FUMARSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK OG RISIKO - KJEMI - 2026

Den fumarsyre eller en svak transbutenodioico dikarboksylsyre som er involvert i den TCA-syklus (eller syklus av trikarboksylsyrer) og urea syklus. Dens molekylstruktur er HOOCCH = CHCOOH, som har kondensert molekylformel er C ₄ H ₄ O ₄ . Salter og estere av fumarsyre kalles fumarater.

Det produseres i Krebs-syklusen fra suksinat som oksideres til fumarat gjennom virkningen av enzymet succinatdehydrogenase, ved å bruke FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) som et koenzym. Mens FAD er redusert til FADH ₂ . Deretter hydratiseres fumaratet til L-malat ved virkning av enzymet fumarase.

Kilde: Av Ben Mills, fra Wikimedia Commons

I ureasyklus blir arginosuccinat omdannet til fumarat ved virkningen av enzymet arginosuccinat lyase. Fumarat omdannes til malat ved cytosolisk fumarase.

Fumarsyre kan lages fra glukose i en prosess formidlet av soppen Rhizopus nigricans. Fumarsyre kan også oppnås ved kaloriisomerisering av maleinsyre. Det kan også syntetiseres ved oksydasjon av furfural med natriumklorat i nærvær av vanadiumpentoksyd.

Fumarsyre har mange bruksområder; som tilsetningsstoff, harpiksproduksjon og i behandling av noen sykdommer, for eksempel psoriasis og multippel sklerose. Imidlertid utgjør den svake helserisikoer som må vurderes.

Kjemisk struktur

Det øvre bildet illustrerer molekylstrukturen til fumarsyre. De svarte kulene tilsvarer karbonatomene som utgjør det hydrofobe skjelettet, mens de røde kulene tilhører de to karboksylgruppene COOH. Dermed skilles begge COOH-grupper bare med to karbonatomer bundet med en dobbeltbinding, C = C.

Strukturen til fumarsyre kan sies å ha lineær geometri. Dette er fordi alle atomene i karbonatskjelettet har sp ^2- hybridisering og derfor hviler i samme plan i tillegg til de to sentrale hydrogenatomene (de to hvite kulene, den ene vender opp og den andre vender ned ).

De eneste to atomene som stikker ut fra dette planet (og med få bratte vinkler) er de to sure protonene fra COOH-gruppene (de hvite kulene på sidene). Når fumarsyre er fullstendig avprotonert, får den to negative ladninger som resonerer i endene, og blir dermed en dibasisk anion.

Geometrisk isomerisme

Strukturen til fumarsyre har trans (eller E) isomerisme. Dette ligger i de relative romlige stillingene til dobbeltbindingssubstituentene. De to små hydrogenatomene peker i motsatte retninger, og det samme gjør de to COOH-gruppene.

Dette gir fumarsyren et "zigzagged" skjelett. Mens det for sin andre geometriske isomer, cis (eller Z), som ikke er noe mer enn maleinsyre, har det et buet skjelett i form av en "C". Denne krumningen er resultatet av frontalmøtet til de to COOH-gruppene og de to H i samme retning:

Kilde: Av Ninomy, fra Wikimedia Commons

Fysiske og kjemiske egenskaper

Molekylær formel

C ₄ H ₄ O ₄ .

Molekylær vekt

116,072 g / mol.

Fysisk utseende

Et fargeløst krystallinsk fast stoff. Krystallene er monokliniske, nåleformede.

Hvitt krystallinsk pulver eller granulat.

lukt

Toalett.

Smak

Sitrusfrukt.

Kokepunkt

329 ° F ved et trykk på 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimerer ved 200 ºC og spaltes ved 287 ºC.

Smeltepunkt

287 ° C til 576 ° F.

Flammepunkt

273 ºC (åpent glass). 230 ºC (lukket glass).

Vannløselighet

7000 mg / l ved 25 ° C

Løselighet i andre væsker

-Løselig i etanol og i konsentrert svovelsyre. Med etanol kan den danne hydrogenbindinger, og i motsetning til vannmolekyler, samvirker de av etanol større affinitet med det organiske skjelettet til dens struktur.

-Viselig løselig i etylester og aceton.

tetthet

1.635 g / cm ³ ved 68 ° F. 1.635 g / cm ³ ved 20 ° C

Damptrykk

1,54 x 10 ^-4 mmHg ved 25 ° C

Stabilitet

Den er stabil selv om den er nedbrytbar av aerobe og anaerobe mikroorganismer.

Når fumarsyre blir oppvarmet i en lukket beholder med vann mellom 150 ºC og 170 ºC, dannes DL-eplesyre.

Tenn

1634 ° F (375 ° C).

Forbrenningsvarme

2760 cal / g.

pH-

3,0-3,2 (0,05% løsning ved 25 ° C). Denne verdien avhenger av graden av dissosiasjon av de to protonene, siden det er en dikarboksylsyre, og derfor diprotisk.

dekomponering

Den brytes ned ved oppvarming og produserer en etsende gass. Reagerer voldsomt med sterke oksidanter, og skaper brennbare og giftige gasser som kan forårsake brann og til og med eksplosjoner.

Under delvis forbrenning konverterer fumarsyre til det irriterende maleinsyreanhydrid.

applikasjoner

I mat

-Det brukes som et surt middel i mat, og oppfyller en regulerende funksjon av surhet. Det kan også erstatte vinsyre og sitronsyre for dette formålet. I tillegg brukes det som et konserveringsmiddel for mat.

-I næringsmiddelindustrien brukes fumarsyre som et syremiddel, brukt på brus, vin i vestlig stil, kald drikke, fruktjuice-konsentrater, hermetisk frukt, sylteagurk, iskrem og brus.

-Fumarsyre brukes i daglige drikker, som sjokolademelk, eggnog, kakao og kondensert melk. Fumarsyre tilsettes også ost, inkludert bearbeidede oster og osterstatninger.

-Desserter som pudding, smaksatt yoghurt og sorbeter kan inneholde fumarsyre. Denne syren kan bevare egg og eggbaserte desserter som vaniljesaus.

Ytterligere bruk innen matindustrien

-Fumarsyre hjelper til med å stabilisere og smake mat. Bacon og hermetisert mat tilsettes også denne forbindelsen.

-Den bruk kombinert med benzoater og borsyre er nyttig mot nedbrytning av kjøtt, fisk og skalldyr.

-Det har antioksidantegenskaper, og det er grunnen til at det har blitt brukt til konservering av smør, oster og melk.

-Det gjør det lettere å håndtere meldeigen, slik at den kan jobbes lettere.

-Det er blitt brukt med suksess i kostholdet til griser når det gjelder vektøkning, forbedring av fordøyelsesaktiviteten og reduksjon av sykdomsfremkallende bakterier i fordøyelsessystemet.

I produksjon av harpikser

-Fumarsyre brukes til produksjon av umettede polyesterharpikser. Denne harpiksen har utmerket motstand mot kjemisk korrosjon og varmebestandighet. I tillegg brukes det til fremstilling av alkydharpikser, fenolharpikser og elastomerer (gummi).

-Kopolymeren av fumarsyre og vinylacetat er en form for lim av høy kvalitet. Kopolymeren av fumarsyre med styren er et råstoff for fremstilling av glassfibre.

-Det har blitt brukt til produksjon av flerverdige alkoholer og som en blanding av fargestoffer.

I medisin

-Sodiumfumarat kan reagere med jernholdig sulfat for å danne jernfumaratgel med opprinnelse av stoffet med navnet Fersamal. Dette brukes også i behandling av anemi hos barn.

-Dimetylfumaratester er blitt brukt i behandlingen av multippel sklerose, og gir dermed en reduksjon i utviklingen av funksjonshemming.

-Various estere av fumarsyre har blitt brukt i behandlingen av psoriasis. Fumarsyreforbindelser ville utøve sin terapeutiske virkning gjennom deres immunmodulerende og immunsuppressive kapasitet.

-Planten Fumaria officinalis inneholder naturlig fumarsyre og har blitt brukt i flere tiår i behandlingen av psoriasis.

Imidlertid har nyresvikt, nedsatt leverfunksjon, gastrointestinale effekter og spyling blitt observert hos en pasient som ble behandlet med fumarsyre for psoriasis. Lidelsen ble diagnostisert som akutt rørformet nekrose.

Eksperimenter med denne forbindelsen

-I et eksperiment utført på mennesker som fikk 8 mg fumarsyre / dag i ett år, viste ingen av deltakerne leverskader.

-Fumarsyre har blitt brukt til å hemme tiocetamid-induserte leversvulster hos mus.

-Det har blitt brukt i mus behandlet med mitomycin C. Dette stoffet forårsaker lever abnormaliteter, som består av forskjellige cytologiske forandringer, for eksempel perinuclear ujevnhet, kromatinaggregering og unormale cytoplasmatiske organeller. Fumarsyre reduserer også forekomsten av disse endringene.

-Fumarsyre har i eksperimenter med rotter vist en hemmende kapasitet for utvikling av spiserørspille, hjerne glioma og mesenkymale svulster i nyrene.

-Det er eksperimenter som viser en motsatt effekt av fumarsyre i forhold til kreftsvulster. Den har nylig blitt identifisert som en onkometabolitt eller endogen metabolitt som kan forårsake kreft. Det er høye nivåer av fumarsyre i svulster og i væsken rundt svulsten.

risiko

- Ved kontakt med øynene kan fumarsyrepulver forårsake irritasjon, manifestert av rødhet, rive og smerter.

-I kontakt med huden kan det forårsake irritasjon og rødhet.

-Dens innånding kan irritere slimhinnen i nesegangene, strupehodet og halsen. Det kan også forårsake hoste eller pustebesvær.

-Fumarsyre viser derimot ikke toksisitet ved inntak.

referanser

1. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: fumarsyre. Hentet fra: chem.ucla.edu
2. Transmerquim Group. (August 2014). Fumarsyre. . Hentet fra: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Fumarsyre. Hentet fra: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. Pubchem. (2018). Fumarsyre. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumarsyre. Hentet fra: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Fumarsyre. Hentet fra: chemicalbook.com