KAFFEINSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, BIOSYNTESE, BRUK - KJEMI - 2026

Det koffeinsyre er en organisk forbindelse som medlems katekoler og phenylpropanoids. Dens molekylformel er C ₉ H ₈ O ₄ . Den er avledet fra kanelsyre og kalles også 3,4-dihydroksykinnaminsyre eller 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -akrylsyre.

Kaffeinsyre er vidt distribuert i planter fordi den er et mellomprodukt i biosyntesen av lignin, som er en komponent i plantestrukturen. Men det finnes rikelig i drikke som kaffe og frø.

Koffesyre finnes i kaffe. Forfatter: Engin Akyurt. Kilde: Pixabay.

Det kan beskytte huden mot ultrafiolette stråler, noe som resulterer betennelsesdempende og kreftfremkallende. Kaffeinsyre forhindrer aterosklerose assosiert med overvekt, og det antas at den kan redusere ansamlingen av visceralt fett.

Det er bevis på at det kan beskytte nevroner og forbedre hukommelsesfunksjonen, og at det kan representere en ny behandling for psykiatriske og nevrodegenerative sykdommer.

Det har markerte antioksidantegenskaper, og er den kraftigste antioksidanten blant kullsyre. Det har også potensielle bruksområder i tekstil- og vinindustrien og som et insektmiddel, blant andre bruksområder.

Struktur

Siden det er en fenylpropanoid, har koffeinsyre en aromatisk ring med en tre-karbon substituent. I den aromatiske ringen har den to hydroksylgrupper –OH og i de tre karbonkjedene er det en dobbeltbinding og en –COOH-gruppe.

På grunn av dobbeltbindingen kan dens struktur ta cis-form (dihydroksyfenylgruppen og -COOH på samme side av dobbeltbindingens plan) eller trans (i helt motsatte posisjoner).

Kaffeinsyremolekylstruktur. Det kan sees at -COOH og dihydroxyphenyl i dette tilfellet er i trans-stilling. Fuse809. Kilde: Wikimedia Commons.

nomenklatur

- Koffesyre

- 3,4-dihydroksykinnaminsyre

- 3- (3,4-dihydroksyfenyl) -akrylsyre

- 3- (3,4-dihydroksyfenyl) -propensyre

Egenskaper

Fysisk tilstand

Gult til oransje krystallinsk fast stoff som danner prismer eller ark.

Fast koffeinsyre. Danny S. Kilde: Wikimedia Commons.

Molekylær vekt

180,16 g / mol.

Smeltepunkt

225 ºC (smelter med spaltning).

løselighet

Svakt løselig i kaldt vann, mindre enn 1 mg / ml ved 22 ºC. Fritt løselig i varmt vann. Veldig løselig i kald alkohol. Lett løselig i etyleter.

Dissosiasjonskonstant

pK _en = 4,62 ved 25 ° C.

Kjemiske egenskaper

Alkaliske oppløsninger av koffeinsyre er gule til oransje i fargen.

Plassering i naturen

Det finnes i drinker som kaffe og grønn makker, i blåbær, auberginer, epler og cider, frø og knoller. Det finnes også i sammensetningen av alle planter fordi det er et mellomprodukt i biosyntesen av lignin, en strukturell bestanddel av disse.

Det skal bemerkes at mesteparten av koffeinsyren i spiselige planter er i form av estere kombinert med andre bestanddeler av planten.

Den er til stede som klorogensyre, som for eksempel finnes i kaffebønner, forskjellige frukter og poteter, og som rosmarinsyre i visse aromatiske urter.

Det finnes noen ganger i de konjugerte molekylene av koffeylkininsyre og dikafenylkininsyrer.

I vin er den konjugert med vinsyre; med kaphtarinsyre i druer og druesaft; i salat og endive i form av chikorsyre som er dicafeiltartaric og caffeylmalic acid; i spinat og tomater konjugert med p-kumarsyre.

I brokkoli og cruciferous grønnsaker er det konjugert med synapinsyre. I hvete og mais kli finnes det i form av kanelater og ferulater eller feruloilquinsyre og også i sitronsaft.

biosyntesen

Fenylpropanoidmolekyler som koffeinsyre dannes ved biosyntetisk vei av shikiminsyre, via fenylalanin eller tyrosin, med kanelsyre som et viktig mellomprodukt.

Videre, i biosyntesen av plant lignin via fenylpropanoid-enhetens vei, blir p-kumarsyre omdannet til koffeinsyre.

Verktøy for menneskers helse

Koffeinsyre er rapportert å ha antioksidant og fettoksydasjonsdempende egenskaper. Som en antioksidant er det en av de kraftigste fenolsyrene, og aktiviteten er den høyeste blant kullsyre. Delene av strukturen som er ansvarlig for denne aktiviteten er o-difenol og hydroksycinnamyl.

Det anslås at antioksidantmekanismen går gjennom dannelsen av en kinon fra dihydroksybenzenstrukturen, fordi den oksiderer mye lettere enn biologiske materialer.

I visse studier ble det imidlertid funnet at den kinonlignende strukturen ikke er stabil og reagerer ved kobling med andre strukturer gjennom en peroksyllignende binding. Det siste er trinnet som virkelig fanger frie radikaler i antioksidantaktiviteten til koffeinsyre.

Kaffeinsyre er betennelsesdempende. Beskytter hudceller ved å utøve betennelsesdempende og kreftdempende effekt når de utsettes for ultrafiolett stråling.

Reduserer DNA-metylering i humane kreftceller, og forhindrer tumorvekst.

Det har en antiatherogenic virkning i åreforkalkning assosiert med overvekt. Det forhindrer aterosklerose ved å hemme oksidasjonen av lipoproteiner med lav tetthet og produksjonen av reaktive oksygenarter.

Fenetylester av koffeinsyre eller fenetylcafeat har vist seg å ha antivirale, antiinflammatoriske, antioksidant og immunmodulerende egenskaper. Oral administrering demper den aterosklerotiske prosessen.

Fenetylkaffe. Ed (Edgar181). Kilde: Wikimedia Commons.

Videre utøver denne esteren beskyttelse av nevroner mot utilstrekkelig blodforsyning, mot apoptose indusert av den lave mengden kalium i cellen, og nevrobeskyttelse mot Parkinsons sykdom og andre nevrodegenerative sykdommer.

Potensiell bruk mot overvekt

Noen studier indikerer at koffeinsyre utviser et betydelig potensiale som et middel mot overvekt ved å undertrykke lipogene (fettgenererende) enzymer og leveopphopningen av lipider.

Mus med overvekt indusert av et kosthold med høyt fettinnhold ble administrert koffeinsyre, og som et resultat ble kroppsvektøkningen av prøvene redusert, vekten av fettvev og akkumuleringen av visceralt fett ble redusert.

Overvektige laboratoriemus. Pogrebnoj-Alexandroff. Kilde: Wikimedia Commons.

I tillegg reduserte konsentrasjonen av triglyserider og kolesterol i plasma og lever. Koffinsyre reduserte med andre ord fettproduksjonen.

Potensiell bruk mot Alzheimers sykdom

Alzheimers sykdom hos visse individer er blant andre assosiert med nedsatt glukosemetabolisme og insulinresistens. Nedsatt insulinsignalering i nevroner kan være assosiert med nevrokognitive lidelser.

I en fersk studie (2019) forbedret administrasjonen av koffeinsyre til forsøksdyr med hyperinsulinemi (overflødig insulin) visse mekanismer som beskytter nevronceller mot angrep av oksidativt stress i hippocampus og cortex.

Det reduserte også opphopningen av visse forbindelser som forårsaker toksisitet i hjerneneuroner.

Forskerne antyder at koffeinsyre kan forbedre hukommelsesfunksjonen ved å forbedre insulinsignaleringen i hjernen, redusere toksinproduksjonen og beholde synaptisk plastisitet, eller nervenes evne til å få kontakt med hverandre til å overføre informasjon.

Avslutningsvis kan koffeinsyre forhindre progresjon av Alzheimers sykdom hos diabetespasienter.

Potensiell bruk for andre psykiatriske og nevrodegenerative lidelser

Nyere eksperimenter (2019) viser at koffeinsyre har en antioksidant og reduserende effekt på aktiveringen av microglia i hippocampus hos mus. Microglia er en type celle som fungerer ved å eliminere elementer som er skadelige for nevroner ved fagocytose.

Oksidativt stress og aktivering av mikroglia favoriserer psykiatriske og nevrodegenerative lidelser. Disse patologiene inkluderer Parkinsons sykdom, Alzheimers sykdom, schizofreni, bipolar lidelse og depresjon.

Gitt sin evne til å redusere de nevnte effektene, kan koffeinsyre representere en ny behandling for disse sykdommene.

Andre mulige bruksområder

I tekstilindustrien

Koffesyre er nyttig for å produsere en sterkere type ull.

Ved bruk av enzymet tyrosinase har det vært mulig å sette inn koffeinsyremolekyler i et ullproteinsubstrat. Innblandingen av denne fenolforbindelsen i ullfiberen øker antioksidantaktiviteten og når opp til 75%.

Den således modifiserte ulltekstilfiberen har nye egenskaper og egenskaper som gjør den mer motstandsdyktig. Antioksidanteffekten avtar ikke etter vask av ullen.

I matindustrien

Kaffeinsyre har vakt oppmerksomhet for sine antioksidantegenskaper på det biologiske nivået som skal brukes som en antioksidant i mat.

I denne forstand viser noen studier at koffeinsyre er i stand til å bremse oksidasjonen av lipider i muskelvev i fisk og unngå forbruk av a-tokoferol som er til stede i den. Α-Tocopherol er en type E-vitamin.

Antioksidantvirkningen oppnås gjennom samarbeid med askorbinsyre som også er til stede i vevet. Denne koffeinsyre - askorbinsyreinteraksjonen forsterker synergistisk systemets motstand mot oksidativ skade.

I vinindustrien

Det er blitt bestemt at tilsetning av koffeinsyre til røde druer av Tempranillo-sorten eller dens vin fører til en økning i stabiliteten til vinfargen under lagring.

Resultatene indikerer at intramolekylære kopigmenteringsreaksjoner oppstår i aldringsperioden som øker stabiliteten til nye molekyler og at dette påvirker vinens farge positivt.

Som et insektmiddel

I eksperimenter med Helicoverpa armigera, et lepidopteran-insekt, har det nylig blitt funnet at koffeinsyre har potensiale som et insektmiddel.

Dette insektet lever og lever av mange typer planter og avlinger.

Helicoverpa armigera, et insekt som angriper mange typer spiselige planter. Dumi. Kilde: Wikimedia Commons.

Alle de funksjonelle gruppene av koffeinsyre bidrar til å gjøre den til en hemmer av protease, et enzym som finnes i tarmen til disse insektene. Videre forblir koffeinsyre stabil i omgivelsene i insektens tarm.

Helicoverpa armigera larve. Gyorgy Csoka, Ungarn skogforskningsinstitutt, Bugwood.org. Kilde: Wikimedia Commons.

Ved å hemme protease, kan ikke insektet utføre prosessene som kreves for vekst og utvikling, og det dør.

Bruken av dette ville være en økologisk måte å kontrollere denne typen skadedyr.

referanser

1. Elsevier (Redaksjonell) (2018). Lær mer om koffeinsyre. Gjenopprettet fra sciencedirect.com
2. US National Library of Medicine. (2019). Kaffeinsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. et al. (2019). Beskyttende effekt av koffeinsyre mot Alzheimers sykdomspatogenese via modulering av cerebral insulinsignalering, β-Amyloid akkumulering og synaptisk plastisitet hos hyperinsulinemiske rotter. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
4. Masuda, T. et al. (2008) Antioksidasjonsmekanisme Studier av koffeinsyre: Identifisering av antioksidasjonsprodukter av metylcafeat fra Lipid Oxidation. Agric. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
5. Joshi, RS et al. (2014). Veien mot "Kostholdsmidler": Molekylær undersøkelse av insektmidler av koffeinsyre mot Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
6. Koga, M. et al. (2019). Kaffeinsyre reduserer oksidativt stress og mikroglieaktivering i musens hippocampus. Tissue and Cell 60 (2019) 14.-20. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009). Kaffeinsyre som antioksidant i fiskemuskulatur: mekanisme av synergisme med endogen askorbinsyre og α-Tocopherol. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
8. Lee, E.-S. et al. (2012). Kaffeinsyre forstyrrer monocytadhesjon på kulturer endotelceller stimulert av Adipokine Resistin. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL et al. (2013). Effekten av koffeinsyretilsetning på fenolisk sammensetning av tempranillo-viner fra forskjellige vinproduksjonsteknikker. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. et al. (2013). Forebygging av diettindusert hyperlipidemi og overvekt av koffeinsyre i C57BL / 6 mus gjennom regulering av leveruttrykking i leveren. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.