Den karboksylsyren er et begrep tilskrives en hvilken som helst organisk forbindelse som inneholder en karboksylgruppe. De kan også bli referert til som organiske syrer, og er til stede i mange naturlige kilder. For eksempel blir maursyre, en karboksylsyre, destillert fra maur og andre insekter som galerittbiller.
Det vil si at en maurtue er en rik kilde til maursyre. Eddiksyre trekkes også ut av eddik, lukten av harskt smør skyldes smørsyre, valeriaanske urter inneholder valerinsyre og kapers får kapronsyre, alle disse karboksylsyrene.
Myresyre, en karboksylsyre, destilleres fra maur
Melkesyre gir sur melk en dårlig smak, og fettsyrer er til stede i noen fett og oljer. Eksempler på naturlige kilder til karboksylsyrer er utallige, men alle deres tilordnede navn er avledet fra latinske ord. Så på latin betyr ordet Formica "maur."
Etter hvert som disse syrene ble trukket ut i forskjellige kapitler i historien, ble disse navnene vanlige og konsoliderte i populærkulturen.
Formel
Den generelle formelen for karboksylsyre er R - COOH, eller mer detaljert: R– (C = O) –OH. Karbonatomet er knyttet til to oksygenatomer, noe som medfører en reduksjon i dens elektron-tetthet og følgelig en positiv delladning.
Denne ladningen reflekterer oksidasjonstilstanden til karbon i en organisk forbindelse. På ingen andre er karbon så oksidert som for karboksylsyrer, denne oksidasjonen er proporsjonal med graden av reaktivitet av forbindelsen.
Av denne grunn har –COOH-gruppen overvekt over andre organiske grupper, og definerer arten og den viktigste karbonkjeden til forbindelsen.
Derfor er det ingen syrederivater av aminer (R-NH 2 ), men aminer avledet fra karboksylsyrer (aminosyrer).
nomenklatur
De vanlige navnene avledet fra latin for karboksylsyrer klargjør ikke strukturen til forbindelsen, heller ikke dens arrangement eller arrangementet av gruppene av atomer.
Gitt behovet for disse avklaringene oppstår IUPAC systematiske nomenklatur for å navngi karboksylsyrer.
Denne nomenklaturen styres av flere regler, og noen av disse er:
Regel 1
For å nevne en karboksylsyre, må navnet på dens alkan endres ved å legge til suffikset "ico". Således, for etan (CH 3 -CH 3 ) dets tilsvarende karboksylsyre er etansyre (CH 3 COOH, eddiksyre, det samme som eddik).
Et annet eksempel: for CH 3- CH 2- CH 2 -COOH alkanet blir butan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ), og derfor blir butansyre heter (smørsyre, den samme som harsk smør).
Regel 2
Gruppen –COOH definerer hovedkjeden, og tallet som tilsvarer hvert karbon telles fra karbonylen.
For eksempel, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH er pentansyre, telling fra ett til fem karbonatomer opp til metyl (CH 3 ). Hvis en annen metyl-gruppe er bundet til det tredje karbon, ville det være CH 3- CH 2- CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, den resulterende nomenklatur nå er: 3-metylpentansyre.
Regel 3
Substituenter er gitt av antall karbon som de er bundet til. Disse substituentene kan også være dobbelt- eller trippelbindinger, og tilfører suffikset "ico" likt til alkener og alkyner. For eksempel, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH er referert til som (cis eller trans) 3-heptensyre.
Regel 4
Når kjeden R består av en ring (φ). Syren er nevnt som begynner med ringenavnet og slutter med endelsen "karboksyl." For eksempel er φ - COOH, benevnt som benzenkarboksylsyre.
Struktur
Struktur av en karboksylsyre. R er en hydrogen- eller karbonatkjede.
I det øvre bildet er den generelle strukturen til karboksylsyren representert. R-sidekjeden kan være av hvilken som helst lengde eller ha alle slags substituenter.
Karbonatomet er sp 2 hybridisert , slik at det kan akseptere en dobbeltbinding og generere bindingsvinkler på omtrent 120 º.
Derfor kan denne gruppen assimileres som en flat trekant. Det øvre oksygenet er rikt på elektroner, mens det nedre hydrogenet er lite elektroner, og blir til surt hydrogen (elektronakseptor). Dette er observerbart i resonansstrukturer med dobbeltbinding.
Hydrogen overføres til en base, og av denne grunn tilsvarer denne strukturen en syreforbindelse.
Egenskaper
Karboksylsyrer er sterkt polare forbindelser, med intens lukt og med muligheten til å samvirke effektivt med hverandre gjennom hydrogenbindinger, som illustrert på bildet over.
Når to karboksylsyrer samvirker på denne måten, dannes dimerer, noen stabile nok til å eksistere i gassfasen.
Hydrogenbindinger og dimerer fører til at karboksylsyrer har høyere kokepunkt enn vann. Dette er fordi energien som tilføres i form av varme, ikke bare må fordampe et molekyl, men også en dimer, også forbundet med disse hydrogenbindelsene.
Små karboksylsyrer har en sterk affinitet for vann og polare løsningsmidler. Når antallet karbonatomer er større enn fire, dominerer imidlertid den hydrofobe karakteren til R-kjedene, og de blir ikke blandbare med vann.
I den faste eller flytende fasen spiller lengden på R-kjeden og dens substituenter en viktig rolle. Når kjedene er veldig lange, samhandler de med hverandre gjennom London-spredningskreftene, som for fettsyrer.
surhet
Når karboksylsyren donerer et proton, konverteres den til karboksylatanionen, representert på bildet over. I dette anionet er den negative ladningen delokalisert mellom de to karbonatomer, stabiliserer den og favoriserer derfor at reaksjonen skal skje.
Hvordan varierer denne surheten fra en karboksylsyre til en annen? Det hele avhenger av surheten til protonet i OH-gruppen: jo fattigere det er i elektron, jo surere er det.
Denne surheten kan økes hvis en av R-kjedets substituenter er en elektronegativ art (som tiltrekker eller fjerner elektronisk tetthet fra omgivelsene).
For eksempel, hvis i CH 3 COOH en H i metylgruppen er erstattet med et fluoratom (CFH 2 -COOH), surhet øker betydelig på grunn av F fjerner den elektroniske tetthet av karbonyl, oksygen, og deretter hydrogen. Hvis all H erstattes av F (CF 3 –COOH), når surheten sin maksimale verdi.
Hvilken variabel bestemmer surhetsgraden? PK a . Den lavere pKa- en og den nærmere 1, desto større er muligheten av syren for å dissosiere i vann og, i sin tur, mer farlig og skadelig. Fra forrige eksempel har CF 3 –COOH den minste verdien av pK a .
applikasjoner
På grunn av den enorme variasjonen av karboksylsyrer, har hver av disse en potensiell anvendelse i industrien, det være seg polymer, farmasøytisk eller mat.
- I konserveringen av mat trenger ikke-ioniserte karboksylsyrer seg inn i cellemembranen til bakterier, senke den indre pH-verdien og stoppe veksten av dem.
- Sitronsyre og oksalsyre brukes til å fjerne rust fra metalloverflater, uten å endre metallet på riktig måte.
- Tonnevis med polystyren og nylonfibre produseres i polymerindustrien.
- Fettsyreestere finner bruk i fremstilling av parfymer.
referanser
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organisk kjemi. Karboksylsyrer og derivater derav (10. utgave., Side 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Karboksilsyre. Hentet 1. april 2018, fra: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5. juni 2012). Organiske syrer. Hentet 1. april 2018, fra: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Organisk kjemi. Karboksylsyrer. (sjette utg., side 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Karboksylsyrer. Hentet 1. april 2018, fra: chemistry.msu.edu