Den cyklopropan er et cyklisk molekyl med molekylformelen C, 3 H 6 , og som består av tre karbonatomer bundet sammen for å danne en ring. I kjemi er det en familie av mettede hydrokarboner som har en ryggrad som består av karbonatomer forbundet med enkeltbindinger i form av en ring.
Denne familien består av et variert antall molekyler (som avviker fra lengden på deres viktigste karbonkjede), og er kjent for å ha høyere smelte- og kokepunkt enn høykjedene, samt større reaktivitet enn disse.
Syklopropan ble oppdaget i 1881 av en østerriksk kjemiker ved navn August Freund, som var fast bestemt på å vite hva som var det giftige elementet i etylen, og som trodde at det var den samme syklopropan.
Likevel var det først på 1930-tallet at det begynte å bli produsert på industrielt nivå, da de oppdaget bruksområdene som anestesi, fordi de før den tid ikke fant det kommersielt attraktivt.
Kjemisk struktur
Cyklopropan, med molekylformelen C, 3 H 6 , består av tre små karbonatomer, som går sammen i en konfigurasjon slik at en ring er dannet, og etterlater en symmetri av D 3t ved hvert karbon i kjeden.
Strukturen til dette molekylet krever at bindingsvinklene som dannes, er rundt 60 º, mye mindre enn 109,5 º observert mellom sp 3 hybridatomer , som er en mer termodynamisk stabil vinkel.
Dette fører til at ringen lider av en mer betydelig strukturell belastning enn andre strukturer av denne typen, i tillegg til en naturlig torsjonsspenning som den har på grunn av den formørkede konstruksjonen av dens hydrogenatomer.
Av samme grunn er bindingene som dannes mellom karbonatomene i dette molekylet betydelig svakere enn i vanlige alkaner.
På en særegen måte og i motsetning til andre bindinger der nærheten mellom to molekyler symboliserer større bindingsenergi, har bindingene mellom karbonene i dette molekylet en egenart av å ha en kortere lengde enn de andre alkanene (på grunn av deres geometri), og samtidig er de svakere enn fagforeningene mellom dem.
Videre besitter cyklopropan stabiliteten ved syklisk delokalisering av de seks elektronene i karbon-karbonbindingen, idet de er litt mer ustabile enn cyklobutan og betydelig mer enn cykloheksan.
Egenskaper
Kokepunkt
Sammenlignet med de andre mer vanlige cykloalkanene, har syklopropan det laveste kokepunktet blant disse typer molekyler, voltiliserende ved minus 33 grader (ingen andre cykloalkaner flyktiggjøres ved temperaturer under null).
På den annen side, sammenlignet med lineær propan, har cyklopropan et høyere kokepunkt: det flyktiggjøres ved minus 42 ° C, litt lavere enn kusine-cycloalkane.
Smeltepunkt
Smeltepunktet for cyklopropan er lavere enn for andre cykloalkaner, og smelter ved en temperatur på 128 ºC lavere enn null. Likevel er det ikke den eneste cykloalkanen som smelter ved en temperatur under null, og dette fenomenet kan også observeres i cyclobutan, cyclopentan og cycloheptan.
Så når det gjelder lineær propan, smelter den ved en temperatur lavere enn 187 ° C under null.
tetthet
Syklopropan har den høyeste tettheten blant cykloalkaner, og er mer enn to ganger høyere enn den tetteste vanlige cykloalkanen (1,879 g / l for syklopropan, og overgår syklodekan med 0,871).
En høyere tetthet blir også observert i cyklopropan enn i lineær propan. Forskjellen i kokepunkt og smeltepunkter mellom lineære alkaner og cykloalkaner skyldes høyere krefter i London, som økes av ringformen som tillater et større kontaktområde mellom indre atomer.
reaktivitet
Reaktiviteten til cyklopropanmolekylet påvirkes direkte av svakheten i dens bindinger, og øker betraktelig sammenlignet med andre cykloalkaner på grunn av effekten av belastningen som utøves på disse bindingene.
Takket være dette kan cyklopropan skilles lettere, og det kan oppføre seg som et alken i visse reaksjoner. Faktisk kan den ekstreme reaktiviteten til cyklopropan-oksygenblandinger bli en eksplosjonsfare.
applikasjoner
Den kommersielle bruken av cyclopropan par excellence er som et bedøvelsesmiddel, denne egenskapen ble studert for første gang i 1929.
Cyclopropane er et kraftig, hurtigvirkende bedøvelsesmiddel som ikke irriterer luftveiene eller har en dårlig lukt. Det ble brukt i flere tiår sammen med oksygen for å få pasienter i dvale under operasjonen, men uønskede bivirkninger begynte å bli observert, representert som "syklopropansjokk."
Sammen med kostnads- og høye brennbarhetsfaktorer, gjennomgikk den en prosess med å kaste den og erstatte den med andre sikrere anestesimidler.
Selv om det forble en del av forbindelsene som ble brukt i induksjon av anestesi, er det i dag ikke en del av midlene som brukes i medisinsk bruk.
risiko
- Syklopropan er en veldig brennbar gass som produserer giftige gasser når den kommer i kontakt med en flamme. I tillegg kan den reagere med oksidasjonsmidler som perklorater, peroksider, permanganater, nitrater og halogener og forårsake branner og / eller eksplosjoner.
- Høye nivåer av syklopropan kan forårsake hodepine, svimmelhet, kvalme, tap av koordinasjon, besvimelse og / eller lyshode.
- Det kan også føre til uregelmessigheter i hjerterytme eller arytmi, pustevansker, koma og til og med død.
- Den flytende syklopropanen kan forårsake frostskader på huden på grunn av temperaturen betydelig under null.
- Fordi det er en gass i omgivelsesforhold, kan denne forbindelsen lett trenge inn i kroppen gjennom luften, og reduserer også oksygennivået i luften.
referanser
- Britannica, E. (nd). Cyclopropane. Hentet fra britannica.com
- Kjemi, O. (sf). Syklopropansyntese. Gjenopprettet fra organisk- kjemi.org
- ChemSpider. (SF). Cyclopropane. Hentet fra chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Syklopropan-inneholder naturlige produkter. Gjenopprettet fra lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (SF). Cyclopropane. Hentet fra en.wikipedia.org