EDDIKSYRE: HISTORIE, STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK - KJEMI - 2026

Den eddiksyre eller etansyre er en organisk fargeløs væske som har den kjemiske formel CH ₃ COOH. Når den er oppløst i vann, oppnås en kjent blanding kalt eddik, som har vært brukt som tilsetningsstoff i mat i lang tid. Eddik er en vandig løsning av eddiksyre med en konsentrasjon på omtrent 5%.

Som navnet indikerer, er det en syreforbindelse, og derfor har eddik pH-verdier lavere enn 7. I nærvær av acetatsaltet utgjør det et buffersystem som er effektivt for å regulere pH mellom 2,76 og 6,76 det vil si at den opprettholder pH innen det området med moderate tilsetninger av en base eller en syre.

Kilde: Pixabay

Dens formel er nok til å innse at det er dannet ved forening av en metylgruppe (CH ₃ ) og en karboksylgruppe (COOH). Etter maursyre, HCOOH, er en av de enkleste organiske syrer; som også representerer sluttpunktet for mange gjæringsprosesser.

Eddiksyre kan således produseres ved aerob og anaerob bakteriell fermentering og ved kjemisk syntese, hvor metanol-karbonyleringsprosessen er hovedmekanismen for dens produksjon.

I tillegg til daglig bruk som salatdressing, representerer det industrien råstoff for produksjon av celluloseacetat, en polymer som brukes til å lage fotografiske filmer. I tillegg brukes eddiksyre i syntesen av polyvinylacetat, som brukes til fremstilling av lim for tre.

Når eddiken har blitt sterkt konsentrert, kalles den ikke lenger som sådan og kalles iseddik. Ved disse konsentrasjonene, selv om det er en svak syre, er den svært etsende og kan forårsake hud- og luftveisirritasjon bare ved grunne pust. Iseddik finner anvendelse som et løsningsmiddel i organiske synteser.

Historie

Mannen som hører til mange kulturer, har benyttet fermentering av mange frukter, belgfrukter, korn, etc., for å oppnå alkoholholdige drikkevarer, produkt av transformasjonen av sukkere, så som glukose, til etanol, CH ₃ CH ₂ OH.

Sannsynligvis fordi den opprinnelige metoden for produksjon av alkohol og eddik er gjæring, og kanskje prøver å produsere alkohol på ubestemt tid, for mange århundrer siden, ble eddik oppnådd ved en feiltakelse. Legg merke til likheten mellom de kjemiske formlene for eddiksyre og etanol.

Så tidlig som på 3. århundre f.Kr. beskrev den greske filosofen Theophastus virkningen av eddik på metaller for produksjon av pigmenter, som blyhvitt.

1800

I 1823 ble et tårnformet utstyr designet i Tyskland for aerob gjæring av forskjellige produkter, for å få eddiksyre i form av eddik.

I 1846 oppnådde Herman Foelbe først syntese av eddiksyre ved bruk av uorganiske forbindelser. Syntesen begynte med klorering av karbondisulfid og ble etter to reaksjoner avsluttet med en elektrolytisk reduksjon til eddiksyre.

På slutten av 1800-tallet og begynnelsen av 1900-tallet, på grunn av forskningen fra J. Weizmann, begynte bakterien Clostridium acetobutylicum å bli brukt til produksjon av eddiksyre, gjennom anaerob gjæring.

1900

På begynnelsen av 1900-tallet var den dominerende teknologien produksjonen av eddiksyre gjennom oksidasjon av acetaldehyd.

I 1925 designet Henry Dreyfus fra det britiske selskapet Celanese, et pilotanlegg for karbonylering av metanol. Senere, i 1963, introduserte det tyske selskapet BASF bruken av kobolt som katalysator.

Otto Hromatka og Heinrich Ebner (1949), designet en tank med omrøringssystem og lufttilførsel for aerob gjæring, beregnet på produksjon av eddik. Dette redskapet, med noen tilpasninger, er fortsatt i bruk.

I 1970 brukte det nordamerikanske selskapet Montsanto et katalysatorsystem basert på rodium for karbonylering av metanol.

Senere introduserte BP-selskapet i 1990 Cativa-prosessen med bruk av iridium-katalysatoren til samme formål. Denne metoden viste seg å være mer effektiv og mindre miljøvennlig enn Montsanto-metoden.

Oppbygging av eddiksyre

Kilde: Pixabay

Det øvre bildet viser strukturen til eddiksyre representert med en kule- og stolpe-modell. De røde kulene tilsvarer oksygenatomene, som igjen tilhører karboksylgruppen –COOH. Derfor er det en karboksylsyre. På høyre side av strukturen er metylgruppen, –CH ₃ .

Som det er sett, er det et veldig lite og enkelt molekyl. Den presenterer et permanent dipolmoment på grunn av –COOH-gruppen, som også tillater at eddiksyre danner to hydrogenbindinger etter hverandre.

Det er disse broer som romlig orientering av CH ₃ COOH- molekyler for å danne dimerer i væsken (og gass) -tilstanden.

Kilde: Pixabay

Over i bildet kan du se hvordan de to molekylene er ordnet for å danne de to hydrogenbindingene: OHO og OHO. For å fordampe eddiksyre, må det tilføres nok energi til å bryte disse interaksjonene; Derfor er det en væske med et kokepunkt høyere enn vann (ca. 118 ° C).

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kjemiske navn

Syre:

-acetic

-Etanoic

etyl

Molekylær formel

C ₂ H ₄ O ₂ eller CH ₃ COOH.

Fysisk utseende

Fargeløs væske.

lukt

Karakteristisk dekar.

Smak

Burning

Kokepunkt

244 ° F til 760 mmHg (117,9 ° C).

Smeltepunkt

61,6 ° F (16,6 ° C).

tenningspunkt

112ºF (åpen kopp) 104ºF (lukket kopp).

Vannløselighet

10 ⁶ mg / ml ved 25 ºC (det er blandbart i alle proporsjoner).

Løselighet i organiske løsningsmidler

Det er løselig i etanol, etyleter, aceton og benzen. Det er også løselig i karbontetraklorid.

tetthet

1,051 g / cm ³ ved 68 ° C (1,044 g / cm ³ ved 25 ° C).

Damptetthet

2,07 (relativt til luft = 1).

Damptrykk

15,7 mmHg ved 25 ° C

dekomponering

Når den varmes opp over 440 ºC, brytes den ned for å produsere karbondioksid og metan.

viskositet

1.056 mPascal ved 25 ° C.

korrosivitet

Iseddik er svært etsende og inntak av den kan forårsake alvorlige lesjoner i spiserøret og pylorus hos mennesker.

Forbrenningsvarme

874,2 kJ / mol.

Fordampingsvarme

23,70 kJ / mol ved 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol ved 25,0 ° C.

pH-

-En konsentrasjonsløsning på 1 M har en pH på 2,4

- For en 0,1 M løsning er dens pH 2,9

- Og 3.4 hvis løsningen er 0,01M

Overflatespenning

27,10 mN / m ved 25 ° C.

pKa

4,76 ved 25 C.

Kjemiske reaksjoner

Eddiksyre er korroderende på mange metaller, frigjør H ₂ gass og dannelse av metallsalter som kalles acetater. Med unntak av krom (II) acetat, er acetater oppløselige i vann. Reaksjonen med magnesium er representert ved følgende kjemiske ligning:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Ved reduksjon danner eddiksyre etanol. Det kan også danne eddiksyreanhydrid ved tap av vann fra to vannmolekyler.

Produksjon

Som tidligere nevnt produserer gjæring eddiksyre. Denne gjæringen kan være aerob (i nærvær av oksygen) eller anaerob (uten oksygen).

Oksidativ eller aerob gjæring

Bakterier av slekten Acetobacter kan virke på etanol eller etylalkohol, og forårsake oksidasjon til eddiksyre i form av eddik. Ved denne metoden kan eddik med en konsentrasjon på 20% eddiksyre produseres.

Disse bakteriene er i stand til å produsere eddik, og virker på et bredt utvalg av tilførsler som inkluderer forskjellige frukter, fermenterte belgfrukter, malt, korn som ris eller andre grønnsaker som inneholder eller kan produsere etylalkohol.

Den kjemiske reaksjon som lettes av bakterier av slekten Acetobacter er som følger:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Oksidativ gjæring utføres i tanker med mekanisk omrøring og oksygentilførsel.

Anaerob gjæring

Det er basert på noen bakteriers evne til å produsere eddiksyre ved å virke direkte på sukker, uten å kreve mellomprodukter for produksjon av eddiksyre.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Bakterien som griper inn i denne prosessen er Clostridium acetobutylicum, som er i stand til å gripe inn i syntesen av andre forbindelser, i tillegg til eddiksyre.

Acetogene bakterier kan produsere eddiksyre, og virker på molekyler som består av bare ett karbonatom; slik er tilfellet med metanol og karbonmonoksid.

Anaerob gjæring er rimeligere enn oksidativ gjæring, men det har begrensningen at bakterier i slekten Clostridium ikke er veldig resistente mot surhet. Dette begrenser dens evne til å produsere eddik med en høy konsentrasjon av eddiksyre, slik som oppnås ved oksidativ gjæring.

Karbonylering av metanol

Metanol kan reagere med karbonmonoksid for å produsere eddiksyre i nærvær av katalysatorer

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Ved å bruke jodmetan som katalysator, skjer karbonylering av metanol i tre trinn:

I et første trinn, hydrojodsyre (HI) reagerer med metanol, produksjon av jodmetan, som reagerer på et andre trinn med karbonmonoksid, som danner forbindelsen jod acetaldehyd (CH ₃ COI). CH ₃ COI blir deretter hydrert ved fremstilling av eddiksyre og regenerere HI.

Monsanto-prosessen (1966) er en metode for fremstilling av eddiksyre ved katalytisk karbonylering av metanol. Det utvikles ved et trykk på 30 til 60 atm, ved en temperatur på 150-200 ° C, og ved bruk av et rodiumkatalysatorsystem.

Monsanto-prosessen ble i stor grad erstattet av Cativa (1990) -prosessen utviklet av BP Chemicals LTD, som bruker en iridium-katalysator. Denne prosessen er billigere og mindre forurensende.

Acetaldehyd oksidasjon

Denne oksidasjonen krever metalliske katalysatorer som naftenater, mangansalter, kobolt eller krom.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Acetaldehydoksidasjon kan ha et meget høyt utbytte som kan nå 95% med passende katalysatorer. Biproduktene ved reaksjonen skilles fra eddiksyre ved destillasjon.

Etter metoden for karbonylering av metanol er oksidasjon av acetaldehyd den andre formen i prosent av industriell produksjon av eddiksyre.

applikasjoner

Industriell

Eddiksyre reagerer med etylen i nærvær av oksygen til dannelse av vinylacetatmonomer ved bruk av palladium som reaksjonskatalysator. Vinylacetat polymeriserer til polyvinylacetat, som brukes som en komponent i maling og klebemateriale.

-Reagerer med forskjellige alkoholer for å produsere estere, inkludert etylacetat og propylacetat. Acetatestere brukes som løsemidler for blekk, nitrocellulose, belegg, lakk og akryllakker.

-Bed kondensasjonen av to molekyler eddiksyre, ved å miste ett molekyl av et molekyl, dannes det eddiksyreanhydrid, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Denne forbindelsen er involvert i syntesen av celluloseacetat, en polymer som utgjør et syntetisk stoff og brukes i produksjonen av fotografiske filmer.

Som et løsningsmiddel

-Det er et polart løsningsmiddel med evnen til å danne hydrogenbindinger. Det er i stand til å løse opp polare forbindelser som uorganiske salter og sukkerarter, men det løser også opp ikke-polare forbindelser som oljer og fett. Videre er eddiksyre blandbar med polare og ikke-polare løsningsmidler.

-Blandbarheten av eddiksyre i alkaner avhenger av utvidelsen av kjeden: etter hvert som lengden på alkankjeden øker, reduseres blandbarheten med eddiksyre.

leger

-Vannfortynnet eddiksyre brukes som et antiseptisk middel, påføres lokalt, med evnen til å angripe bakterier som streptokokker, stafylokokker og pseudomonas. På grunn av denne handlingen brukes den til behandling av hudinfeksjoner.

Eddiksyre brukes i endoskopi av Barretts spiserør. Dette er en tilstand der slimhinnen i spiserøret endres og blir lik slimhinnen i tynntarmen.

-En 3% eddiksyregel ser ut til å være en effektiv hjelpestoff til behandling med det vaginale medikamentet Misoprostol, noe som induserer medisinsk abort i midten av trimesteret, spesielt hos kvinner med en vaginal pH på 5 eller mer.

-Brukt som erstatning for kjemisk peeling. Imidlertid har det oppstått komplikasjoner med denne bruken, siden det er rapportert minst ett tilfelle av forbrenninger som er påført av en pasient.

I mat

Eddik har blitt brukt som krydder og smakstilsetning for mat i lang tid, og det er derfor dette er den mest kjente bruken av eddiksyre.

referanser

1. Byju tallet. (2018). Hva er etanosyre? Gjenopprettet fra: byjus.com
2. Pubchem. (2018). Eddiksyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Eddiksyre. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
4. Kjemisk bok. (2017). Iseddik. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
5. Eddiksyre: hva er den og hva er den for? Gjenopprettet fra: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. juni 2018). Hva er iseddik? Gjenopprettet fra: thoughtco.com