BENZOSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKSJON, BRUK - KJEMI - 2026

Den benzosyre er den enkleste av alle aromatisk syre, med molekylformelen C ₆ H ₅ COOH. Det skylder navnet sitt på at hovedkilden i lang tid var benzoin, en harpiks hentet fra barken til forskjellige trær i slekten Styrax.

Det finnes i mange planter, spesielt frukt, som aprikos og blåbær. Det produseres også i bakterier som et biprodukt av metabolismen av aminosyren fenylalanin. Det genereres også i tarmen ved bakteriell (oksidativ) prosessering av polyfenoler som finnes i noen matvarer.

Kilde: Norsci, fra Wikimedia Commons

Som vist på bildet ovenfor, C ₆ H ₅ COOH er, i motsetning til mange syrer, en fast forbindelse. Det faste stoffet består av lyse, hvite og filiforme krystaller som gir fra seg en mandelaroma.

Disse nåler har vært kjent siden 1500-tallet; for eksempel beskriver Nostradamus i 1556 tørr destillasjon fra benzoingummi.

En av hovedkapasitetene til benzosyre er å hemme veksten av gjær, mugg og noen bakterier; som det brukes som et konserveringsmiddel for mat. Denne handlingen er pH-avhengig.

Benzosyre har flere medisinske virkninger, og brukes som en komponent av farmasøytiske produkter som brukes til behandling av hudsykdommer som ringorm og fotsopp. Det brukes også som inhalasjonsmiddel, designe, slimløsende og smertestillende middel.

En høy andel industrielt produsert benzosyre er bestemt til produksjon av fenol. På samme måte er en del av det bestemt til fremstilling av glykolbenzoater, brukt til fremstilling av myknere.

Selv om benzosyre ikke er en spesielt giftig forbindelse, har den noen helseskadelige virkninger. Av denne grunn anbefaler WHO en maksimal inntaksdose på 5 mg / Kg kroppsvekt / dag, noe som tilsvarer et daglig inntak på 300 mg benzosyre.

Struktur av benzosyre

Kilde: Jynto og Ben Mills via Wikipedia

Det øvre bildet viser strukturen til benzosyre med en stang- og kulemodell. Hvis antall svarte kuler telles, vil det bli funnet at det er seks av dem, det vil si seks karbonatomer; to røde kuler tilsvarer de to oksygenatomer i karboksylgruppen, –COOH; og til slutt er de hvite kulene hydrogenatomene.

Som det fremgår, til venstre er den aromatiske ringen, hvis aromitet illustreres av de knuste linjene i midten av ringen. Og til høyre, -COOH-gruppen, som er ansvarlig for de sure egenskapene til denne forbindelsen.

Molekylært, C ₆ H ₅ COOH har en flat struktur, på grunn av det faktum at alle atomer (med unntak av hydrogen) har sp ² hybridisering .

På den annen side tillater den sterkt polære -COOH-gruppen en permanent dipol å eksistere i strukturen; dipol som kunne observeres ved første øyekast hvis dets elektrostatiske potensielle kart var tilgjengelig.

Dette faktum har som konsekvens at C ₆ H ₅ COOH kan samhandle med seg selv via dipol-dipol-krefter; spesifikt, med de spesielle hydrogenbindinger.

Hvis du ser på gruppen –COOH, vil du finne at oksygenet i C = O kan akseptere en hydrogenbinding; mens oksygen fra OH, donerer dem.

Krystall- og hydrogenbindinger

Benzosyre kan danne to hydrogenbindinger: den mottar og aksepterer en samtidig. Derfor er det funnet å danne dimerer; det vil si at molekylet er "relatert" til et annet.

Disse parene eller dimere, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , er den strukturelle basen som definerer det faste stoff som resulterer fra dens arrangement i rommet.

Disse dimerer utgjør et plan av molekyler som, gitt deres sterke og retningsbestemte interaksjoner, klarer å etablere et ordnet mønster i faststoffet. Aromatiske ringer deltar også i denne bestillingen gjennom interaksjoner fra spredningskrefter.

Som et resultat bygger molekylene en monoklinisk krystall, hvis nøyaktige strukturelle egenskaper kan studeres ved hjelp av instrumentelle teknikker, for eksempel røntgenstrålediffraksjon.

Det er herfra at et par flate molekyler kan arrangeres i verdensrommet, hovedsakelig ved hydrogenbinding, for å gi opphav til de hvite og krystallinske nåler.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kjemiske navn

Syre:

benzo

karboksylbenzen

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Molekylær formel

C ₇ H ₆ O ₂ eller C ₆ H ₅ COOH.

Molekylær vekt

122,113 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Fast eller i form av krystaller, vanligvis hvit i fargen, men kan være beige i fargen hvis den inneholder visse urenheter. Krystallene er skjellete eller nåleformede (se første bilde).

lukt

Det lukter mandler og er trivelig.

Smak

Smakløs eller litt bitter. Smaksdeteksjonsgrensen er 85 ppm.

Kokepunkt

480 ° F til 760 mmHg (249 ° C).

Smeltepunkt

121,5-123,5 ° C.

tenningspunkt

121 ° C.

Sublime

Det kan sublimere fra 100 ºC.

Vannløselighet

3,4 g / l ved 25 ° C.

Løselighet i organiske løsningsmidler

-1 g benzosyre oppløses i et volum som tilsvarer: 2,3 ml kald alkohol; 4,5 ml kloroform; 3 ml eter; 3 ml aceton; 30 ml karbontetraklorid; 10 ml benzen; 30 ml karbondisulfid; og 2,3 ml terpentinolje.

-Det er også løselig i flyktige og faste oljer.

-Det er litt løselig i petroleumeter.

-Dens løselighet i heksan er 0,9 g / L, i metanol 71,5 g / L og i toluen 10,6 g / L.

tetthet

1,316 g / ml ved 82,4 ° F og 1,2659 g / ml ved 15 ° C.

Damptetthet

4.21 (i forhold til luften tatt som referanse = 1)

Damptrykk

1 mmHg ved 205 ° F og 7,0 x 10 ^-4 mmHg ved 25 ° C.

Stabilitet

En løsning med en konsentrasjon på 0,1% i vann er stabil i minst 8 uker.

dekomponering

Den brytes ned ved oppvarming, avgir skarp og irriterende røyk.

viskositet

1,26 cPoise ved 130 ° C.

Forbrenningsvarme

3227 KJ / mol.

Fordampingsvarme

534 KJ / mol ved 249 ° C.

pH-

Ca 4 i vann.

Overflatespenning

31 N / m ved 130 ° C.

pKa

4,19 ved 25 ° C.

Brytningsindeks

1.504 - 1.5397 (ηD) ved 20 ° C.

reaksjoner

-I kontakt med baser (NaOH, KOH, etc.) danner det benzoatsalter. For eksempel, hvis den reagerer med NaOH, danner det natriumbenzoat, C ₆ H ₅ COONa.

-Reagerer med alkoholer for å danne estere. For eksempel gir reaksjonen med etylalkohol etylesteren. Noen estere av benzosyre fungerer som myknere.

-Reagerer med fosforpentaklorid, PCl ₅ , for å danne benzoylklorid, et syrehalogenid. Benzoylklorid kan reagere med ammonium (NH ₃ ), eller et amin slik som metylamin (CH ₃ NH ₂ ) for å danne benzamid.

-Reaksjonen av benzosyre med svovelsyre gir sulfonering av den aromatiske ringen. Den funksjonelle gruppe -SO ₃ H erstatter et hydrogenatom i meta-stillingen i ringen.

-Det kan reagere med salpetersyre, ved bruk av svovelsyre som katalysator, og danne metaanitrobenzosyre.

-I nærvær av en katalysator slik som ferriklorid, FeCl ₃ , benzosyre reagerer med halogener; for eksempel reagerer den med klor for å danne metaklorbenzoesyre.

Produksjon

Noen produksjonsmetoder for denne forbindelsen er listet nedenfor:

- Mesteparten av benzosyre produseres industrielt ved oksidasjon av toluen med oksygen til stede i luften. Fremgangsmåten katalyseres av koboltnaftenat, ved en temperatur på 140-160 ° C og ved et trykk på 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluen kan derimot kloreres for å produsere benzotrichlorid, som deretter hydrolyseres til benzosyre.

-Hydrolysen av benzonitril og benzamid, i et surt eller alkalisk miljø, kan gi opphav til benzosyre og dens konjugatbaser.

-Benzylalkohol i en oksidasjon formidlet av kaliumpermanganat, i et vandig medium, produserer benzosyre. Reaksjonen skjer ved oppvarming eller tilbakeløpdestillasjon. Når prosessen er ferdig, filtreres blandingen for å eliminere mangandioksyd, mens supernatanten avkjøles for å oppnå benzosyre.

-Den benzotriklorid forbindelse omsettes med kalsiumhydroksyd, ved hjelp av jern- eller jernsalter som katalysatorer, som i utgangspunktet danner kalsium benzoat, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Deretter omdannes dette saltet ved reaksjon med saltsyre til benzosyre.

applikasjoner

Industriell

-Brukt i produksjon av fenol ved oksidativ dekarboksylering av benzosyre ved temperaturer fra 300 - 400 ºC. Til hvilket formål? Fordi fenol kan brukes i syntesen av Nylon.

-Fra det dannes benzoatglykol, en kjemisk forløper for dietylenglykolester og trietylenglykolester, stoffer som brukes som myknere. Den kanskje viktigste bruken for myknere er limformuleringer. Noen langkjedede estere brukes til å myke opp plast som PVC.

-Brukt som en gummipolymerisasjonsaktivator. I tillegg er det et mellomprodukt i fremstilling av alkydharpikser, så vel som tilsetningsstoffer for anvendelser i utvinning av råolje.

-I tillegg brukes det i produksjon av harpikser, fargestoffer, fibre, plantevernmidler og som et modifiserende middel for polyamidharpiks for produksjon av polyester. Det brukes til å opprettholde aromaen av tobakk.

-Det er en forløper for benzoylklorid, som er et utgangsmateriale for syntese av forbindelser som benzylbenzoat, brukt til utarbeidelse av kunstige smaker og insektmidler.

medisinsk

-Det er en komponent i Whitfield salve som brukes til behandling av hudsykdommer forårsaket av sopp som ringorm og fotsopp. Whitfields salve består av 6% benzosyre og 3% salisylsyre.

-Det er en ingrediens i benzointinktur som har blitt brukt som et aktuelt antiseptisk og inhalasjonsmiddel. Benzosyre ble brukt som slimløsende, smertestillende og antiseptisk til begynnelsen av 1900-tallet.

-Bensoesyre har blitt brukt i eksperimentell terapi med pasienter med gjenværende nitrogenakkumulasjonssykdommer.

Konservering av mat

Benzosyre og salter derav brukes til konservering av mat. Forbindelsen er i stand til å hemme veksten av mugg, gjær og bakterier gjennom en pH-avhengig mekanisme.

De virker på disse organismer når deres intracellulære pH faller til en pH-verdi lavere enn 5, og hindrer nesten den anaerobe gjæringen av glukose for produksjon av benzosyre. Denne antimikrobielle virkningen krever en pH mellom 2,5 til 4 for en mer effektiv handling.

-Brukt for å bevare mat som fruktjuice, kullsyreholdige drikker, brus med fosforsyre, sylteagurk og annen forsuret mat.

Inconvenient

Den kan reagere med askorbinsyre (vitamin C) som er til stede i noen drikkevarer, og produsere benzen, en kreftfremkallende forbindelse. På grunn av dette leter vi etter andre forbindelser med evnen til å bevare mat som ikke har benzosyreproblemer.

andre

-Den brukes i en aktiv emballasje, og er til stede i ionomerfilmer. Benzosyre frigjøres fra dem, og er i stand til å hemme veksten av arter av Penicillium og Aspergillus-slekten i mikrobielle medier.

-Det brukes som konserveringsmiddel for aromaen av fruktjuice og parfyme. Det brukes også med denne applikasjonen i tobakk.

-Bensoesyre brukes som et selektivt ugressmiddel for å kontrollere bredbladede ugras og gress i soyabønner, agurker, meloner, peanøtter og tresorter.

toksisitet

-Ved kontakt med huden og øynene kan det føre til rødhet. Innånding kan forårsake irritasjon og hoste i luftveiene. Svelging av store mengder benzosyre kan forårsake gastrointestinale lidelser, noe som kan føre til lever- og nyreskader.

-Bensoesyre og benzoater kan frigjøre histamin som kan forårsake allergiske reaksjoner og irritasjon i øyne, hud og slimhinner.

-Det mangler kumulativ, mutagent eller kreftfremkallende effekt, siden den raskt absorberes i tarmen og elimineres i urinen uten å samle seg opp i kroppen.

-Maksimal dose tillatt i henhold til WHO er 5 mg / kg kroppsvekt / dag, omtrent 300 mg / dag. Akutt toksisitetsdose hos mennesker: 500 mg / kg.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Kjemisk bok. (2017). Benzosyre. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
4. Pubchem. (2018). Benzosyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Benzosyre. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18. mai 2018). Kjemiske egenskaper til benzosyre. Sciencing. Gjenopprettet fra: sciencing.com
7. Arbeids- og sosialdepartementet Spania. (SF). Benzosyre . Internasjonale kjemiske sikkerhetskort. Gjenopprettet fra: insht.es