KETONER: TYPER, EGENSKAPER, NOMENKLATUR, BRUK OG EKSEMPLER - KJEMI - 2026

De ketoner er organiske forbindelser som har en karbonylgruppe (CO). De er enkle forbindelser hvor karbonet i karbonylgruppen er bundet til to karbonatomer (og deres substituentkjeder). Ketoner er "enkle" fordi de ikke har reaktive grupper som –OH eller –Cl festet til karbon.

Anerkjent som polære forbindelser, er ketoner ofte oppløselige og flyktige, noe som gjør dem til gode løsemidler og tilsetningsstoffer for parfymer. Videre er de enkle å tilberede, relativt stabile og har høy reaktivitet, noe som har gjort dem til et nesten perfekt mellomprodukt for fremstilling av mer komplekse organiske forbindelser.

Generell formel for ketoner

Til slutt er eliminering av ketoner fra menneskekroppen ofte forbundet med et lavt blodsukkernivå (i diabetiske tilfeller og / eller ekstrem faste), noe som kan forårsake alvorlige helseproblemer for pasienten.

Generell formel for ketoner

Ketoner er karbonylforbindelser hvor denne gruppen er knyttet til to hydrokarbongrupper; disse kan være alkylgrupper, benzenringgrupper eller begge deler.

En keton kan fremstilles ganske enkelt som R- (C = O) -R ', der R og R' er hvilke som helst to hydrokarbonkjeder (alkaner, alkener, alkyne, cykloalkaner, derivater av benzen og andre). Det er ingen ketoner med et hydrogen bundet til karbonylgruppen.

Det er et bredt utvalg av metoder for fremstilling av ketoner i industrielle og laboratorieinnstillinger; Videre er det viktig å merke seg at ketoner kan syntetiseres av forskjellige organismer, inkludert mennesker.

I industrien involverer den vanligste metoden for ketonsyntese oksidasjon av hydrokarboner, typisk ved bruk av luft. I liten skala tilberedes vanligvis ketoner gjennom oksidasjon av sekundære alkoholer, noe som resulterer i en keton og vann som produkter.

Utover disse vanligste metodene kan ketoner syntetiseres gjennom alkener, alkyner, salter av nitrogenholdige forbindelser, estere og mange andre forbindelser, noe som gjør dem enkle å få tak i.

Typer ketoner

Det er flere klassifiseringer for ketoner, avhengig først og fremst av substituentene på deres R-kjeder. De vanligste klassifiseringene for disse stoffene er listet nedenfor:

I henhold til strukturen i kjeden din

I dette tilfellet er ketonet klassifisert etter hvordan kjeden er strukturert: alifatiske ketoner er de som har to radikaler R og R 'som har form av alkylradikaler (alkaner, alkener, alkyner og cykloalkaner).

På den annen side er aromatiske de som danner benzenderivater, mens de fremdeles er ketoner. Til slutt er blandede ketoner de som har en R-alkylradikal og en R'-arylradikal, eller omvendt.

Fra venstre til høyre: propanon, benzophrone og fenylmetylbutanon. Bilder fra wikimedia commons.

I henhold til symmetrien til dets radikaler

I dette tilfellet blir radikalene R og R 'substituenter i karbonylgruppen studert; når disse er de samme (identiske) kalles ketonen symmetrisk; men når de er forskjellige (som de fleste ketoner), kalles dette asymmetrisk.

Bilder via wikimedia commons.

I henhold til metningen av dets radikaler

Ketoner kan også klassifiseres i henhold til metningen av karbonkjedene deres; Hvis disse er i form av alkaner, kalles ketonen mettet keton. I stedet, hvis kjedene blir funnet som alkener eller alkyner, kalles ketonen en umettet keton.

På venstre etan, til høyre acetylen. Bilder via wikimedia commons.

Dicetons

Dette er en egen klasse av keton, siden kjedene til denne ketonet har to karbonylgrupper i sin struktur. Noen av disse ketonene har unike egenskaper, for eksempel en lengre karbonbindingslengde.

For eksempel er diketoner avledet fra cykloheksan kjent som kinoner, som bare er to: orto-benzokinon og para-benzokinon.

orto-benzokinon. Surachit på engelsk Wikipedia / Public domain

Fysiske og kjemiske egenskaper til ketoner

Ketoner, som de fleste aldehyder, er flytende molekyler og har en serie fysiske og kjemiske egenskaper som varierer avhengig av lengden på kjedene. Egenskapene er beskrevet nedenfor:

Kokepunkt

Ketoner er svært flyktige, betydelig polare og kan ikke gi hydrogeler til hydrogenbindinger (de har ikke hydrogenatomer knyttet til karbonylgruppen), så de har høyere kokepunkt enn alkene og etere, men lavere enn alkoholer med samme molekylvekt.

Ketonets kokepunkt øker når molekylets størrelse øker. Dette skyldes intervensjonen fra van der Waals-kreftene og dipol-dipol-kreftene, som krever en større mengde energi for å skille de tiltrakkede atomer og elektroner i molekylet.

løselighet

Løseligheten av ketoner har til dels sterk innflytelse på muligheten for disse molekylene til å ta imot hydrogeler på oksygenatomet sitt og danner således hydrogenbinding med vann. I tillegg dannes tiltrekningskrefter, dispersjon og dipol-dipol mellom ketoner og vann, noe som øker deres oppløselige virkning.

Ketoner mister løselighetskapasiteten jo større molekylet deres, siden de begynner å kreve mer energi for å oppløses i vann. De er også oppløselige i organiske forbindelser.

surhet

Takket være karbonylgruppen har ketoner en sur natur; Dette skjer på grunn av resonansstabiliseringskapasiteten til denne funksjonelle gruppen, som kan gi fra seg protoner fra dens dobbeltbinding for å danne en konjugert base kalt enol.

reaktivitet

Ketoner er en del av et stort antall organiske reaksjoner; Dette skjer på grunn av følsomheten av karbonylkarbonet for nukleofil tilsetning, i tillegg til polariteten.

Som tidligere nevnt, gjør den store reaktiviteten til ketoner dem til et anerkjent mellomprodukt som tjener som grunnlag for å syntetisere andre forbindelser.

nomenklatur

Ketoner er navngitt i henhold til prioriteten eller viktigheten av karbonylgruppen i hele molekylet, så når du har et molekyl styrt av karbonylgruppen, blir ketonet navngitt ved å legge til suffikset "–en" til navnet på hydrokarbonet.

Hovedkjeden tas som den med den lengste karbonylgruppen, og deretter heter molekylet. Hvis karbonylgruppen ikke har forrang for de andre funksjonelle gruppene i molekylet, blir den identifisert med "-oxo".

For mer kompliserte ketoner kan posisjonen til den funksjonelle gruppen identifiseres med et tall, og i tilfelle av diketoner (ketoner med to identiske R- og R'-substituenter), blir molekylet navngitt med suffikset "-dion".

Endelig kan ordet "keton" også brukes etter å ha identifisert radikalkjedene knyttet til karbonylfunksjonell gruppe.

Forskjell mellom aldehyder og ketoner

Den største forskjellen mellom aldehyder og ketoner er tilstedeværelsen av et hydrogenatom festet til karbonylgruppen i aldehyder.

Dette atomet har en viktig effekt på å involvere et molekyl i en oksidasjonsreaksjon: et aldehyd vil danne en karboksylsyre eller et karboksylsyresalt, avhengig av om oksidasjon skjer under sure eller basiske forhold.

På den annen side har en keton ikke dette hydrogenet, så de minimale trinnene som er nødvendige for at oksidasjon skal finne sted, forekommer ikke.

Det finnes metoder for å oksidere en keton (med oksidasjonsmidler som er mye kraftigere enn de som vanligvis brukes), men disse bryter ketonmolekylet og separerer det først i to eller flere deler.

Industriell bruk og i det daglige

I industrien blir ketoner ofte observert i parfymer og maling, og tar roller som stabilisatorer og konserveringsmidler som forhindrer at andre komponenter i blandingen ødelegger; de har også et bredt spekter som løsemidler i de industriene som produserer eksplosiver, maling og tekstiler, så vel som legemidler.

Aceton (det minste og enkleste ketonet) er et allment anerkjent løsemiddel over hele verden, og brukes som malingsfjerner og tynnere.

I naturen kan ketoner vises som sukkerarter, kalt ketoser. Ketoser er monosakkarider som inneholder en keton per molekyl. Den mest kjente ketosen er fruktose, sukkeret som finnes i frukt og honning.

Biosyntesen av fettsyrer som forekommer i cytoplasma av dyreceller skjer også gjennom virkningen av ketoner. Til slutt, og som nevnt ovenfor, kan det være en forhøyning av ketoner i blodet etter faste eller i diabetiske tilfeller.

Eksempler på ketoner

Butanone (C4H

Butanonmolekyl. Kilde: Pixabay.

Også kjent som MEK (eller MEC), produseres denne væsken i stor skala i industrien og brukes som et løsningsmiddel.

Sykloheksanon (C

Sykloheksanonmolekyl. Benjah-bmm27 / Public domain

Produsert i stor skala og brukes denne ketonen som forløper for syntetisk materiale nylon.

Testosteron (C

Testosteronmolekyl. Wikimedia allmenninger

Det er det viktigste mannlige kjønnshormonet og et anabole steroid, som finnes i de fleste virveldyr.

Progesteron (C

Medroxyprogesteronacetat, komponent i cyclofemin

Endogent steroid og kjønnshormon involvert i menstruasjonssyklusen, graviditet og embryogenese hos mennesker og andre arter.

referanser

1. Wikipedia. (SF). Keton. Hentet fra en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Keton. Hentet fra britannica.com
3. University, MS (sf). Aldehyder og ketoner. Hentet fra chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (SF). Vi presenterer Aldehydes og Ketones. Hentet fra chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketoner. Hentet fra chem.ucalgary.ca