KANELSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKSJON, BRUK - KJEMI - 2026

Den kanelsyre er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Det er en monokarboksylsyre. Navnet kommer fra cinniaplanten Cinnamomum, hvis bark er aromatisk som kanelplanten.

Andre navn er 3-fenyl-2-propensyre og ß-fenylakrylsyre. Det er oppnådd mange derivater av kanelsyre som har terapeutiske egenskaper.

Cinnamomum cassia-plante. Honmingjun. Wikipedia Commons.

På grunn av C = C dobbeltbinding har kanelsyremolekylet to isomerer: cis og trans. Transformen er den mest tallrike i naturen. Trans kanelsyre er en bestanddel av essensielle oljer av kanel, basilikum, svart treetre eller Melaleuca bracteata, kakao, Tolu balsam, større galangal eller Alpinia galanga og storachblad. Cis kanelsyre er funnet i Alpinia malaccensis-plante.

På slutten av 1800- og begynnelsen av 1900-tallet ble kanelsyre studert og brukt til å behandle forskjellige sykdommer. Imidlertid ble bruken avbrutt og forskningen ble gjenopptatt for noen år siden, noe som ga lovende resultater.

Struktur

Kanelsyremolekylet inneholder en fenylgruppe, en propenyl (propan med en C = C dobbeltbinding) og en karboksyl-COOH-gruppe festet til sistnevnte. Det er som en akrylsyre med en fenylgruppe på det tredje karbonet.

På grunn av dets dobbeltbinding, kan molekylet være i cis-form eller trans-form. I trans-form, C- ₆ H ₅ - er og -COOH-grupper som finnes på tvers av rampen C = C dobbeltbindingen. I cis-form er disse gruppene på samme side (en på hvert karbon i C = C-dobbeltbindingen).

Isomerer av kanelsyre. Forfatter: Marilú Stea.

nomenklatur

- Kanelsyre

- 3-fenyl-2-propensyre

- ß-fenylakrylsyre

- Benzenepropensyre

- Benzenakrylsyre

Egenskaper

Fysisk tilstand

Hvitt krystallinsk fast stoff med monoklinisk prisme-struktur.

Kanelsyre Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vekt

148,16 g / mol

Smeltepunkt

Cis-isomer: 68 ºC

Trans-isomer: 133 ºC

Kokepunkt

Cis-isomer: 125 ° C ved 19 mm Hg

Trans-isomer: 300 ºC

løselighet

Svakt løselig i vann: 0,546 g / l ved 25 ºC.

Veldig løselig i eter.

Kjemiske egenskaper

Kanelsyremolekylet har tre reaktive steder: substitusjon i benzenringen, tilsetning i umettethet (C = C dobbeltbinding) og reaksjon av karboksylgruppen –COOH.

Dette gjør det mulig å få mange derivater fra kanelsyre, noe som har skapt spesiell interesse fra forskere, spesielt innen medisin.

Tilstedeværelsen av en benzenring i molekylet og den umettede korte kjeden gjør at den har lav polaritet, derav dens lave løselighet i vann.

Kanelsyresalter eller alkalimetallkanelater er løselige i vann.

Roll i naturen

Kanelsyre har en spesiell rolle i metabolismen av planter, siden den er distribuert over hele planteriket.

Kanelbark. Thiry. Kilde: Wikipedia Commons.

Det er en forløper for flavonoider, alkaloider, kumariner og lignin, en strukturell komponent av planter.

Det tilhører klassen auxiner, som er hormoner som regulerer cellevekst i planter.

Å skaffe

I naturen kommer transisomeren av kanelsyre fra fjerning av ammoniakk fra fenylalanin (en aminosyre), som oppstår takket være enzymet fenylalanin-ammoniak-lyase. Dette enzymet finnes i høyere planter, sopp og gjær.

Kanelsyre blir ofte konjugert med aminosyrer og sukkersyrer. For eksempel er cinnamoglycin til stede i planter, men kan være et produkt av dyremetabolisme. Den finnes i duftkjertelen til den kanadiske beveren, men du får den sannsynligvis fra mat.

Bruk i medisinsk bruk

Anti-kreft effekt

Kanelsyre har blitt brukt i hundrevis av år for å behandle kreft i kinesisk medisin, ettersom den er en del av Xuanshen, som er roten til en urteaktig plante i Scrophulariaceae-familien.

På slutten av det 19. og begynnelsen av det 20. århundre ble det brukt til å behandle kreft, men forskningen ble ikke videreført før for noen tiår siden.

Selv om rollen er ukjent, har den nylig blitt bekreftet effektiviteten mot beinkreft (osteosarkom).

Det ble også funnet å utøve en antiproliferasjonseffekt på ondartede celler av kolonadenokarsinom, melanom, prostatakreft og lungekreft.

Ifølge noen erfaringer resulterte behandling av melanomceller med kanelsyre i 3 dager i 75-95% tap av invasivitet, det vil si evnen til å nedbryte og krysse vevsbarrieren. Dette tilskrives modulasjonen den utøver på genene som er involvert i tumormetastase.

Videre har kanelsyre blitt funnet å være en kraftig hemmer av et enzym som påvirker progresjonen av hormonavhengige kreftformer, som prostata-, bryst- og endometrial kreft.

I tillegg har utallige forbindelser avledet fra kanelsyre kreftegenskaper.

Positive effekter mot insulinresistens og diabetes

Noen forskere fant at kanelsyre kan lindre insulinresistens.

Denne sykdommen består av ikke-effektiviteten av virkningen av insulin eller manglende evne til å oppnå en normal respons på glukoseabsorpsjon av cellene.

På grunn av dette absorberer ikke cellene glukose, som forblir i blodet, og hyperglykemi eller overflødig glukose i blodet oppstår. Cellen sies da å være resistent mot insulin.

Konsekvensen av ikke å behandle insulinresistens er diabetes type 2.

Kanelsyre har virkningsmekanismer som forbedrer effektiviteten av insulin, noe som resulterer i økt glukoseopptak av insulinresistente celler og sykdomslindring.

Flere polyfenoliske derivater av kanelsyre er også gunstige ved behandling av disse sykdommene, men på grunn av deres lave biotilgjengelighet er både kanelsyre og derivater derav fortsatt under utredning.

Det arbeides med å utvikle forskjellige former for administrering av disse forbindelsene, så som nanopartikler, innkapsling og emulsjoner.

Anti-tuberkuloseeffekter

Trans-kinaminsyre og derivater derav ble brukt som anti-tuberkulosemidler rundt 1894. De er imidlertid nylig blitt studert på nytt for dette formålet.

Det har nå vist seg at de har en synergistisk effekt når de brukes sammen med andre medisiner mot tuberkulose, til og med de som Mycobacterium tuberculosis-bakteriene er blitt resistente, noe som gir kraft til virkningen av stoffet.

Mycobacterium tuberculosis. Fotokreditt: Janice CarrContent Providers (s): CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Kilde: Wikipedia Commons.

Ulike gunstige effekter

Kanelsyre og mange av dets derivater utviser hepatbeskyttende, antimalaria, antioksidant og beskyttende aktivitet på det kardiovaskulære systemet.

Mange av polyfenoliske derivater har også antibakterielle, antivirale og soppdrepende effekter.

Bruk i matindustrien

Kanelsyre og flere av dets derivater brukes til å smake noen matvarer.

For kanelsyre er grensen for daglig inntak, eller ADI (Acceptable Daily Intake), ifølge Europarådets standarder 1,25 mg / kg per dag.

Nye applikasjoner

Nylig (2019) ble det funnet at cis-kinaminsyre favoriserer veksten av arabidopsis thaliana-planten, som er en slektning av kål og sennep.

Forskerne konkluderte med at cis-kinaminsyre har et høyt potensiale som plantevekst som fremmer agrokjemisk.

referanser

1. Hoskins, JA (1984). Forekomst, metabolisme og toksisitet av kanelsyre og beslektede forbindelser. Journal of Applied Toxicology, bind 4, nr. 6, 1984. Hentet fra onlinelibrary.wiley.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Kanelsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Effekt av koffeinsyre og kanelsyre på glukoseopptak i insulinresistente mushepatocytter. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Kanelsyrederivater som kreftmidler - en gjennomgang. Aktuell medisinsk kjemi, 2011, 18, 1672-1703. Gjenopprettet fra eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Kanelsyrederivater ved tuberkulose, malaria og hjerte- og karsykdommer - En gjennomgang. Aktuell organisk kjemi, 2012, 16, 747-768. Gjenopprettet fra eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioksidant og antimikrobielle aktiviteter av kanelsyrederivater. Mini-anmeldelser i medisinsk kjemi, 2012, 12, 749-767. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kanelsyre og dets derivater: Mekanismer for forebygging og mangfoldighet av diabetes og komplikasjoner derav. Næringsstoffer 2017, 9, 163. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). cis-Kanelsyre er en naturlig plantevekstfremmende forbindelse. Eksp. Bot. 2019 30. aug. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.