FENOKSYEDDIKSYRE: SYNTESE, PROSEDYRE, BRUK, RISIKO - KJEMI - 2026

Den fenoksyeddiksyre er en substans av organisk natur, som dannes ved reaksjonen mellom fenol og monokloreddiksyre i den nærvær av en løsning av natriumhydroksyd. Prosedyren som brukes for å oppnå dette produktet kalles Williamson's ethers synthesis.

Den syntetiserte fenoksyeddiksyre er et hvitt eller fargeløst bunnfall, dannet av nåleformede krystaller, praktisk talt uoppløselig i vann (løselighet i vann 12 g / l ^-1 ), men løselig i eddiksyre, fenol og dietyleter.

Kjemisk struktur av fenoksyeddiksyre. Kilde: «Fenoksyeddiksyre». Wikipedia, gratis leksikon. 13. mai 2014, 17:21 UTC. 13. mai 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Redigert bildeoppsett.

Det kjemiske navnet er 2-fenoksyetanoisk og molekylformelen er C ₈ H ₈ O ₃ . Molekylmassen er 152,15 g.mol ^-1 . Dette produktet oppfører seg som en svak syre og har et smeltepunkt mellom 98 til 100 ° C og et kokepunkt på 285 ° C.

Fenoksyeddiksyre er et mellomprodukt i syntesen av stoffer med herbicidale egenskaper. I seg selv har fenoksyeddiksyre soppdrepende egenskaper mot Candida albicans og Trichophyton rubrum. Det er også nyttig som en eksfoliativ på huden, og eliminerer overflødig keratin i kallus.

Det er nødvendig å ta forholdsregler for håndtering av den, fordi den avgir giftige gasser som er etsende når den varmes opp. Blant gassene er hydrogenklorid.

Direkte eksponering med dette produktet kan forårsake mild irritasjon i huden eller slimhinnen, selv om det ikke er av stor betydning, bortsett fra involvering av okulær slimhinne, kan det være alvorlig. Det forårsaker også irritasjon av luftveiene ved innånding og mageveien ved svelging.

Det er et ikke-brennbart stoff og ganske stabilt ved romtemperatur, men ved høye temperaturer eller trykk kan det miste stabiliteten, og når det blir møtt med vann kan det frigjøre en viss mengde energi, men det vil ikke gjøre det voldsomt.

Syntese av fenoksyeddiksyre

Fenol er en alkohol, og som sådan oppfører det seg som en svak syre, og det er derfor den lett mister det sure protonet (H ⁺ ) til et alkali (natriumhydroksyd) for å bli et alkoksid (fenolat). Dette vil senere, gjennom en bimolekylær nukleofil substitusjon, danne eter.

Alkoxidet fungerer som en nukleofil, det vil si at det er i stand til å gi fra seg 2 elektroner som er frie for et annet stoff. Når det gjelder reaksjonen som angår oss, er det alkylhalogenid (monokloreddiksyre), på en slik måte at det binder seg sterkt gjennom kovalente bindinger med det og danner et nytt stoff som i dette tilfellet er eter.

Under reaksjonen skjer en forskyvning av halogenidionet, som erstattes av alkoxidanionen. Denne reaksjonen er kjent som Williamson ethers synthesis.

Mengden av produkt som er oppnådd og hastigheten det produseres vil avhenge av konsentrasjonen av de involverte reaktantene, siden dette er en andreordens kinetisk reaksjon, der kollisjonen av molekylene (nukleofil + alkylhalogenid) bestemmer dens effektivitet.

Prosess

Trinn 1

For å begynne syntesen av fenoksyeddiksyre, blir 0,5 g fenol nøye veid og plassert i en pæreformet, enmalet kolbe med en kapasitet på 50 ml. 2,5 ml natriumhydroksyd (NaOH) ved 33% (p / v) tilsettes for å oppløse det.

Kontroller løsningenes alkalinitet med et pH-indikatorpapir. Legg et korklokk på kolben og bland kraftig i 5 minutter. En magnetisk omrører kan brukes til blanding.

Steg 2

Tilsett deretter 0,75 g monokloreddiksyre og gjenta blandingsprosedyren i 5 minutter.

Hvis blandingen prøver å herde eller bli klistret, kan du tilsette vann (mellom 1 og 3 ml), men dette tilsettes litt etter litt til det kommer tilbake til forrige tekstur, uten å fortynne for mye.

Trinn 3

Fjern kolben og sett den i et vannbad som har tilbakeløpssystem i 10 minutter. Hvis strømningssystemet ikke er tilgjengelig, blir det igjen i 40 minutter.

Trinn 4

La løsningen avkjøles og tilsett 5 ml vann, surgjør deretter med en konsentrert HCl-løsning til den når pH 1. (Mål pH med et papir for dette formålet).

Trinn 5

Før blandingen forsiktig gjennom skilletrakten og ekstraher tre ganger ved å bruke 5 ml etyleter i hver prosedyre.

Pool de organiske ekstraktene og legg tilbake i skilletrakten for å kjøre en vannvask i tre eksemplarer, ved å bruke 5 ml vann for hver vask.

De vandige fraksjonene separeres for å bli kastet.

Trinn 6

Deretter blir den organiske fraksjon ble ekstrahert med 3 ml av natriumkarbonat (Na ₂ CO ₃ ) ved 15% tre ganger.

Det oppnådde alkaliske vandige ekstrakt ble plassert i et isbad og surgjort med HCl til pH = 1, noe som genererer utfelling av produktet. Forsuringstrinnet må utføres med stor forsiktighet og tilsettes dråpe for dråpe, fordi reaksjonen genererer skum, og hvis det tilsettes brått, kan det sprute.

Det faste stoffet oppnås ved vakuumfiltrering, bunnfallet vaskes og får tørke.

Trinn 7

Det oppnådde produkt veies og utbyttet og smeltepunktet blir observert.

Kilde: Sandoval M. (2015). Organisk kjemi Laboratory Practices Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakultet for kjemi.

applikasjoner

Fenoksyeddiksyre alene har en soppdrepende aktivitet mot visse sopp, slik som Candida albicans og Trichophyton rubrum. Denne handlingen ble beskrevet i en undersøkelse utført av González et al.

Arbeidet avslørte at den minste hemmende eller fungistatiske konsentrasjonen (MIC) og den minste soppdrepende konsentrasjonen (CMF) var de samme (2,5 mg / ml) for 13 arter av Candida albicans fra kliniske prøver, spesifikt fra pasienter som lider av onykomykose. .

Mens en Candida albicans ATCC 10231 stamme presenterte en MIC på 2,5 mg / ml og en CMF på 5,0 mg / ml. For sin del presenterte Trichophyton rubrum en MIC på 0,313 mg / ml og en CMF på 1,25 mg / ml i 8 stammer analysert fra infiserte negler.

I tillegg har fenoksyeddiksyre stor nytte som et eksfoliativ av keratin, og derfor er det i stand til å minimere hud eller kviser på huden som er påvirket av disse egenskapene.

På den annen side er fenoksyeddiksyre et råstoff for syntese av plantevernmidler, spesielt ugressmidler, som Astix og Duplosan.

risiko

Hvis produktet inntas ved et uhell, vil det forårsake irritasjon av slimhinnene i mage-tarmkanalen (munn, spiserør, mage og tarm).

Ved innånding vil det forårsake irritasjon i luftveisslimhinnen, forårsake respirasjonssvikt og hoste.

På huden kan det forårsake svak irritasjon. Mens irritasjonen blir alvorligere på den slimete slimhinnen. I disse tilfellene anbefales det å vaske det berørte området med mye vann og såpe og vaske øyeslimhinnen med rikelig med vann.

Dette produktet har blitt assosiert som en predisponerende faktor for utvikling eller utseende av fettstumorer. Disse svulstene utvikler seg ofte i ekstremiteter eller mage.

På den annen side er dette produktet klassifisert som ikke farlig for transport i henhold til kriteriene beskrevet i transportforskriften.

Plantevernmidler avledet fra fenoksyeddiksyre er vanligvis giftige for miljøet og har blitt assosiert med genetiske mutasjoner, spesielt med t-translokasjonen som er til stede i ikke-Hodgkins lymfom hos mennesker.

Forholdsregler

- Dette produktet bør holdes borte fra sterke oksidasjonsmidler og baser som det kan reagere voldsomt med.

- Det er viktig å unngå å varme opp dette produktet.

- Håndteres ved bruk av vernetiltak, for eksempel hansker, kappe, vernebriller.

referanser

1. González G, Trujillo R. Fenoksyeddiksyre, identifisering og bestemmelse av dens soppdrepende virkning in vitro mot Candida albicans og Trichophyton rubrum. Pastorana fra Fakultet for farmasi, 1998; 34 (109). Tilgjengelig på: unmsm.edu
2. "Fenoksyeddiksyre". Wikipedia, gratis leksikon. 13. mai 2014, 17:21 UTC. 13. mai 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Sikkerhetsdatablad. 2017. Tilgjengelig på: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Aventis sikkerhetsdatablad. 2001. Tilgjengelig på: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoksyacetics i toksikologiske nødsituasjoner. CIATOX Toksikologisk informasjons- og rådgivningssenter. Nasjonalt universitet i Colombia. Tilgjengelig på: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Organisk kjemi Laboratory Practices Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakultet for kjemi.
7. Merck Laboratories. Sikkerhetsdatablad i henhold til EF-forskrift 1907/2006. 2015 Tilgjengelig på: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Fettsvulst med alarmsymptomer. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Tilgjengelig på: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Mikronukler: biomarkør for gentoksisitet hos de som er utsatt for plantevernmidler. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Tilgjengelig på: ve.scielo.org