SYKLOHEKSEN: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE OG BRUK - KJEMI - 2026

Den cykloheksen er et alken eller syklisk olefin med den molekylære formelen C ₆ H ₁₀ . Den består av en fargeløs væske, uoppløselig i vann og blandbar med mange organiske løsningsmidler. Det er preget av å være brannfarlig, og i naturen finnes det vanligvis i kulltjære.

Sykloheksen syntetiseres ved delvis hydrogenering av benzen og ved dehydrering av alkoholsykloheksanol; det vil si en mer oksidert form. Som andre sykloalkener gjennomgår den elektrofile og frie radikale tilsetningsreaksjoner; for eksempel halogeneringsreaksjonen.

Sykloheksenmolekyl. Kilde: NEUROtiker.

Denne sykliske alken (øvre bilde) danner azeotropiske blandinger (ikke separerbare ved destillasjon), med lavere alkoholer og eddiksyre. Det er ikke veldig stabilt i langvarig lagring, siden det brytes ned under virkningen av sollys og ultrafiolett stråling.

Sykloheksen brukes som et løsningsmiddel, og har derfor mange bruksområder, for eksempel: stabilisator av bensin med høy oktan og for ekstraksjon av oljer.

Men det viktigste er at cykloheksen fungerer som et mellomprodukt og råstoff for å oppnå mange svært nyttige forbindelser, inkludert: cykloheksanon, adipinsyre, maleinsyre, cykloheksan, butadien, cykloheksylkarboksylsyre, etc.

Struktur av cykloheksen

Struktur av cykloheksen. Kilde: Kemikungen

Det øvre bildet viser strukturen til sykloheksen med en modell av kuler og stenger. Legg merke til seks-karbonringen og dobbeltbindingen, begge umettinger av forbindelsen. Fra dette perspektivet ser det ut til at ringen er flat; men det er det ikke i det hele tatt.

Til å begynne med har karbonene i dobbeltbindingen sp ^2- hybridisering , noe som gir dem en trigonal plangeometri. Derfor er disse to karbonene, og de som ligger ved siden av, i samme plan; mens de to karbonene i motsatt ende (til dobbeltbindingen), er over og under nevnte plan.

Bildet nedenfor illustrerer perfekt det som nettopp er blitt forklart.

Forfra utsikten over strukturen til sykloheksen. Kilde: Ben Mills.

Legg merke til at det svarte båndet er sammensatt av fire karbonatomer: de to av dobbeltbindingen, og de andre ved siden av dem. Det utsatte perspektivet er det som ville oppnås hvis en tilskuer plasserte øyet rett foran dobbeltbindingen. Det kan da sees at et karbon er over og under dette planet.

Siden cykloheksenmolekylet ikke er statisk, vil de to karbonene bytte ut: den ene vil gå ned, mens den andre vil gå opp over planet. Så du kan forvente at molekylet oppfører seg.

Intermolekylære interaksjoner

Sykloheksen er et hydrokarbon, og derfor er det intermolekylære interaksjoner basert på spredningskreftene i London.

Dette er fordi molekylet er apolært, uten noe permanent dipolmoment, og molekylvekten er den faktoren som bidrar mest til å holde det sammenhengende i væsken.

På samme måte øker dobbeltbindingen graden av interaksjon, siden den ikke kan bevege seg med samme fleksibilitet som for de andre karbonatene, og dette favoriserer samspillet mellom nabomolekyler. Det er av denne grunn at cykloheksen har et noe høyere kokepunkt (83 ºC) enn cykloheksan (81 ºC).

Egenskaper

Kjemiske navn

Sykloheksen, tetrahydrobenzen.

Molekylær vekt

82,146 g / mol.

Fysisk utseende

Fargeløs væske.

lukt

Søt lukt.

Kokepunkt

83 ° C ved 760 mmHg.

Smeltepunkt

-103,5 ° C

tenningspunkt

-7 ºC (lukket kopp).

Vannløselighet

Praktisk uoppløselig (213 mg / L).

Løselighet i organiske løsningsmidler

Blandbar med etanol, benzen, karbontetraklorid, petroleumeter og aceton. Det forventes at den er i stand til å oppløse apolare forbindelser, som noen av karbonallotropene.

tetthet

0,810 g / cm ³ ved 20 ° C.

Damptetthet

2.8 (i forhold til luft tatt lik 1).

Damptrykk

89 mmHg ved 25 ° C.

Selvantennelse

244 ° C.

dekomponering

Det brytes ned i nærvær av uransalter, under virkning av sollys og ultrafiolett stråling.

viskositet

0,625 mPascal ved 25 ° C.

Forbrenningsvarme

3,751,7 kJ / mol ved 25 ° C.

Fordampingsvarme

30,46 kJ / mol ved 25 ° C.

Overflatespenning

26,26 mN / m.

polymerisering

Det kan polymerisere under visse forhold.

Luktgrense

0,6 mg / m ³ .

Brytningsindeks

1,4465 ved 20 ° C.

pH-

7-8 ved 20 ° C.

Stabilitet

Sykloheksen er ikke veldig stabilt under langtidslagring. Eksponering for lys og luft kan føre til produksjon av peroksider. Det er også uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.

reaksjoner

-Sykloalkener gjennomgår hovedsakelig addisjonsreaksjoner, både elektrofile og med frie radikaler.

-Reagerer med brom for å danne 1,2-dibromocykloheksan.

-Det oksyderer hurtig i nærvær av kaliumpermanganat (KMnO ₄ ).

-Det er i stand til å produsere et epoksyd (cykloheksenoksyd) i nærvær av peroksybenzosyre.

syntese

Sykloheksen produseres ved syrekatalyse av cykloheksanol:

Dehydrering av cykloheksanol. Kilde: Gabriel Bolívar.

Symbolet Δ representerer varmen som er nødvendig for å fremme utgangen av OH-gruppen som et vannmolekyl i et surt medium (-OH ₂ ⁺ ).

Sykloheksen produseres også ved delvis hydrogenering av benzen; det vil si at to av dens dobbeltbindinger tilfører et hydrogenmolekyl:

Delvis hydrogenering av benzen. Kilde: Gabriel Bolívar.

Selv om reaksjonen synes enkel, krever det høye trykk på H- ₂ og katalysatorer.

applikasjoner

-Den har brukbarhet som et organisk løsningsmiddel. Videre er det et råstoff for produksjon av adipinsyre, adipic aldehyd, maleinsyre, cyclohexan og cyclohexylcarboxylic acid.

-Det brukes i produksjonen av cykloheksanklorid, en forbindelse som brukes som et mellomprodukt i fremstilling av farmasøytiske produkter og gummitilsetningsstoff.

-Cyclohexene brukes også i syntesen av cyclohexanon, et råstoff for produksjon av medisiner, plantevernmidler, parfymer og fargestoffer.

-Sykloheksen er involvert i syntesen av aminocykloheksanol, en forbindelse som brukes som et overflateaktivt middel og emulgator.

-I tillegg kan sykloheksen brukes til laboratorieforberedelse av butadien. Den sistnevnte forbindelse brukes til fremstilling av syntetisk gummi, til fremstilling av bildekk, og brukes også til fremstilling av akrylplast.

-Cyclohexene er et råstoff for syntese av lysin, fenol, polycycloolefin harpiks og gummi tilsetningsstoffer.

-Det brukes som stabilisator for bensin med høy oktan.

-Det er involvert i syntesen av vanntette belegg, sprekkerresistente filmer og limbindemidler for belegg.

risiko

Sykloheksen er ikke en veldig giftig forbindelse, men det kan forårsake rødhet i huden og øynene ved kontakt. Innånding kan forårsake hoste og døsighet. I tillegg kan svelging føre til døsighet, kortpustethet og kvalme.

Sykloheksen absorberes dårlig fra mage-tarmkanalen, så det forventes ingen alvorlige systemiske effekter ved inntak. Den maksimale komplikasjonen er aspirasjonen gjennom luftveiene, som kan forårsake kjemisk lungebetennelse.

referanser

1. Joseph F. Chiang, og Simon Harvey Bauer. (1968). Molekylær struktur av cykloheksen. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Sykloheksen: Farer, syntese og struktur. Studere. Gjenopprettet fra: study.com
3. Morrison, RT og Boyd, RN (1987). Organisk kjemi. (5 ^ta utgave.). Redaksjonell Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Sykloheksen. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Kjemisk bok. (2019). Sykloheksen. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
6. Toxicology Data Network. (2017). Sykloheksen. Toxnet. Gjenopprettet fra: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (SF). Strukturformelen for cykloheksen er. Gjenopprettet fra: chemoxy.com