FERULIC ACID: INNHENTING, FUNKSJONER, APPLIKASJONER - KJEMI - 2026

Den ferulsyre er en fenolsyre det finnes overalt i plantecelleveggen, og således er til stede i mange matvarer spist av mennesker.

Forekomsten av plantevev kan variere fra 5 gram per kilo vev i hvetekorn, opp til 9 gram per kilo i rødbetsmasse eller 50 gram per kilo i maiskjerner.

Ferulinsyre kjemisk struktur (Kilde: Calvero, via Wikimedia Commons)

Det kan fås ved kjemisk syntese eller fra naturlige kilder med vegetabilsk opprinnelse og har kraftige antioksidantegenskaper. Dette gjør det mulig å ha flere kliniske farmakologiske anvendelser og også innen mat- og kosmetikkindustrien.

Det har blitt brukt siden 1975 som et konserveringsmiddel og antimikrobielt middel for mat eller vegetabilske oljer til forskjellige formål.

kjennetegn

Ferulinsyre, også kjent som 4-hydroksy-3-metoksykinnaminsyre, består av et trans-kanelsyremolekyl som har metoksy- og hydroksysubstituenter på henholdsvis 3 og 4-stillinger. Denne forbindelsen er den konjugerte syre av ferulat.

Molekylformelen er C10H10O4, og den har en molekylvekt på 194,18 g / mol. Det finnes sjelden i den frie formen, da det ofte observeres at det dannes estere med celleveggspolysakkarider som arabinoxylaner, pektin og xyloglykaner, for eksempel.

Det kan også finnes kompleksdannelse med proteiner, noe som tyder på at det kan brukes til fremstilling av komplekse geler og andre biomolekyler.

Å skaffe

Ferulinsyre kan oppnås ved kjemisk syntese eller fra naturlige forbindelser. Ved hjelp av kjemisk syntese kan dette oppnås fra kondensasjonsreaksjoner mellom vanillin og malonsyremolekyler og ved bruk av piperidin som katalysator.

Med denne metoden oppnås blandinger av cis og transisomerer av ferulinsyre (med høyt utbytte), men det har den ulempen at reaksjonene tar opptil tre uker å fullføre.

Noen forskere har forbedret denne metoden for å oppnå ved å bruke benzylamin som katalytisk middel og øke reaksjonstemperaturen, øke utbyttet og redusere den totale syntesetiden til mindre enn 3 timer.

Innhentet fra naturlige kilder

De viktigste naturlige kildene for å få ferulinsyre er:

- Ferulinsyrekonjugater med lav molekylvekt.

- Ferulinsyre i veggene i planteceller.

- Vevskultur (rødbete, mais osv.) Eller mikrobiell gjæring.

Oljen utvunnet fra kli av riskorn inneholder en høy prosentandel av ferulolestere, noe som gjør den til en viktig naturlig kilde til ferulinsyre.

Det foreligger vitenskapelige rapporter om å få ferulinsyre fra celleveggen til planter, og frigjøringen oppnås ved bruk av enzymene feruloylesteraser, produsert av noen mikroorganismer (sopp, bakterier og gjær).

Feruloylesteraser er enzymer som tilhører en underklasse av karboksylesteraser og er i stand til å frigjøre ferulinsyremolekyler som er forestret til forskjellige typer stoffer som for eksempel metylferulat og visse feruloylerte oligo- og polysakkarider.

Selv om de ikke er kommersielt tilgjengelige, har disse enzymene blitt grundig studert, da de representerer et potensielt sprang når det gjelder optimalisering av ferulinsyreproduksjon, ved bruk av fermenteringsteknologier og genteknologi.

Funksjoner og applikasjoner

Ferulinsyre har mange funksjoner i forskjellige biologiske og industrielle sammenhenger. Det er en kraftig antioksidant, en metabolit i noen typer planter, et betennelsesdempende middel og et hjertebeskyttende middel.

Det er en av de mest tallrike fenolsyrene i plantevev, hovedsakelig funnet i frø og blader, i fri form eller konjugert med andre biopolymerer.

Evnen til å danne koblinger med polysakkarider utnyttes industrielt for å øke viskositeten og formen til geler som består av molekyler som pektin og noen arabinoxylaner.

Siden det samme er tilfelle for reaksjonene som finner sted mellom ferulinsyre og mange aminosyrer, brukes den til å forbedre egenskapene til proteinbaserte "filmer".

I matindustrien og andre relaterte

Siden ferulinsyre har en lav prosentandel av toksisitet, er den godkjent for konsum som tilsetningsstoff i forskjellige kulinariske preparater, der den hovedsakelig fungerer som en naturlig antioksidant i mat, drikkevarer og til og med kosmetikk.

I Nord-Amerika er ferulinsyre mye brukt til fremstilling av essenser og naturlige ekstrakter av kaffe, vanilje, urter, krydder og andre planter av kommersiell interesse.

I det spesielle tilfellet av vanillin (vanilje), som er en aromatisk forbindelse som er mye brukt i gastronomi og kosmetologi, har forskjellige biokonversjonsforsøk blitt utført fra naturlige kilder (annet enn orkidébelg) som lignin, aminosyrer. aromater og ferulinsyre.

Vanilins kjemiske struktur (Kilde: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Visse sopparter, gjær og bakterier har evnen til å utskille enzymer som kan omdanne ferulinsyre til vanillin, enten ved dekarboksylering, reduksjon eller gjennom dannelse av en coniferylalkohol.

I farmakologi og medisin

Tilsetning av ferulinsyre og curcumin til måltider anses som en ernæringsteknikk for å redusere oksidativ skade og amyloidpatologi relatert til Alzheimers sykdom.

I tillegg viser flere studier at ferulinsyre er en utmerket antioksidant, siden den nøytraliserer frie radikaler og øker aktiviteten til enzymene som er ansvarlige for hemming av frie radikaler-produserende enzymer i kroppen.

Ferulinsyreaktivitet for å redusere nivåene av kolesterol og lipoproteiner med lav tetthet i blodplasmaet er også påvist, dette hos gnagere som er matet dietter rik på kokosnøttolje og kolesterol.

Kinesisk medisin utnytter også forskjellige aspekter av ferulinsyre; slik er bruken av urter rike på dette for behandling av vanlige tilstander som trombose og arteriosklerose.

Ferulinsyre har antimikrobiell og betennelsesdempende aktivitet, da den forhindrer vekst og reproduksjon av virus som influensa, AIDS-viruset og andre syncytiale virus i luftveiene, som har blitt utnyttet i årtusener i japansk orientalsk medisin.

referanser

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Fremstilling av ferulinsyre fra landbruksavfall: forbedret ekstraksjon og rensing. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Biotilgjengelighet av ferulinsyre. Biokjemisk og biofysisk forskningsformidling, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ferulinsyre: Farmakologiske og toksikologiske aspekter. Food and Chemical Toxicology, 65, 185-195.
4. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. PubChem-databasen. Ferulinsyre, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (tilgjengelig 17. oktober 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ferulic acid: Farmasøytiske funksjoner, tilberedning og anvendelser i matvarer. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indiske urtemedisiner: mulige effektive terapeutiske midler for revmatoid artritt. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, MH (2008). Kjemi, naturlige kilder, kostholdsinntak og farmakokinetiske egenskaper av ferulinsyre: En gjennomgang. Matkjemi, 109 (4), 691-702.