SYKLOBUTAN: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK OG SYNTESE - KJEMI - 2026

Den cyklobutan er et hydrokarbon som består av et cykloalkan fire karbonatomer, med en molekylformel C ₄ H ₈ . Det kan også bli kalt tetrametylen, med tanke på at de er fire CH ₂ enheter som utgjør en ring med kvadratisk geometri, selv om navnet syklobutan er mer akseptert og kjent.

Ved romtemperatur er det en fargeløs, brennbar gass som brenner med en lys flamme. Den mest primitive bruken er som en varmekilde når du brenner; dens strukturelle base (kvadratet) omfatter imidlertid dype biologiske og kjemiske aspekter, og bidrar på en måte til egenskapene til disse forbindelsene.

Syklobutanmolekyl i en anstrengt konformasjon. Kilde: Jynto.

Det øvre bildet viser et cyklobutanmolekyl med en firkantet struktur. I neste avsnitt vil vi forklare hvorfor denne konstruksjonen er ustabil, siden koblingene er tette.

Etter syklopropan er det den mest ustabile cykloalkanen, siden jo mindre ringestørrelse, desto mer reaktiv vil den være. Følgelig er cyklobutan mer ustabil enn syklusene pentan og heksan. Imidlertid er det nysgjerrig å være vitne til i sine derivater en kjerne eller et kvadratisk hjerte, som, som vil sees, er dynamisk.

Struktur av cyklobutan

I det første bildet ble strukturen til cyklobutan adressert som en enkel karbonisert og hydrogenert firkant. Imidlertid på dette perfekte torget får orbitalene en alvorlig vri fra de opprinnelige vinklene: De er atskilt med en vinkel på 90 º sammenlignet med 109,5 º for et karbonatom med sp ^3- hybridisering (vinkelspenning).

Sp ³ karbonatomer er tetraedriske, og for noen tetraedre ville det være vanskelig å bøye orbitalene sine så mye for å skape en 90 ° vinkel; men det vil være enda mer for karboner med sp ² (120º) og sp (180º) hybridiseringer for å avvike fra de opprinnelige vinklene. Av denne grunn har cyklobutan hovedsakelig sp ³ karbonatomer .

Dessuten er hydrogenatomer veldig nær hverandre, formørket i rommet. Dette resulterer i en økning i sterisk hindring, noe som svekker det antatte kvadratet på grunn av dets høye torsjonsspenning.

Derfor gjør vinkel- og torsjonsspenninger (innkapslet i begrepet 'ringspenning') denne konformasjonen ustabil under normale forhold.

Syklobutanmolekylet vil søke å redusere begge spenningene, og for å oppnå dette vedtar det det som kalles sommerfuglen eller puckert (på engelsk, pucket) konformasjon.

Butterfly eller rynkete konformasjoner

Konformasjoner av cyklobutan. Kilde: Smokefoot.

De virkelige konformasjonene av cyklobutan er vist ovenfor. I dem avtar vinkel- og vridningsspenningen; siden som det kan sees, nå ikke alle hydrogenatomer er formørket. Imidlertid er det en energikostnad: vinkelen på dens bindinger er skjerpet, det vil si at den går ned fra 90 til 88º.

Legg merke til at den kan sammenlignes med en sommerfugl, hvis trekantede vinger består av tre karbonatomer; og den fjerde, plassert i en vinkel på 25 º i forhold til hver vinge. Toveis piler indikerer at det er en likevekt mellom begge konformer. Det er som om sommerfuglen går ned og opp vingene.

I cyklobutanderivater derimot, kan denne klaffen forventes å være mye tregere og romlig hindret.

Intermolekylære interaksjoner

Anta at du glemmer rutene et øyeblikk, og de erstattes av karboniserte sommerfugler i stedet. Disse i vingen deres kan bare holdes sammen i væsken av Londons spredningskrefter, som er proporsjonale med området med vingene og deres molekylmasse.

Egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs gass.

Molekylmasse

56,107 g / mol.

Kokepunkt

12,6 ° C. Derfor kan det i kalde forhold håndteres i prinsippet som en hvilken som helst væske; med den eneste detalj, at den ville være svært ustabil, og dens damp vil fremdeles utgjøre en risiko å ta hensyn til.

Smeltepunkt

-91 ° C.

tenningspunkt

50 ºC i et lukket glass.

løselighet

Uoppløselig i vann, noe som ikke er overraskende gitt dets ikke-polare natur; men det er litt løselig i alkoholer, eter og aceton, som er mindre polare løsningsmidler. Det forventes å være løselig (selv om det ikke er rapportert) logisk i ikke-polare løsningsmidler som karbontetraklorid, benzen, xylen, etc.

tetthet

0,7125 ved 5 ° C (relativt til 1 av vannet).

Damptetthet

1,93 (i forhold til 1 av luften). Dette betyr at den er tettere enn luft, og med mindre det er strømmer, vil tendensen ikke være å stige.

Damptrykk

1180 mmHg ved 25 ° C.

Brytningsindeks

1,3625 ved 290 ° C.

Enthalpy av forbrenning

-655,9 kJ / mol.

Formasjonsvarmen

6,6 Kcal / mol ved 25 ° C.

syntese

Syklobutan syntetiseres ved hydrogenering av cyklobutadien, hvis struktur er nesten den samme, med den eneste forskjellen at den har en dobbeltbinding; og derfor er den enda mer reaktiv. Dette er kanskje den enkleste syntetiske ruten å få tak i den, eller i det minste bare til den og ikke til et derivat.

Det er lite sannsynlig å få den i råolje, siden den vil ende opp med å reagere på en slik måte at den bryter ringen og danner linjekjeden, det vil si n-butan.

En annen metode for å oppnå den cyklobutan består i slående ultrafiolett stråling på etylen molekyler, CH ₂ = CH ₂ , som dimerisere. Denne reaksjonen er foretrukket fotokjemisk, men ikke termodynamisk:

Syntese av cyklobutan ved hjelp av ultrafiolett stråling. Kilde: Gabriel Bolívar.

Bildet over oppsummerer veldig godt det som ble sagt i avsnittet over. Hvis man i stedet for etylen for eksempel hadde to alkener, ville man oppnå et substituert cyklobutan; eller hva er det samme, et derivat av cyklobutan. Faktisk er mange derivater med interessante strukturer blitt syntetisert ved denne metoden.

Andre derivater involverer imidlertid en serie kompliserte syntetiske trinn. Derfor er cyclobutaner (som deres derivater kalles) studiet av organiske synteser.

applikasjoner

Syklobutan alene har ingen annen bruk enn å tjene som varmekilde; men derivater derav kommer inn i intrikate felt i organisk syntese, med anvendelser innen farmakologi, bioteknologi og medisin. Uten å fordype seg i altfor komplekse strukturer er penitrems og grandisol eksempler på cyclobutaner.

Syklobutaner har generelt egenskaper som er gunstige for metabolismen av bakterier, planter, marine virvelløse dyr og sopp. De er biologisk aktive, og det er derfor bruken er veldig variert og vanskelig å spesifisere, siden hver enkelt har sin spesielle effekt på visse organismer.

Grandisol - et eksempel på et cyklobutan-derivat. Kilde: Jynto.

Grandisol er for eksempel en feromon fra veven (en type bille). Over og til slutt, er dens struktur vist, betraktet som en monoterpen med en firkantet base av cyclobutan.

referanser

1. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (11 ^th edition). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Syklobutan. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Syklobutan. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, 29. november). Fysiske egenskaper for sykloalkaner. Kjemi LibreTexts. Gjenopprettet fra: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Syklobutan-fysiske egenskaper og teoretiske studier. Institutt for kjemi, Yale University.
7. Klement Foo. (SF). Syklobutaner i organisk syntese. Gjenopprettet fra: scripps.edu
8. Myers. (SF). Cyclobutanes Syntese. Chem 115. Gjenopprettet fra: hwpi.harvard.edu