GALLINSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, OPPNÅELSE, BRUK - KJEMI - 2025

Den gallussyre er en organisk forbindelse med molekylformel C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH som tilhører kategorien av polyfenoler. Det er anerkjent som et krystallinsk pulver med en hvit farge nær lysegul.

Det er en trihydroksybenzosyre som dannes av en benzenring som er festet til en karboksylsyregruppe (-COOH) og 3 hydroksylgrupper (-OH) lokalisert i posisjonene 3, 4 og 5 av ringen.

Molekylær struktur av gallinsyre (3,4,5-trihydroksybenzosyre). Vchorozopoulos. Kilde: Wikipedia Commons

I naturen formidles det vidt, da det er et produkt som dannes i betydelige mengder i planter og sopp. Den eksisterer fri eller festet til tanniner fra de fleste plantearter, der valnøtter, druer, divi-divi-planter, eikebark, granateple eller dens røtter, sumacplanter og te skiller seg ut.

Eikebark. Rob Mitchell. Kilde: Wikipedia Commons

Det finnes også i honning, kakao, forskjellige bær, mango og annen frukt og grønnsaker, og i noen drikkevarer som vin- og te-infusjoner.

I plantevev er det i form av en ester eller gallate. Mengden det er funnet avhenger av ytre stimuli, for eksempel mengden UV-stråling som anlegget har mottatt, kjemisk stress og mikrobielle infeksjoner.

Når det gjelder druer og vin, avhenger det av forskjellige druer, bearbeiding og lagring. I grønn te er innholdet av gallater høyt, men kakao inneholder mer enn grønn te og rødvin.

Kjemisk oppfører det seg som et reduksjonsmiddel. Det er snerpende og antioksidant. Det har også blitt brukt i blått skriveblekk og brukes ofte i farmasøytisk industri.

Det har et bredt potensial i medisinske anvendelser, siden de mange egenskapene til gallinsyre og derivater derav gjør det til et lovende terapeutisk middel i forebyggende medisin.

Struktur

Gallinsyre krystalliserer fra absolutt metanol eller fra kloroform i form av hvite nåler. Det krystalliserer seg i vann i form av silkeaktige nåler fra monohydratet.

nomenklatur

- Gallinsyre.

- 3,4,5-trihydroksybenzosyre.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Solide, krystallinske nåler.

Molekylær vekt

170,12 g / mol.

Smeltepunkt

Den spaltes ved 235-240 ºC, og genererer pyrogallol og CO ₂

tetthet

1,694 g / cm ³

løselighet

I vann: moderat løselig.

- 1 g i 87 ml vann

- 1 g i 3 ml kokende vann

I etanol: 1 g 6 ml alkohol.

I dietyleter: 1 g i 100 ml eter.

I glyserol: 1 g i 10 ml glyserol.

I aceton: 1 g i 5 ml aceton.

Praktisk uoppløselig i benzen, kloroform og petroleumeter.

Dissosiasjonskonstant

K ₁ 4,63 x ^10-3 (ved 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Kjemiske egenskaper

Gallinsyreløsninger, spesielt alkalimetallsalter, absorberer oksygen og blir brune når de utsettes for luft.

Gallinsyre er et sterkt reduksjonsmiddel som kan redusere gull eller sølvsalter til metallet. Det er uforenlig med klorater, permanganat, ammoniakk, blyacetat, alkalihydroksider, alkalikarbonater, sølvsalter og oksidasjonsmidler generelt.

Med jern (II) salter danner gallinsyre et dypt blått kompleks.

I gallinsyre er hydroksylgruppen (-OH) i 4-stillingen den mest kjemisk reaktive.

Andre egenskaper

Den må beskyttes mot lys fordi den fotokjemisk ødelegger den.

Det er en mild lokalirriterende. Innånding av støv kan påvirke nese og svelg, og kontakt med øyne og hud forårsaker irritasjon.

Toksisitetsstudier hos mus indikerer at gallalsyre som er inntatt opp til et nivå på 5000 mg / kg, ikke er giftig for disse dyrene. Det anses for å være en lav toksisitet og bekrefter sikkerheten ved bruken.

Å skaffe

Gallinsyre oppnås ved alkalisk eller sur hydrolyse av tanniner av nøtter eller plantematerialer rike på disse forbindelsene.

Hydrolyse kan også utføres enzymatisk ved bruk av muggdyrkingsbuljonger som Penicillium glaucum eller Aspergillus niger, som inneholder tannase, et enzym som bryter eller spalter tanninmolekylet.

En annen måte å oppnå gallinsyre er fra p-hydroksybenzosyre, ved sulfonering og alkalisk fusjon, som tilsetningen av de to andre -OH-gruppene i molekylet oppnås.

applikasjoner

- I blekk og fargestoffer

Gallinsyre brukes til fremstilling av anthragalol og pyrogallol, som er mellommenn i produksjonen av fargestoffer, så som gallocyanin og galoflavin. I sin tur er det et råstoff i syntesen av oksazinderivater, som også brukes som fargestoffer.

Fordi det danner et blått kompleks med jern, er gallinsyre veldig viktig i produksjonen av skriveblekk. Disse blekkene inneholder hovedsakelig en blanding av gallic acid, jernholdig sulfat (FeSO ₄ ) og arabicum gummi.

Jern gallic syre blekk har vært uunnværlige materialer for å skrive dokumenter, tegne planer og utarbeide skriftlig materiale.

Blå blekkpenn. Butterflylunch. Kilde: Wikipedia Commons

- I medisinske applikasjoner

Det brukes som en intestinal snerpende middel og et blødningsstoppmiddel (styptisk). Gallinsyre er råstoffet for å oppnå rufigalol, som er et antimalariamiddel.

På grunn av sin kjemiske reduksjonsevne brukes gallinsyre til fremstilling av farmasøytiske produkter.

- I potensielle medisinske applikasjoner

Mot kreft

Gallinsyre er blitt identifisert som hovedansvarlig for kreftegenskapene til forskjellige planteekstrakter.

I motsetning til den spesielle antioksidantvirkningen, har det blitt funnet at den kan presentere pro-oksidantegenskaper ved induksjon av apoptose av kreftceller. Apoptose er en ordnet ødeleggelse av skadede celler forårsaket av den samme organismen.

Apoptose av en celle. Ltumanovskaya V. Nagibin. Kilde: Wikipedia Commons

Det er bevis på at gallinsyre og gallater induserer selektiv apoptose i raskt voksende tumorceller, og etterlater sunne celler intakt. I tillegg er det rapportert at det bremser angiogenese, og følgelig kreftinvasjon og metastase.

Gallinsyre-kreftaktivitet er funnet i leukemi, prostata, lunge, mage, bukspyttkjertel og tykktarmskreft, bryst-, livmorhalskreft og spiserørskreft.

Mot forskjellige patologier

I flere studier er det vist at det har soppdrepende, antibakteriell, antiviral, antiallergisk, antiinflammatorisk, antimutagen aktivitet, anti-kolesterol, antiobesitet og immunmodulerende aktivitet.

Gallinsyre er en god kandidat for å kontrollere periodontal sykdom (tannkjøttsykdom).

Det viser også nevrobeskyttende, hjertebeskyttende, hepatbeskyttende og nefbeskyttende potensiale. For eksempel har forskjellige studier av hjertevev hos rotter bekreftet at gallinsyre utøver en beskyttende effekt på myokardiet mot oksidativt stress.

Som et cellulært anti-aldringsmiddel

Den gallussyre gir effektiv beskyttelse mot oksidativ skade forårsaket av reaktive arter som ofte finnes i biologiske systemer, så som hydroksylradikaler (OH ^. ), Superoksyd (O ₂ ^. ) Og peroxyl (ROO ^. ).

Det er funnet å bli absorbert raskere av fordøyelseskanalen enn de fleste polyfenoler. Og det er en av de med den høyeste antioksidantkapasiteten.

I tillegg hevder noen forskere at gallinsyre kan transporteres av niosomer for å øke dens anti-aldringsaktivitet. Niosomet er et molekylært system for kontrollert frigjøring av medikamenter i kroppen som krever det.

Disse egenskapene gir det et høyt potensiale mot celle aldring.

- Til veterinær bruk

Det har blitt brukt som smerter i tarmen hos dyr.

- I forskjellige bruksområder

Gallinsyre brukes til fremstilling av estere, så som metylgallat, propylgallat, oktylgallat og laurylgallat.

Disse derivatene er mye brukt som antioksidanter og konserveringsmidler i bearbeidet mat, i matemballasjematerialer, for å forhindre harskhet og oksidativ forringelse. Derivater som er nevnt brukes også i kosmetikk.

Gallinsyre brukes som fotografisk utvikler og til fremstilling av papir. I tillegg brukes det mye i stabilisering av kollagen i lærfarvingsprosessen.

Som et analytisk reagens er gallinsyre ideell som standard for å bestemme fenolinnholdet i planteekstrakter, og resultatene er uttrykt som gallinsyreekvivalenter.

Det brukes også i tester for bestemmelse av frie mineralsyrer, dihydroksyaceton og alkaloider.

- Brukbarhet i naturlige vannmiljøer

Gallinsyre, naturlig til stede i akviferer i plantestoff, er en av dem som er ansvarlig for ernæringsmessig tilgjengelighet av Fe (II) som er nødvendig for vekst av akvatiske arter.

Dette er fordi det er i stand til å opprettholde høye nivåer av oppløst jern (II) konsentrasjon under aerobe forhold. Dette er fordi det danner et kompleks med Fe (II) som er motstandsdyktig mot oksidasjon.

Akvatiske arter: Ørret. Bilde av John French. Kilde: Pixabay

referanser

1. Sajid, M. et al. (2019). Nanopartikkelbasert levering av fytomedisiner: Utfordringer og muligheter. I nytt utseende til fytomedisin. Kapittel 23. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
2. Windholz, M .; Budavari, S .; Blumetti, RF og Otterbein, E. (redaktører) (1983). Merck-indeksen. Tiende utgave. Merck & CO., Inc.
3. CRC Håndbok for kjemi og fysikk. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmanns leksikon for industriell kjemi. (1990). Femte utgave. Volum A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. og Kakkar, R. (2015). Gallinsyre: En allsidig antioksidant med lovende terapeutiske og industrielle anvendelser. RSC Advances. Gjenopprettet fra rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). Roll av gallinsyre ved hjerte- og karsykdommer. I polyfenoler i menneskers helse og sykdom. Kapittel 80. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Plante polyfenoler som kjemoprevensive midler. I polyfenoler i menneskers helse og sykdom. Kapittel 97. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.