- Kjennetegn på primært karbon
- Plassering og lenker
- Lav sterisk hindring
- reaktivitet
- typer
- eksempler
- Aldehyder og karboksylsyrer
- I lineære aminer
- I alkylhalogenider
- referanser
Det primære karbonet er et som i en hvilken som helst forbindelse, uavhengig av dets molekylære miljø, danner forbindelse til det minste ett karbonatom. Denne bindingen kan være enkelt, dobbelt (=) eller trippel (≡), så lenge det bare er to karbonatomer koblet og i tilstøtende posisjoner (logisk).
Hydrogenene som er til stede på dette karbonet kalles primære hydrogener. Imidlertid er de kjemiske egenskapene til de primære, sekundære og tertiære hydrogenene lite forskjellige og er hovedsakelig underlagt de molekylære miljøene i karbon. Det er av denne grunnen at primært karbon (1 °) vanligvis behandles med større betydning enn dets hydrogener.
Primære karbohydrater i hypotetisk molekyl. Kilde: Gabriel Bolívar.
Og hvordan ser et primært karbon ut? Svaret avhenger som nevnt av det molekylære eller kjemiske miljøet ditt. For eksempel viser bildet over de primære karboner, lukket i røde sirkler, i strukturen til et hypotetisk (selv om det sannsynligvis er reelt) molekyl.
Hvis du ser nøye, vil du oppdage at tre av dem er identiske; mens de tre andre er helt forskjellige. De første tre består av metylgrupper, -CH 3 (til høyre av molekylet), og de andre er metylolgruppene, -CH 2 OH, nitril, -CN, og et amid, RCONH 2 (til venstre i molekyl og under det).
Kjennetegn på primært karbon
Plassering og lenker
Seks primære karbonatomer ble vist ovenfor, uten andre kommentarer enn deres beliggenhet og hvilke andre atomer eller grupper som følger med dem. De kan være hvor som helst i strukturen, og uansett hvor de er, markerer de "enden av veien"; det vil si hvor en del av skjelettet slutter. Dette er grunnen til at de noen ganger blir referert til som terminalkarboner.
Det er således åpenbart at -CH tre gruppene er terminal og deres karbon er 1 °. Legg merke til at dette karbonet binder seg til tre hydrogener (som er utelatt på bildet) og til et enkelt karbon, og fullfører de fire respektive bindinger.
Derfor, er de alle karakterisert ved å ha en CC-binding, en binding som også kan være dobbel (C = CH 2 ) eller trippel (C = CH). Dette forblir sant selv om det er andre atomer eller grupper knyttet til disse kullene; akkurat som de tre andre gjenværende 1 ° karbonene på bildet.
Lav sterisk hindring
Det ble nevnt at de primære karbonatene er terminal. Ved å signalisere enden av en strekning av skjelettet, er det ingen andre atomer som forstyrrer dem romlig. For eksempel, -CH 3 grupper kan reagere med atomer av andre molekyler; men interaksjonen deres med nabomater av det samme molekylet er lav. Det samme gjelder for -CH 2 OH og -CN.
Dette fordi de praktisk talt blir utsatt for "vakuum". Derfor har de generelt lav sterisk hindring i forhold til de andre karbontyper (2., 3. og 4.).
Imidlertid er det unntak, produktet av en molekylstruktur med for mange substituenter, høy fleksibilitet eller en tendens til å lukke seg inn i seg selv.
reaktivitet
En av konsekvensene av den lavere steriske hindringen rundt det første karbonet er en større eksponering for å reagere med andre molekyler. Jo færre atomer som blokkerer det angripende molekylets vei mot det, desto mer sannsynlig vil reaksjonen være.
Men dette gjelder bare fra sterisk synspunkt. Den viktigste faktoren er faktisk den elektroniske. det vil si hva er miljøet til nevnte 1 ° karbon.
Karbonet som ligger ved siden av den primære, overfører en del av dens elektrontetthet til det; og det samme kan skje i motsatt retning, og foretrekker en viss type kjemisk reaksjon.
Dermed forklarer de steriske og elektroniske faktorene hvorfor det vanligvis er de mest reaktive; selv om det virkelig ikke er noen global reaktivitetsregel for alle primære karbonhydrater.
typer
Primære karbohydrater mangler en egenklassifisering. I stedet klassifiseres de på grunnlag av gruppene atomer de tilhører eller som de er bundet til; Dette er de funksjonelle gruppene. Og siden hver funksjonell gruppe definerer en spesifikk type organisk forbindelse, er det forskjellige primære karbonatomer.
For eksempel, gruppen -CH 2 er OH avledet fra den primære alkohol RCH 2 OH. Primære alkoholer består derfor av 1 karbonatomer bundet til hydroksylgruppen, -OH.
Nitrilgruppen, -CN eller -C≡N, derimot, kan bare kobles direkte til et karbonatom ved den enkelt C-CN-binding. På denne måten, eksistensen av sekundære (R 2 CN) eller mye mindre tertiært (R 3 CN) ville nitriler ikke forventes .
Et lignende tilfelle forekommer med substituenten avledet fra amidet, -CONH 2 . Det kan gjennomgå substitusjoner av nitrogenatomerets hydrogeler; men karbonet kan bare binde seg til et annet karbon, og derfor vil det alltid betraktes som primær, C-CONH 2 .
Og med hensyn til gruppen -CH 3 , er det en alkyl statning, som bare kan være bundet til en annen karbon, som derfor primære. Dersom etylgruppe, CH 2 CH 3 , blir ansett som på den annen side , vil det straks bemerkes at CH 2 , metylengruppe, er en 2 ° karbon fordi det er bundet til to karbonatomer (C-CH 2- CH 3 ).
eksempler
Aldehyder og karboksylsyrer
Noen nevnte eksempler på primære karbonhydrater er blitt nevnt. I tillegg til dem er det følgende par grupper: -CHO og -COOH, kalt formyl og henholdsvis karboksyl. Karbonatene i disse to gruppene er primære, siden de alltid vil danne forbindelser med formlene RCHO (aldehyder) og RCOOH (karboksylsyrer).
Dette paret er nært knyttet til hverandre på grunn av oksidasjonsreaksjonene som formylgruppen gjennomgår for å transformere til karboksyl:
RCHO => RCOOH
Reaksjon som lider av aldehyder eller -CHO-gruppen hvis den er som en substituent i et molekyl.
I lineære aminer
Klassifiseringen av aminer avhenger kun av graden av substitusjon av de -NH 2 -genene . Imidlertid kan i lineære aminer observeres primære karbonatomer, som i propanamin:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Vær oppmerksom på at CH 3 alltid vil være et første karbon, men denne gangen er CH 2 til høyre også første fordi den er bundet til et enkelt karbon og NH 2- gruppen .
I alkylhalogenider
Et eksempel veldig likt det forrige er gitt med alkylhalogenidene (og i mange andre organiske forbindelser). Anta at bromopropan:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
I den forblir de primære kullene de samme.
Avslutningsvis overskrider 1 ° -kullet typen organisk forbindelse (og til og med organometallisk), fordi de kan være til stede i hvilken som helst av dem og identifiseres ganske enkelt fordi de er knyttet til et enkelt karbon.
referanser
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT og Boyd, RN (1987). Organisk kjemi. (5 ta utgave). Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16. juni 2010). Primær, sekundær, tertiær, kvartær i organisk kjemi. Master organisk kjemi. Gjenopprettet fra: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primært karbon. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org