HYDROCYANSYRE: MOLEKYLSTRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK - KJEMI - 2026

Den blåsyre eller hydrogencyanid er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er HCN. Det er også kjent som metanonitril eller formonitril, og inntil for flere år siden, som preussinsyre, selv om dette faktisk er en annen forbindelse.

Hydrocyansyre er en ekstremt giftig, fargeløs gass som oppnås ved å behandle cyanider med syrer. Denne syren finnes inne i frøet av fersken, også kjent mange steder som fersken.

Ferskenfrø, som inneholder hydrocyansyre eller hydrogensyanid, HCN. An.ha. Kilde: Wikipedia Commons.

Ved en omgivelsestemperatur lavere enn 25 ºC er det en væske og over den temperaturen er det en gass. I begge tilfeller er det ekstremt giftig for mennesker, dyr og til og med de fleste mikroorganismer som ikke akklimatiseres til det. Det er et godt løsningsmiddel for ioner. Det er veldig ustabilt fordi det har en tendens til å polymerisere lett.

Det finnes i planteriket innlemmet i molekylene til noen glykosider, fordi når disse hydrolyseres av enzymer av planten, oppnås HCN, glukose og benzaldehyd.

Disse glykosidene finnes i frøene til visse frukter som fersken, aprikoser, kirsebær, plommer og i bitre mandler, så de bør aldri inntas.

Det finnes også i planteglykosider som noen typer sorghum. Noen bakterier produserer det også under metabolismen. Det brukes hovedsakelig til fremstilling av polymerer og i noen metallurgiske prosesser.

HCN er en dødelig gift ved innånding, inntak og kontakt. Den er til stede i sigarettrøyk og i røyken fra brannene av plast og materialer som inneholder karbon og nitrogen. Det regnes som et atmosfærisk miljøgifter fordi det produseres under forbrenning av organisk materiale i store områder av planeten.

Molekylær struktur og elektronisk konfigurasjon

Hydrogencyanid eller hydrogensyanid er en kovalent, molekylær forbindelse med ett hydrogen, ett karbon og et nitrogenatom.

Karbonatomet og nitrogenatomet deler 3 par elektron, så de danner en trippelbinding. Hydrogen er bundet til karbon, som med denne bindingen har sin valens på fire og sin fulle elektronbyte.

Nitrogen har en valens på fem og for å fullføre sin oktett har den et par uparmerte eller ensomme elektroner lokalisert sideveis.

HCN er derfor et fullstendig lineært molekyl, med et uparret par elektroner lokalisert sideveis på nitrogenet.

Lewis-representasjon av hydrocyanic acid, der elektronene som deles i hver binding og det elektroniske elektronparet nitrogen, blir observert. Forfatter: Marilú Stea.

Struktur av hydrocyanic syre eller hydrogensyanid der trippelbinding mellom karbon og nitrogen blir observert. Forfatter: Marilú Stea.

nomenklatur

- Hydrocyanic acid

- Hydrogencyanid

- Metanonitril

- Formonitril

- Hydrocyanic acid

Egenskaper

Fysisk tilstand

Under 25,6 ºC, hvis den er vannfri og stabilisert, er det en fargeløs eller blekblå væske som er veldig ustabil og giftig. Hvis det er over den temperaturen, er det en ekstremt giftig fargeløs gass.

Molekylær vekt

27,03 g / mol

Smeltepunkt

-13,28 ºC

Kokepunkt

25,63 ºC (merk at det koker rett over romtemperatur).

Flashpoint

-18 ºC (lukket koppmetode)

Selvantennelsestemperatur

538 ºC

tetthet

0,6875 g / cm ³ ved 20 ºC

løselighet

Fullstendig blandbar med vann, etylalkohol og etyleter.

Dissosiasjonskonstant

K = 2,1 x ^10-9

pK _a = 9,2 (det er en veldig svak syre)

Noen kjemiske egenskaper

HCN har en veldig høy dielektrisk konstant (107 til 25 ºC). Dette er fordi molekylene er meget polare og assosierer gjennom hydrogenbindinger, som i tilfelle av vann H ₂ O.

Fordi det har en så høy dielektrisk konstant, viser det seg at HCN er et godt ioniserende løsningsmiddel.

Flytende vannfri HCN er veldig ustabil, det pleier å polymerisere voldsomt. For å unngå dette, er stabiliseringsmidler tilsettes, så som en liten prosentandel av H- ₂ SO ₄ .

I vandig løsning og i nærvær av ammoniakk og høyt trykk, danner det adenin, en forbindelse som er en del av DNA og RNA, det vil si et biologisk viktig molekyl.

Det er en veldig svak syre, da ioniseringskonstanten er veldig liten, så den bare delvis ioniserer i vann, og gir cyanidanionen CN ^- . Det danner salter med basene, men ikke med karbonatene.

Vandige oppløsninger som ikke er beskyttet mot lys, brytes ned sakte og genererer ammoniumformiat HCOONH ₄ .

I løsning har den en svak mandelukt.

korrosivitet

Siden det er en svak syre, er den generelt ikke etsende.

Vandige oppløsninger av HCN som inneholder svovelsyre som stabilisator angriper sterkt stål ved temperaturer over 40 ° C og rustfritt stål ved temperaturer over 80 ° C.

Videre kan fortynnede vandige oppløsninger av HCN forårsake belastning på karbonstål selv ved romtemperatur.

Det kan også angripe noen typer gummi, plast og belegg.

Plassering i naturen

Den finnes relativt rikelig i planteriket som en del av glykosider.

For eksempel blir det generert fra amygdalin C ₆ H ₅ -CH (CN) -O-Glukose-O-glukose, en forbindelse som er tilstede i bitre mandler. Amygdalin er et cyanogent beta-glukosid, som når det hydrolyseres danner det to glukosemolekyler, ett av benzaldehyd og et av HCN. Enzymet som frigjør dem er beta-glukoxidase.

Amygdalin finnes i frøene til fersken, aprikoser, bitre mandler, kirsebær og plommer.

Noen typer sorghumplanter inneholder cyanogent glukosid kalt durrin (dvs. p-hydroksy- (S) -mandelonitril-beta-D-glukosid). Denne forbindelsen kan brytes ned ved en totrinns enzymatisk hydrolyse.

For det første hydrolyserer enzymet durrinase som er endogent i sorghumplanter til glukose og p-hydroksy- (S) -mandelonitril. Sistnevnte blir deretter raskt omdannet til fritt HCN og p-hydroksybenzaldehyd.

Sorghum-plante med høyt innhold av durrin. Ingen maskinlesbar forfatter gitt. Pethan antok (basert på opphavsrettskrav). . Kilde: Wikipedia Commons.

HCN er ansvarlig for sorghumplantenes motstand mot skadedyr og patogener.

Dette forklares med det faktum at durrin og enzymet durrinase har forskjellige steder i disse plantene, og de kommer i kontakt bare når vevene blir skadet eller ødelagt, frigjør HCN og beskytter planten mot infeksjoner som kan trenge gjennom den skadede delen. .

Durrin-molekyl der den tredobbelte CN-bindingen observeres, som ved enzymatisk hydrolyse produserer HCN. Edgar181. Kilde: Wikipedia Commons.

I tillegg produserer noen menneskelige sykdomsfremkallende bakterier som Pseudomonas aeruginosa og P. gingivalis det under sin metabolske aktivitet.

applikasjoner

I fremstillingen av andre kjemiske forbindelser og polymerer

Bruken som involverer mesteparten av HCN produsert på industrielt nivå er forberedelse av mellomprodukter for organisk syntese.

Den brukes i syntesen av adiponitril NC- (CH ₂ ) ₄ -CN, som brukes for å fremstille nylon eller nylon, et polyamid. Det er også brukt for å fremstille akrylnitril eller cyanoethylene CH ₂ = CH-CN, som brukes for å fremstille akrylfibre og plast.

Derivatets natriumcyanid NaCN brukes til utvinning av gull ved gruvedrift av dette metallet.

Et annet av dets derivater, ClCN cyanogenklorid, brukes til plantevernmidler.

HCN brukes til fremstilling av chelateringsmidler som EDTA (etylendiamin-tetra-acetat).

Det brukes til fremstilling av ferrocyanider og noen farmasøytiske produkter.

Ulike bruksområder

HCN-gass har blitt brukt som et insektmiddel, soppmiddel og desinfeksjonsmiddel for fumigation av skip og bygninger. Også for å fumigere møbler for å gjenopprette det.

HCN har blitt brukt i polering av metall, elektroavsetning, fotografiske prosesser og metallurgiske prosesser.

På grunn av den ekstremt høye toksisiteten, ble den utpekt som et kjemisk krigsføringsmiddel.

I landbruket

Det har blitt brukt som ugressmiddel og plantevernmiddel i frukthager. Den ble brukt til å kontrollere vekter og andre patogener på sitrustrær, men noen av disse skadedyrene har blitt motstandsdyktige mot HCN.

Det har også blitt brukt til å fumigere kornsiloer. HCN-gassen som er tilberedt på stedet har blitt brukt til fumigation av hvetekorn for å bevare dem fra skadedyr som insekter, sopp og gnagere. For denne bruken er det viktig at frøene som skal fumigeres, tåler sprøytemidler.

Testing har blitt gjort ved å fumigere hvetefrø med HCN, og det har blitt funnet at det ikke påvirker spiringspotensialet deres negativt, det ser ut til å favorisere det.

Høye doser HCN kan imidlertid redusere lengden på de små bladene som spirer fra frøet betydelig.

På grunn av det faktum at det er et kraftig nematicid og at noen sorghumplanter har det i vevet sitt, blir potensialet til sorghumplanter til å bli brukt som biocid grønngjødsel undersøkt.

Bruken av dette vil tjene til å forbedre jordsmonnet, undertrykke ugress og kontrollere sykdommer og skader forårsaket av fytoparasittiske nematoder.

risiko

For mennesker er HCN en dødelig gift på alle måter: innånding, inntak og kontakt.

Forfatter: Clker-Free-Vector-Images. Kilde: Pixabay.

Innånding kan være dødelig. Det anslås at omtrent 60-70% av befolkningen kan oppdage den bitre mandellukten av HCN når den er i luften i en konsentrasjon på 1-5 ppm.

Men det er 20% av befolkningen som ikke kan oppdage det selv ved dødelige konsentrasjoner fordi de genetisk ikke er i stand til det.

Innlagt er det en akutt og øyeblikkelig virkningsgifte.

Hvis løsningene deres kommer i kontakt med huden, kan det tilhørende cyanidet være dødelig.

HCN er til stede i sigarettrøyk og som genereres når plast som inneholder nitrogen blir brent.

Mekanisme for dødelig handling i kroppen

Det er en kjemisk asfyksiator og er raskt giftig, ofte fører til død. Når den kommer inn i kroppen, binder den seg til metalloenzymer (enzymer som inneholder et metallion) og inaktiverer dem. Det er et giftig middel for forskjellige organer i menneskekroppen

Den viktigste toksiske effekten består i hemming av cellulær respirasjon, siden den deaktiverer et enzym som påvirker fosforylering i mitokondrier, som er organeller som blander seg inn i respirasjonsfunksjonen til celler.

Risiko for sigarettrøyk

HCN er til stede i sigarettrøyk.

Selv om mange kjenner forgiftningseffekten av HCN, er det de færreste som er klar over at de blir utsatt for dens skadelige effekter gjennom sigarettrøyk.

HCN er en av årsakene til hemming av flere cellulære respirasjonsenzymer. Mengden HCN som er til stede i sigarettrøyk har en særlig skadelig effekt på nervesystemet.

HCN-nivåer i sigarettrøyk er rapportert mellom 10 og 400 μg per sigarett for direkte inhalert røyk og 0,006 til 0,27 μg / sigarett for sekundær inhalasjon (annenhånds røyk). HCN gir toksiske effekter fra 40 uM og fremover.

Forfatter: Alexas Fotos. Kilde: Pixabay.

Ved innånding kommer den raskt inn i blodomløpet, hvor den frigjøres til plasma eller binder seg til hemoglobin. En liten del blir konvertert til tiocyanat og skilles ut i urinen.

Risiko for oppvarming av HCN

Langvarig eksponering for varme av flytende HCN i lukkede containere kan forårsake uventet voldsomt brudd på beholderne. Det kan polymerisere eksplosivt ved 50-60 ° C i nærvær av spor av alkali og i mangel av hemmere.

Tilstedeværelse av HCN i brannrøyk

HCN frigjøres under forbrenningen av nitrogenholdige polymerer, som blant annet ull, silke, polyakrylonitriler og nylon. Disse materialene er til stede i hjemmene våre og de fleste steder med menneskelig aktivitet.

Av denne grunn kan HCN potensielt være dødsårsak ved innånding under branner.

Forurensende av atmosfæren

HCN er et miljøgifter i troposfæren. Det er motstandsdyktig mot fotolyse og under omgivelsesmessige forhold gjennomgår den ikke hydrolyse.

De fotokjemisk produserte hydroksyl OH-radikaler kan reagere med HCN, men reaksjonen er veldig langsom, og halveringstiden til HCN i atmosfæren er derfor 2 år.

Når biomasse, spesielt torv, brennes, frigjøres HCN i atmosfæren, og også under industrielle aktiviteter. Forbrenningen av torv er imidlertid 5 til 10 ganger mer forurensende enn forbrenning av andre typer biomasse.

Noen forskere har funnet at de høye temperaturene og tørken forårsaket av El Niño-fenomenet i visse områder av planeten forverrer sesongmessige branner i områder med et høyt innhold av nedbrytet plantestoff.

Forfatter: Steve Buissinne. Kilde: Pixabay.

Dette fører til intens forbrenning av biomasse i tørre årstider.

Disse hendelsene er kilden til høye konsentrasjoner av HCN i troposfæren, som til slutt blir transportert til den nedre stratosfæren, og gjenstår i veldig lang tid.

referanser

1. Cotton, F. Albert og Wilkinson, Geoffrey. (1980). Avansert uorganisk kjemi. Fjerde utgave. John Wiley & Sons.
2. US National Library of Medicine. (2019). Hydrogencyanid. Gjenopprettet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Hydrogencyanid - en oppdatering. Yrkesmedisin 2017; 67: 662-663. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Van Nostrands Scientific Encyclopedia. (2005). Hydrogencyanid. 9 ^th Gjenvunnet fra onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. et al. (nitten nittiseks). Effekt av Hydrogencyanid og karbonylsulfid på spiring og plumule kraft av hvete. Pestic. Sci. 1996, 47, 1-5. Gjenopprettet fra onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR et al. (2011). En enkel analytisk metode for evaluering av Dhurrin-innhold i cyanogene planter for anvendelse av dem i fôr og biofumifisering. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
7. Sheese, PE et al. (2017). En global forbedring av hydrogensyanid i den nedre stratosfæren gjennom hele 2016. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Gjenopprettet fra agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR og Drochioiu, G. (2013). Visualisering av røykfare: En enkel spektrofotometrisk bestemmelse av hydrogensyanid i sigarettrøyk og filtre. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). Roll av Hydrogencyanid i menneskelige dødsfall i brann. I Brann og Polymerer. Kapittel 3. ACS Symposium Series. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.