FENYLEDDIKSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK, EFFEKTER - KJEMI - 2026

Den fenyleddiksyre er et fast organisk forbindelse med den kjemiske formel C ₈ H ₈ O ₂ eller C ₆ H ₅ CH _2- CO ₂ H. Det er en monokarboksylsyre, det vil si har en enkel karboksylgruppe -COOH.

Det er også kjent som benzeneddiksyre eller fenyletansyre. Det er et hvitt krystallinsk fast stoff med en ubehagelig lukt, men smaken er søt. Den er til stede i noen blomster, frukt og planter, i fermentert drikke som te og kakao. Det finnes også i tobakk og trerøyk.

Krystaller av fenyleddiksyre. Tmv23. Kilde: Wikipedia Commons.

Fenyleddiksyre er en forbindelse som dannes ved transformasjon av endogene molekyler av noen levende vesener, det vil si av molekyler som er en naturlig del av disse.

Den har viktige funksjoner som er avhengig av hvilken type organisme den befinner seg i. For eksempel er det i planter involvert i deres vekst, mens det hos mennesker er involvert i frigjøring av viktige molekylære budbringere fra hjernen.

Effektene som et soppdrepende middel og som en hemmer av bakterievekst er blitt studert.

Struktur

Den fenyleddiksyre eller benzeneddiksyre-molekylet har to funksjonelle grupper: karboksylgruppen -COOH, og fenyl-C ₆ H ₅ -.

Det er som en eddiksyre-molekyl til hvilken en benzenring eller fenylgruppe C ₆ H ₅ - har blitt lagt til metylgruppen -CH ₃ .

Det kan også sies å være som en toluen-molekyl i hvilket et hydrogen H av metylgruppen -CH ₃ har blitt erstattet med en karboksylgruppe -COOH.

Struktur av fenyleddiksyre. Forfatter: Marilú Stea.

nomenklatur

- Fenyleddiksyre

- Benzeneddiksyre

- 2-fenyleddiksyre

- Fenyletansyre

- Benzylformic acid

- Alfa-toluinsyre

- Benzylkarboksylsyre.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Hvitt til gult fast stoff i form av krystaller eller flak med en ubehagelig, skarp lukt.

Molekylær vekt

136,15 g / mol

Smeltepunkt

76,7 ºC

Kokepunkt

265,5 ºC

Flashpoint

132 ºC (lukket koppmetode)

Selvantennelsestemperatur

543 ºC

tetthet

1,09 g / cm ³ ved 25 ºC

løselighet

Svært løselig i vann: 17,3 g / L ved 25 ºC

Veldig løselig i etanol, etyleter og karbondisulfid. Løselig i aceton. Lett løselig i kloroform.

pH-

De vandige løsningene er svakt sure.

Dissosiasjonskonstant

pK _a = 4,31

Andre egenskaper

Den har en veldig ubehagelig lukt. Når den fortynnes i vann, har den en søtlig lukt som ligner på honning.

Smaken er søt, lik honning.

Når den varmes opp til spaltning, avgir den skarp og irriterende røyk.

syntese

Det fremstilles ved å omsette benzylcyanid med fortynnet svovelsyre eller saltsyre.

Også gjennom omsetning av benzylklorid og vann i nærvær av en Ni (CO) _4- katalysator .

Syntese av fenyleddiksyre. Claudio Pistilli. Kilde: Wikipedia Commons.

Roll i biokjemi av levende vesener

Den fungerer som en metabolitt (et molekyl som deltar i metabolismen, enten som et underlag, mellomforbindelse eller som et sluttprodukt) i levende vesener, for eksempel hos mennesker, i planter, i Escherichia coli, i Saccharomyces cerevisiae og i Aspergillus. Imidlertid ser det ut til at den ikke blir generert på samme måte i alle av dem.

Funksjon hos mennesker

Fenyleddiksyre er den viktigste metabolitten av 2-fenyletylamin, som er en endogen bestanddel av den menneskelige hjerne og er involvert i cerebral overføring.

Metabolismen av fenyletylamin fører til dens oksidasjon gjennom dannelse av fenylacetaldehyd, som oksideres til fenyleddiksyre.

Fenyleddiksyre fungerer som en nevromodulator ved å stimulere frigjøring av dopamin, som er et molekyl som utfører viktige funksjoner i nervesystemet.

Det er rapportert at ved affektive lidelser, som depresjon og schizofreni, er det endringer i nivåene av fenyletylamin eller fenyleddiksyre i biologiske væsker.

Variasjoner i konsentrasjonen av disse forbindelsene har også blitt mistenkt for å ha påvirket oppmerksomhetsunderskuddets hyperaktivitetssyndrom hos noen barn.

Hjerne til en person med oppmerksomhetsunderskudd og hyperaktivitetssyndrom der det prefrontale området er uthevet, og det er her sykdommen har størst effekt. Manu5. Kilde: Wikipedia Commons.

Funksjon i planter

Flere forskere har vist at fenyleddiksyre er vidt distribuert i vaskulære og ikke-vaskulære planter.

I mer enn 40 år har det blitt anerkjent som en naturlig fytohormon eller auxin, det vil si et hormon som regulerer planteveksten. Det har en positiv effekt på vekst og utvikling av planter.

Det ligger vanligvis på skudd av planter. Det er kjent for sin gunstige virkning på maisplanter, havre, bønner (erter eller bønner), bygg, tobakk og tomat.

Erte- eller bønneplante spirer. Bijay chaurasia. Kilde: Wikipedia Commons.

Imidlertid har dens virkningsmekanisme i plantevekst ennå ikke blitt godt avklart. Det er heller ikke kjent med sikkerhet hvordan det dannes i planter og grønnsaker. Det er antydet at i dem er det produsert av fenylpyruvat.

Andre antyder at det er et deamineringsprodukt av aminosyren fenylalanin (2-amino-3-fenylpropansyre) og at fenylalaninproduserende planter og mikroorganismer kan generere fenyleddiksyre.

Funksjon i noen mikroorganismer

Noen mikrober kan bruke den i sine metabolske prosesser. For eksempel bruker soppen Penicillium chrysogenum den til å produsere penicillin G eller naturlig penicillin.

Struktur av Penicillin G-molekylet der komponenten levert av fenyleddiksyre blir observert på venstre side. Cacycle. Kilde: Wikipedia Commons.

Andre bruker den som eneste kilde til karbon og nitrogen, for eksempel Ralstonia solanacearum, en bakterie i jorden som forårsaker visne planter som tomater.

applikasjoner

I landbruket

Feneddiksyre har vist seg å være et effektivt soppdrepende middel for landbruksbruk.

I noen studier har fenyleddiksyre produsert av bakterien Streptomyces humidus og isolert i laboratoriet blitt funnet å være effektiv til å hemme spiring av zoosporer og mycelveksten av Phytophthora capsici-soppen som angriper pepperplanter.

Det kan indusere resistens i disse plantene mot P. capsici-infeksjon, da den fungerer så vel som andre kommersielle soppdrepende midler.

Pepperplantasje. PJeganathan. Kilde: Wikipedia Commons.

Andre studier viser at fenyleddiksyre produsert av forskjellige typer Bacillus utøver en giftig effekt mot nematoden som angriper furutre.

I matindustrien

Det brukes som et smaksstoff, ettersom det har en karamell-, blomster-, honningssmak.

I produksjonen av andre kjemiske forbindelser

Det brukes til å lage andre kjemikalier og parfymer, for å tilberede estere som brukes som parfymer og smakstilsetninger, farmasøytiske forbindelser og ugressmidler.

Fenyleddiksyre har en bruk som kan være svært skadelig, det vil si å skaffe amfetaminer, stimulerende medikamenter som genererer avhengighet, som det er underlagt streng kontroll av myndighetene i alle land.

Potensiell bruk mot sykdomsfremkallende bakterier

I noen studier er det funnet at akkumulering av fenyleddiksyre reduserer cytotoksisiteten til Pseudomonas aeruginosa i celler og vev fra mennesker og dyr. Denne bakterien forårsaker lungebetennelse.

Denne akkumuleringen av fenyleddiksyre skjer når en høy konsentrasjon av disse mikroorganismer inokuleres i de menneskelige testcellene.

Funnene antyder at P. aeruginosa-bakterien under betingelsene for eksperimentene produserer og akkumulerer denne hemmeren, som motvirker infeksjonen.

Negative effekter på grunn av akkumulering hos mennesker

Det er blitt bestemt at opphopningen av fenyleddiksyre som oppstår hos pasienter med kronisk nyresvikt bidrar til en økning i aterosklerose og hastigheten av hjerte- og karsykdommer hos dem.

Fenyleddiksyre hemmer sterkt enzymet som regulerer dannelsen av nitrogenoksid (NO) fra L-arginin (en aminosyre).

Dette genererer ubalanser på nivået av veggene i arteriene, siden nitrogenoksid under normale forhold utøver en beskyttende effekt mot dannelse av aterogene plakk på vaskulære vegger.

Denne ubalansen fører til generering av høy plakk og hjerte- og karsykdommer hos disse utsatte pasientene.

referanser

1. US National Library of Medicine. (2019). Feneddiksyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Karakteristikker av indol-3-eddiksyre og fenyleddiksyre, to vanlige auxiner i planter. Plantecellefysiol. 2015 aug; 56 (8): 1641-1654. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoksisitet blir dempet ved høy celletetthet og assosiert med akkumulering av fenyleddiksyre. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Gasskromatografisk massespektrometrisk bestemmelse av fenyleddiksyre i humant blod. Ann. Chim. 2004 Sep-Oct; 94 (9-10): 715-9. Gjenopprettet fra pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolasjon og in vivo og in vitro soppdrepende aktivitet av fenyleddiksyre og natriumfenylacetat fra Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 aug; 67 (8): 3739-3745. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Økt plasma fenyleddiksyre hos pasienter med nyresvikt i sluttstadiet hemmer iNOS-ekspresjon. Clin. Investere. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.