SITRONSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKSJON OG BRUK - KJEMI - 2026

Den sitronsyre er en organisk forbindelse bestående av en svak syre hvis kjemiske formel er C ₆ H ₈ O ₇ . Som navnet antyder, er en av de viktigste naturlige kildene sitrusfrukter, og den er også avledet fra det latinske ordet 'sitrus', som betyr bitter.

Ikke bare er det en svak syre, men den er også polyprotisk; det vil si at den kan frigjøre mer enn ett hydrogenion, H ⁺ . Det er nettopp en trikarboksylsyre, så den har tre-COOH-grupper som donerer H ⁺ -ioner . Hver av dem har sin egen tendens til å frigjøre seg i miljøet.

Kilde: Maxpixel

Derfor er den strukturelle formel bedre definert som C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Dette er den kjemiske årsaken til dets bidrag til den karakteristiske smaken til for eksempel oransje segmenter. Selv om det kommer fra fruktene, ble krystallene ikke isolert før 1784 fra en sitronsaft i England.

Det utgjør omtrent 8 vektprosent av noen sitrusfrukter, for eksempel sitroner og grapefrukt. Det kan også finnes i paprika, tomater, artisjokker og annen mat.

Hvor finnes sitronsyre?

Det finnes i lave proporsjoner i alle planter og dyr, og er en metabolitt av levende vesener. Det er en intermediær forbindelse av aerob metabolisme som er tilstede i trikarboksylsyresyklusen eller sitronsyresyklusen. I biologi eller biokjemi er denne syklusen også kjent som Krebs-syklusen, en amfibolisk bane for metabolisme.

I tillegg til å bli naturlig funnet i planter og dyr, oppnås denne syren i stor skala gjennom gjæring.

Det er mye brukt i matindustrien, i legemidler og kjemikalier, og det oppfører seg som et naturlig konserveringsmiddel. Det og dets derivater er massivt produsert på et industrielt nivå for å smake fast og flytende mat.

Finner bruk som tilsetningsstoff i forskjellige hudskjønnhetsprodukter; det brukes også som et chelaterende, forsurende og antioksidantmiddel. Imidlertid anbefales ikke bruk i høye eller rene konsentrasjoner; da det kan forårsake irritasjon, allergier og til og med kreft.

Sitronsyrestruktur

Kilde: Benjah-bmm27, fra Wikimedia Commons

I det øvre bildet er sitronsyrestrukturen representert med en modell av kuler og stenger. Hvis du ser nøye, kan du finne skjelettet til bare tre karbonatomer: propan.

Karbonatomet i sentrum er knyttet til en gruppe –OH, som i nærvær av karboksylgrupper –COOH, vedtar terminologien 'hydroxy'. De tre –COOH-gruppene er lett gjenkjennelige i venstre og høyre ende, og på toppen av strukturen; det er fra disse der H ⁺ slippes .

På den annen side er –OH-gruppen også i stand til å miste et surt proton, slik at det totalt ikke vil være tre H ⁺ , men fire. Sistnevnte krever imidlertid en betydelig sterk base, og følgelig er dens bidrag til surhetskarakteristikken for sitronsyre mye lavere sammenlignet med den for -COOH-gruppene.

Av alt det ovenstående følger at sitronsyre også kan kalles: 2-hydroksy-1,2,3-trikarboksylpropan.

Det er en –OH-gruppe i C-2, som ligger ved siden av –COOH-gruppen (se på det øvre midten av strukturen). På grunn av dette faller sitronsyre også under klassifiseringen av alfa-hydroksysyrer; der alfa betyr 'tilstøtende', det vil si at det bare er ett karbonatom som skiller –COOH og –OH.

Intermolekylære interaksjoner

Som det vil forstås, har sitronsyrestrukturen en høy kapasitet til å donere og akseptere hydrogenbindinger. Dette gjør det veldig relatert til vann, og også grunnen til at det danner en monohydratisk fast, rhombohedral krystaller, veldig enkelt.

Disse hydrogenbindingene er også ansvarlige for å opprette de fargeløse monokliniske krystaller av sitronsyre. Vannfri krystaller (uten vann) kan oppnås etter dannelse i varmt vann, etterfulgt av fullstendig fordampning.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Molekylær vekt

210,14 g / mol.

Fysisk utseende

Fargeløse og luktfrie sure krystaller.

Smak

Surt og bittert.

Smeltepunkt

153 ° C.

Kokepunkt

175 ° C.

tetthet

1,66 g / ml.

løselighet

Det er en svært løselig forbindelse i vann. Det er også veldig løselig i andre polare løsningsmidler som etanol og etylacetat. I apolare og aromatiske løsningsmidler som benzen, toluen, kloroform og xylen er det uoppløselig.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Dette er pKa-verdiene for hver av de tre –COOH-gruppene. Merk at den tredje pKa (6,4) er knapt svakt sur, så den dissosierer lite.

dekomponering

Ved ekstreme temperaturer eller over 175 ° C brytes det ut frigjøring av CO ₂ og vann. Derfor kommer ikke væsken til et betydelig oppkok, da den brytes ned først.

derivater

Når den mister H ⁺ , tar andre kationer sin plass, men på en ionisk måte; det vil si at de negative ladningene fra –COO ^- gruppene tiltrekker seg andre arter av positive ladninger, for eksempel Na ⁺ . Jo mer avprotonert sitronsyre er, jo flere kationer vil derivater som kalles sitrater ha.

Et eksempel er natriumcitrat, som har en veldig nyttig chelaterende effekt som koagulant. Disse sitratene kan derfor komplekse med metaller i oppløsning.

På den annen side kan H ⁺ for –COOH-gruppene til og med erstattes av andre kovalent bundne arter, for eksempel R-sidekjeder, noe som gir opphav til sitratestere: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Mangfoldet er veldig stort, siden ikke alle H nødvendigvis må erstattes av R, men også av kationer.

Produksjon

Sitronsyre kan produseres naturlig og kommersielt oppnådd ved fermentering av karbohydrater. Produksjonen har også blitt utført syntetisk ved bruk av kjemiske prosesser som ikke er veldig aktuelle i dag.

Flere bioteknologiske prosesser har blitt brukt for produksjonen, siden denne forbindelsen er i stor etterspørsel over hele verden.

Kjemisk eller syntetisk syntese

-En av disse kjemiske synteseprosessene blir utført under høye trykkforhold fra kalsiumsalter av isocitrat. Saften ekstrahert fra sitrusfrukter behandles med kalsiumhydroksyd, og kalsiumsitrat oppnås.

Dette saltet blir deretter ekstrahert og omsatt med en fortynnet svovelsyreoppløsning, hvis funksjon er å protonere sitratet til sin opprinnelige syreform.

-Og sitronsyre er blitt syntetisert fra glyserin ved å erstatte komponentene med en karboksylgruppe. Som nettopp nevnt er disse prosessene ikke optimale for storskala sitronsyreproduksjon.

naturlig

I kroppen produseres sitronsyre naturlig i aerob metabolisme: trikarboksylsyresyklusen. Når Acetyl-koenzym A (acetyl-CoA) kommer inn i syklusen, binder det seg med oksaloeddiksyre og danner sitronsyre.

Og hvor kommer acetyl-CoA fra?

I katabolismen reaksjoner av fettsyrer, karbohydrater, blant andre underlag, produseres acetyl-CoA i nærvær av O ₂ . Dette dannes som et produkt av beta-oksidasjon av fettsyrer, fra transformasjonen av pyruvat generert ved glykolyse.

Sitronsyre dannet i Krebs syklus eller sitronsyresyklus vil bli oksidert til alfa-ketoglutarsyre. Denne prosessen representerer en amfibolisk oksidasjonsreduksjonsvei, hvorfra ekvivalenter genereres som deretter vil produsere energi eller ATP.

Imidlertid har den kommersielle produksjonen av sitronsyre som et mellomprodukt for aerob metabolisme heller ikke vært lønnsom eller tilfredsstillende. Bare under betingelser med organisk ubalanse kan konsentrasjonen av denne metabolitten økes, noe som ikke er levedyktig for mikroorganismer.

Ved gjæring

Mikroorganismer, som sopp og bakterier, produserer sitronsyre ved å gjære sukker.

Produksjonen av sitronsyre fra mikrobiell gjæring har gitt bedre resultater enn å oppnå den ved kjemisk syntese. Det er utviklet forskningslinjer relatert til denne massive kommersielle produksjonsmetoden, som har gitt store økonomiske fordeler.

Dyrkingsteknikker på industrielt nivå har variert over tid. Kulturer for overflatebehandling og nedsenket gjæring er blitt brukt. Neddykkede kulturer er de der mikroorganismer produserer fermentering fra underlag inneholdt i flytende medier.

Produksjonsprosessene for sitronsyre ved nedsenket gjæring, som skjer under anaerobe forhold, har vært optimale.

Noen sopp som Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp og bakterier som Bacillus licheniformis, har tillatt å oppnå et høyt utbytte med denne typen fermentering.

Sopp som Aspergillus niger eller candida sp, produserer sitronsyre som et resultat av gjæring av melasse og stivelse. Rør, mais og sukker til rødbeter brukes også som gjæringsunderlag.

applikasjoner

Sitronsyre er mye brukt i næringsmiddelindustrien, i fremstilling av farmasøytiske produkter. Det brukes også i utallige kjemiske og bioteknologiske prosesser.

I matindustrien

-Sitronsyre brukes hovedsakelig i næringsmiddelindustrien da det gir dem en behagelig syrlig smak. Det er veldig løselig i vann, så det tilsettes drikke, søtsaker, godteri, gelé og frossen frukt. På samme måte brukes det i tilberedning av viner, øl, blant andre drikkevarer.

-I tillegg til å tilsette en syrlig smak, inaktiverer det sporstoffer som gir beskyttelse for askorbinsyre eller vitamin C. Det fungerer også som en emulgator i is og oster. Det bidrar til inaktivering av oksidative enzymer ved å senke pH i maten.

- Øker effektiviteten av konserveringsmidler tilsatt mat. Ved å tilveiebringe en relativt lav pH, reduserer det sannsynligheten for at mikroorganismer overlever i bearbeidet mat, og øker dermed holdbarheten.

-I fett og oljer brukes sitronsyre for å forsterke den synergistiske antioksidanteffekten (av alle fete komponenter) som denne typen næringsstoffer kan ha.

I legemiddelindustrien

- Også sitronsyre er mye brukt som en hjelpestoff i legemiddelindustrien for å forbedre smaken og oppløsningen av medisiner.

-I kombinasjon med bikarbonat tilsettes sitronsyre til pulveriserte og tablettprodukter, slik at den fungerer som en bruset.

-Saltene av sitronsyre tillater bruk som antikoagulant, siden det har muligheten til å chele kalsium. Sitronsyre administreres i mineraltilskudd som sitratsalter.

-Sitronsyre ved å surgjøre mediet i absorpsjonsprosessen på tarmnivået optimaliserer opptaket av vitaminer og noen medisiner. Dens vannfri form administreres som et supplement til andre medisiner i oppløsningen av steiner.

-Det brukes også som en syrner, snerpende middel, som et middel som letter oppløsningen av de aktive ingrediensene i forskjellige farmasøytiske produkter.

I kosmetikkindustrien og generelt

-I toalettartikler og kosmetikk brukes sitronsyre som chelateringsmiddel for metallioner.

-Det brukes til rengjøring og polering av metaller generelt, for å fjerne oksydet som dekker dem.

-Ved lave konsentrasjoner fungerer det som tilsetningsstoff i økologiske rengjøringsprodukter, som er gunstige for miljøet og naturen.

-Den har en rekke bruksområder: den brukes i fotografiske reagenser, tekstiler, i lærfarving.

-Lagt til trykkblekk.

toksisitet

Rapporter om toksisiteten er assosiert med en høy konsentrasjon av sitronsyre, eksponeringstid, urenheter, blant andre faktorer.

Sitronsyreløsninger som er fortynnet utgjør ingen risiko eller helsefare. Imidlertid utgjør ren eller konsentrert sitronsyre en sikkerhetsfare, og bør derfor ikke konsumeres.

Ren eller konsentrert, den er etsende og irriterende ved kontakt med huden og slimhinnene i øynene, nesen og halsen. Kan forårsake allergiske hudreaksjoner og akutt giftighet ved svelging.

Innånding av rent sitronsyrestøv kan også påvirke slimhinnene i luftveiene. Innånding kan forårsake pustebesvær, allergier, sensibilisering av luftveiene i luftveiene og kan til og med utløse astma.

Forplantningstoksiske effekter er rapportert. Sitronsyre kan forårsake genetiske defekter, forårsake mutasjon i kjønnsceller.

Og til slutt regnes det som farlig eller giftig for vannmiljøet, og generelt er konsentrert sitronsyre etsende på metaller.

referanser

1. BellChem (21. april 2015). Bruken av sitronsyre i matindustrien. Gjenopprettet fra: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiell produksjon av sitronsyre. Brazilian Archives of Biology and Technology, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. Pubchem. (2018). Sitronsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Sitronsyre. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. og Stanley, G. (2008). Kjemi. (8 ^ava. Utg.). CENGAGE Learning: Mexico.
6. Berovic, M. og Legisa, M. (2007). Produksjon av sitronsyre. Årlig gjennomgang av bioteknologi. Gjenopprettet fra: researchgate.net