EIKOSAPENTAENSYRE: HVA ER DET, KJEMISK STRUKTUR, FUNKSJONER - BIOLOGI - 2026

Den eikosapentaensyre er en flerumettet fettsyre omega-3 har 20 karbonatomer. Den er spesielt rikelig i blå fisk som torsk og sardiner.

Den kjemiske strukturen består av en lang hydrokarbonkjede utstyrt med 5 umettinger eller dobbeltbindinger. Det har viktige biologiske konsekvenser, for eksempel modifisering av fluiditeten og permeabiliteten til cellemembraner.

Kjemisk struktur av eikosapentaensyre. Av Edgar181, fra Wikimedia Commons.

I tillegg til disse strukturelle ringvirkningene, har det vist seg å redusere betennelse, høye blod lipidnivåer og oksidativt stress. Derfor syntetiseres aktive forbindelser basert på den kjemiske strukturen til denne fettsyren aktivt av den farmasøytiske industrien, som skal brukes som hjelpestoffer i behandlingen av disse sykdommene.

kjennetegn

Eikosapentaensyre er en flerumettet ω-3 fettsyre. Det finnes ofte i litteraturen som EPA for “Eicosapentanoic Acid”.

Det har blitt studert mye både for sin hemmende effekt på inflammatoriske prosesser, så vel som for triglyseridsyntese hos pasienter med høye nivåer av lipider i blodet.

Denne fettsyren kan bare finnes i dyreceller, og er spesielt rik på blå synder som sardiner og torsk.

Imidlertid syntetiseres i de fleste av disse cellene fra forløpermetabolitter, vanligvis andre fettsyrer i ω-3-serien som er inkorporert fra dietten.

Kjemisk struktur

EPA er en 20-karbon fettsyre som har fem umettinger eller dobbeltbindinger. Siden den første dobbeltbindingen ligger tre karbon fra den terminale metylen, hører den til serien med flerumettede fettsyrer ω-3.

Denne strukturelle konfigurasjonen har viktige biologiske implikasjoner. For eksempel, når man erstatter andre fettsyrer i samme serie eller i ω-6-serien i membranfosfolipider, blir fysiske endringer introdusert i disse som endrer membranens flyt og permeabilitet.

Videre genererer dens nedbrytning ved β-oksidasjon i mange tilfeller metabolske mellomprodukter som fungerer som sykdomshemmere. De kan for eksempel fungere som antiinflammatorier.

Faktisk renser eller syntetiserer den farmasøytiske industrien EPA-baserte forbindelser som hjelpestoffer for behandling av mange sykdommer assosiert med betennelse og økte blod lipidnivåer.

Egenskaper

Renset eikosapentaensyre brukes til behandling av inflammatoriske sykdommer. Kilde: Pixabay.com.

Tallrike biokjemiske studier har identifisert en rekke funksjoner for denne fettsyren.

Det er kjent å ha en betennelseseffekt, siden den er i stand til å hemme transkripsjonsfaktoren NF-ß. Sistnevnte aktiverer transkripsjonen av gener som koder for pro-inflammatoriske proteiner som tumor nekrose faktor TNF-α.

Det fungerer også som et hypolemisk middel. Med andre ord, den har muligheten til å redusere blodlipidkonsentrasjoner raskt når de når veldig høye verdier.

Det gjør sistnevnte takket være det faktum at det hemmer forestringen av fettsyrer og også reduserer syntesen av triglyserider av leverceller, siden det ikke er en fettsyre som brukes av disse enzymene.

I tillegg reduserer det aterogenese eller akkumulering av lipidsubstanser i veggene i arteriene, noe som forhindrer generering av tromber og forbedrer sirkulasjonsaktiviteten. Disse effektene tilskriver også EPA muligheten til å senke blodtrykket.

Rollen av EPA ved ulcerøs kolitt

Ulcerøs kolitt er en sykdom som forårsaker overdreven betennelse i tykktarmen og endetarmen (kolitt), noe som kan føre til tykktarmskreft.

For øyeblikket har bruken av betennelsesdempende forbindelser for å forhindre utvikling av denne sykdommen vært fokus for studier av en rekke undersøkelser innen kreftområdet.

Resultater fra mange av disse undersøkelsene viser at den sterkt rensede frie eikosapentaensyren er i stand til å fungere som en forebyggende adjuvans for fremgangen mot denne kreftformen hos mus.

Når du gir mus med ulcerøs kolitt denne syren i kostholdet i konsentrasjoner på 1% i lang tid, går ikke en høy prosentandel av dem til kreft. Mens de som ikke får tildelt kreft i en høyere prosentandel.

syrer

Fettsyrer er molekyler av amfipatisk art, det vil si at de har en hydrofil ende (oppløselig i vann) og en hydrofob ende (uoppløselig i vann). Den generelle strukturen består av en lineær hydrokarbonkjede med variabel lengde som har en polar karboksylgruppe i en av endene.

Innenfor hydrokarbonkjeden er de indre karbonatomer knyttet til hverandre gjennom dobbelt- eller enkeltkovalente bindinger. Mens det siste karbonet i kjeden danner en terminal metylgruppe som dannes ved forening av tre hydrogenatomer.

For sin del utgjør karboksylgruppen (-COOH) en reaktiv gruppe som gjør at fettsyren kan kombineres med andre molekyler for å danne mer komplekse makromolekyler. For eksempel fosfolipidene og glykolipidene som er en del av cellemembranene.

Fettsyrer er blitt studert grundig, da de oppfyller viktige strukturelle og metabolske funksjoner i levende celler. I tillegg til å være en bestanddel av membranene, representerer dens nedbrytning et høyt energibidrag.

Som bestanddeler av fosfolipidene som danner membranene, påvirker de i stor grad deres fysiologiske og funksjonelle regulering, siden de bestemmer deres flyt og permeabilitet. Disse sistnevnte egenskapene har innflytelse på mobilfunksjonaliteten.

Klassifisering av syrer

Fettsyrer er klassifisert i henhold til lengden på hydrokarbonkjeden og tilstedeværelsen eller fraværet av dobbeltbindinger i:

- Mettet: de mangler dannelse av dobbeltbindinger mellom karbonatomene som utgjør deres hydrokarbonkjede.

- Enumettet: de som bare har en dobbeltbinding mellom to karbonatomer i hydrokarbonkjeden.

- Flerumettet: de med to eller flere dobbeltbindinger mellom karbonene i den alifatiske kjeden.

Flerumettede fettsyrer kan igjen klassifiseres i henhold til karbonets stilling med den første dobbeltbinding i forhold til den terminale metylgruppen. I denne klassifiseringen går begrepet 'omega' foran antallet karbon som har dobbeltbindingen.

Så hvis den første dobbeltbindingen er plassert mellom karbon 3 og 4, vil vi være av en flerumettet Omega-3-fettsyre (ω-3), mens, hvis dette karbon tilsvarer posisjon 6, vil vi være i nærvær av en syre fet Omega-6 (ω-6).

referanser

1. Adkins Y, Kelley DS. Mekanismer som ligger til grunn for den hjertebeskyttende effekten av omega-3 flerumettede fettsyrer. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 fettsyretilskudd og hjerte- og karsykdommer. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eicosapentaenoic Acid spiller en gunstig rolle i membranorganisasjonen og celleinndeling av en kaldtilpasset bakterie, Shewanella livingstonensis Ac10. Journal of bactetiology. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Mason RP, Jacob RF. Eikosapentaensyre hemmer dannelsen av det krystallinske kolesterolet i membranen indusert av glukose gjennom en kraftig antioksidantmekanisme. Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Effekter av eikosapentaensyre og dokosahexaensyre på Chylomicron og VLDL syntese og sekresjon i Caco-2-celler. BioMed Research International. 2014; Artikkel ID 684325, 10 sider.
6. Weintraub HS. Mekanismer som ligger til grunn for de hjertebeskyttende effektene av omega-3 flerumettede fettsyrer. Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.