ELLAGIC ACID: STRUKTUR, EGENSKAPER, OPPNÅELSE, BELIGGENHET, BRUK - KJEMI - 2026

Den ellaginsyre er et tetracyklisk organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C ₁₄ H ₆ O ₈ . Det er en polyfenol, som er dimer av gallinsyre. Det er også kjent som benzoaric acid. Det er et kremfarget eller gult krystallinsk fast stoff, veldig stabilt mot temperatur. Det er en svak syre som er veldig lett løselig i vann, men løselig i basisk eller alkalisk medium.

Det finnes distribuert i grønnsaksriket som er inneholdt i forskjellige frukter, for eksempel granateple, druer, nøtter og i drikke som vin og te. Det er rikelig med tre og treholdig rusk.

Granatepler, frukt rik på ellaginsyre. Forfattere: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Kilde: Pixabay.

Det har flere viktige biologiske egenskaper: antioksidant, betennelsesdempende, kreft, kreft, antimutagen, beskytter leveren og reduserer nivået av fett i blodplasmaet. Det utøver en beskyttende effekt på nevroner og favoriserer generering av insulin.

Det virker synergistisk med andre naturlige polyfenoler. Av denne grunn er hele frukten av granateplet mye mer effektiv som antioksidant og kreftfremkallende enn ellaginsyre alene.

Selv om den ikke lett blir absorbert av den menneskelige tarmen, er dens avledede forbindelser eller metabolitter også den som utfører dens antioksidantegenskaper.

Struktur

Ellagic acid har fire sykliske strukturer smeltet sammen. Den har også fire fenoliske -OH-grupper og to laktonlignende strukturer.

Struktur av ellaginsyremolekylet der fenol- og laktongrupper observeres. Forfatter: Yikrazuul. Kilde: Eget arbeid. Kilde: Wikimedia Commons.

nomenklatur

- Ellagic acid.

- Benzoaric acid.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-heksahydroksydifeninsyre-2,6,2 ', 6'-dilaktonsyre.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Krem eller gult fast stoff som krystalliserer i form av nåler.

Molekylær vekt

302,19 g / mol.

Smeltepunkt

Større enn 360 ºC (den er svært termostabil).

tetthet

1,667 g / cm ³ ved 18 ° C.

løselighet

Svakt løselig i vann: mindre enn 1 mg / ml ved 21 ºC. Mindre enn 10 mg / ml ved pH 7,4. Svakt løselig i etylalkohol.

Løselig i alkalisk medium og i pyridin. Praktisk uoppløselig i etyleter.

Dissosiasjonskonstanter

Den har fire fenoliske -OH-grupper. Her er tendensen til å skille seg fra hver av disse:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Kjemiske egenskaper

Det er en svak syre, som ioniserer ved fysiologisk pH.

Den har fire ringer som representerer den lipofile eller hydrofobe delen av molekylet. Den har fire fenoliske grupper og to laktongrupper som er den hydrofile eller vannrelaterte delen.

Innhenting i laboratoriet

I laboratoriet gjennomførte visse forskere syntesen av ellaginsyre som startet fra metylgallat ved oksidativ kobling, gjennom dannelse av α-pentagaloylglukose.

Plassering i naturen

Ellagic acid er en veldig vanlig forbindelse i planter. Den er veldig rik på frukt som granateple, bær, jordbær, bringebær, bjørnebær, druer, persimmon, fersken, plomme, valnøtter, mandler og i drikke som vin og te.

Frukt som inneholder ellaginsyre. Forfatter: Andreas N. Kilde: Pixabay.

Hos druer er det mer rikelig i fruktens hud enn i massen, og det er rikelig i massen enn i saften. Jo mer druen modnes, jo høyere er ellaginsyreinnholdet.

Det finnes i sin frie form eller mer vanlig i konjugert form med glykosider (for eksempel xylose og glukose) eller som en del av ellagitanniner (polymere molekyler).

De forskjellige variantene av te er en betydelig kilde til ellaginsyre i form av ellagitanniner.

Infusjon av te, en drink som inneholder ellaginsyre. Forfatter: Dungthuyvunguyen. Kilde: Pixabay.

Ellagitaniner er bioaktive polyfenoler som ikke absorberes intakt av den humane tarmen, men kan hydrolyseres til ellaginsyre av tarm-tarmfloraen i tykktarmen.

Alle tresorter inneholder ellaginsyre, som er en av årsakene til antioksidantvirkningen av brennevin som eldes eller eldes i trefat. Den er rikelig til stede i whisky.

Woody rusk som sagflis eller flis er rike naturlige kilder til ellaginsyre.

Bruk i medisin

Det regnes som en forbindelse med flere biologiske aktiviteter: kreft, kreft, antioksidant, antimutagen, antiinflammatorisk og hjertebeskyttende.

Det hemmer veksten av mikroorganismer, da det binder metallioner som er kritiske for metabolismen og veksten av mikrober. Det fungerer som et fritt radikalfanger og antiviralt middel.

Det antas at det kan ha potensiale i forebygging av visse kroniske sykdommer. I tillegg hemmer det rynker forårsaket av UV-stråler.

Det er en så god antioksidant at små mengder ellaginsyre blir påført huden under plastisk kirurgi for å forhindre nekrose.

Det er en stimulator av immunfunksjoner, og dens felles administrering er blitt foreslått i cellegift av pasienter med prostatakreft.

Den har antiproliferativ aktivitet mot hud-, spiserørs- og tykktarmskreft, bremser cellesyklusen og induserer apoptose av ondartede celler. Det virker i forskjellige DNA-vedlikeholdsreaksjoner som forhindrer ustabilitet i genomet som ellers fører til kreft.

Leverbeskyttelse

Det er antihepatotoksisk, antistatisk, antikolestatisk, antifibrogent, antihepatokarsinogent og antiviralt.

Hepatotoksisitet refererer til leverdysfunksjon eller skade forbundet med eksponering for medisiner eller stoffer som er fremmed for kroppen. Steatosis er fet leversykdom. Kolestase er avbrudd i strømmen av galle inn i tolvfingertarmen. Leverfibrose er en overdrevet reparasjon av kronisk skadet vev.

Tegning av menneskelig lever. Forfatter: VSRao. Kilde: Pixabay.

Ellaginsyre hemmer alkoholindusert skade på leverceller ved å øke antioksidantnivået, eliminere frie radikaler og stabilisere cellemembraner.

Reduserer nivået av lipider i sirkulasjonen, og forhindrer deres peroksidasjon. Reduserer plasmakolesterol. Inhiberer proteaseaktivitet i leverpatogene virus, og forhindrer spredning av disse.

Beskyttelse mot Alzheimers sykdom

Det utøver en neurobeskyttende effekt som forbedrer symptomene på Alzheimers sykdom forårsaket av akkumulering i hjernen av avanserte sluttprodukter med glykasjon, som er reaksjonen mellom sukker og proteiner som fører til aldring av celler.

Mot diabetes

Den virker på p-cellene i bukspyttkjertelen, stimulerer insulinutskillelse og reduserer glukoseintoleranse.

Mot kreft i galleblæren

Ellagic acid utøver en antiproliferasjonseffekt på kreftceller i galleblæren kreft. Det hemmer tumorinvasjon og cellegift, som er reaksjonen fra celler mot kjemikalier.

Det reduserer svulstens veksthastighet, dens infiltrerende atferd og angiogenesen eller dannelsen av blodkar forbundet med svulsten.

Av denne grunn anses det å ha potensiale som tilleggsbehandling i behandling av galleblæren kreft.

Synergistisk effekt mot leukemi

Ellaginsyre virker synergistisk med visse flavonoider som quercetin, til stede i frukt og grønnsaker, for å hemme cellevekst og fremme apoptose i leukemiceller.

Synergy er et fenomen som i dette tilfellet betyr at effekten som produseres av flere kjemiske forbindelser sammen er større enn resultatet av den individuelle summen.

Denne effekten øker enda mer i nærvær av resveratrol, en annen polyfenol som finnes i mange planter, frukt og grønnsaker.

Ellagic acid er en av de kraftigste fytokjemikaliene som finnes i frukten av granateple, men visse studier indikerer at den ikke er så sterk som granatepleet selv, siden det i hele frukten er en serie kjemiske forbindelser som virker synergistisk med ellaginsyre som kreft og kreft.

Potensial mot Parkinsons sykdom

Enkelte forskere har funnet ut at ellaginsyre beskytter celler mot noen mekanismer som fører til degenerasjon av dem.

Det eliminerer NO _x- radikaler (som er involvert i generasjonen av Parkinson), reduserer dannelsesmekanismen av reaktive oksygenarter og reaktive nitrogenarter og gir anti-apoptoseegenskaper.

Det utøver dermed en nevrobeskyttende effekt. Det kan også binde seg til humant serumalbumin.

Disse resultatene indikerer at ellaginsyre kan gi støtte til å overvinne Parkinson gjennom en profylaktisk eller sykdomsforebyggende tilnærming.

I forebygging av gastritt og magesår

Ellaginsyre som er til stede i alderen whisky, er eksperimentelt bestemt for å forhindre alkoholindusert gastritt. Det har en gastrobeskyttende effekt mot mageskader.

Ellaginsyre overføres fra treverket i tønnene til alkoholholdige drikker under modningen deres i tønnene. Forfatter: Skeeze. Kilde: Pixabay.

I tillegg viste en studie at den beskytter kroppen mot alkoholtoksisitet, ved å redusere visse enzymer og øke antioksidantmekanismen.

Effekten ser ut til å være multifaktoriell i helbredelse av magesår. Dette gjør det til en god kandidat for å utvikle et flerbruksmiddel mot magesår.

Ulemper ved den muntlige administrasjonen og hvordan de kan løses

Selv om ellaginsyre utviser god antioksidantaktivitet, har den løselighetsproblemer i vandig medium og oppviser derfor lav biotilgjengelighet når den administreres oralt.

Den absorberes veldig dårlig og elimineres raskt fra kroppen, noe som begrenser potensialet som en antioksidant på grunn av manglende evne til å oppnå tilstrekkelige konsentrasjoner i vev.

Den lave biotilgjengeligheten tilskrives flere faktorer: (1) dens lave løselighet i vann, (2) den metaboliseres av mikroorganismer i mage-tarmkanalen, (3) den blir raskt eliminert fra kroppen på grunn av den korte halveringstiden i plasma, ( 4) binder irreversibelt til cellulært DNA og proteiner.

Det har imidlertid vist seg at tilførsel av det i form av et kompleks med fosfolipider øker dets biotilgjengelighet og antioksidantaktivitet. Fosfolipidkomplekset har bedre ernæringseffekt i lengre tid enn ellaginsyre alene.

Ellagic acid metabolites

Etter inntak av mat rik på ellagitanniner, hydrolyseres disse i mage-tarmkanalen til ellaginsyre av bakteriene som produserer tannase-enzymet.

Laktonringene av ellaginsyre åpnes, deretter dekarboksylering og deretter dehydroksylering skjer gjennom enzymatiske reaksjoner og flere urolittiner dannes av visse bakterier i tykktarmen. Til slutt oppnås urolin A og B.

Urolithin A, en metabolitt generert ved innvirkning av tarmbakterier på ellaginsyre. Forfatter: Kopiersperre. Kilde: Eget arbeid. Kilde: Wikimedia Commons.

Urolithin B, en annen metabolitt generert av mikroorganismer i tykktarmen fra ellaginsyre. Forfatter: Kopiersperre. Kilde: Eget arbeid. Kilde: Wikimedia Commons.

Disse metabolittene blir absorbert av tarmen og når blodplasmaet.

Disse urolittinene antas å ha anti-østrogen, anti-aldring og anti-inflammatorisk biologisk effekt. Det har også vist seg at de har en effekt mot melanom eller hudkreft, da de hemmer dannelsen av melanin og hemmer aktiviteten til enzymer som fremmer melanom.

referanser

1. Lansky, EP (2006). Pass på granatepler som bærer 40% ellaginsyre. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
2. US National Library of Medicine. (2019). Ellagic acid. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016). Ellagic acid og dets rolle i kroniske sykdommer. Fremskritt i eksperimentell medisin og biologi 2016; 928: 473-479. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. et al. (2017). Anti-melanogen effekt av urolithin A og urolithin B, kolonmetabolittene av ellaginsyre, i B16 melanomceller. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA og Yang, X. (2019). Te er en betydelig kostholdskilde for ellagitanniner og ellaginsyre. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. et al. (2016). Ellagic Acid hemmer blåsekreft invasivitet og tumorvekst in vivo. Næringsstoffer 2016, 8 (11), 744. Hentet fra ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et al. (2014) Ellagic Acid Mitigates SON-PDI Induced Aggregation of Parkinson Biomarkers. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et al. (2011). Gastrobeskyttende og ulcus-helende mekanismer for Ellagic Acid hos eksperimentelle rotter. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
9. Murugan, V. et al. (2009) Forbedret Oral biotilgjengelighet og antioksidantprofil av ellagesyre av fosfolipider. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. og Talcott, ST (2004). Fruktmodning og juiceekstraksjon Påvirker Ellagic acid Derivatives and Other Antioxidant Polyphenolics in Muscadine drues. J. Agric. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. et al. (2012). Syntese og antitumoraktivitet av Ellagic Acid Peracetate. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.