HIPPURSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, BIOSYNTESE, BRUK - KJEMI - 2026

Den hippursyre er en organisk forbindelse med kjemisk formel C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Det er dannet av konjugasjonen mellom benzosyre-C ₆ H ₅ COOH og glycin NH ₂ CH ₂ COOH.

Hippursyre er et fargeløst, krystallinsk fast stoff. Det kommer fra metabolismen av aromatiske organiske forbindelser i kroppen av pattedyr, som mennesker, hester, storfe og gnagere, blant andre.

Hippursyre ble først isolert fra hesteurin. inn. Kilde: Wikipedia Commons.

Dets biosyntese forekommer i mitokondriene i leverceller eller nyreceller, fra benzosyre. Når den er produsert, skilles hippursyre ut i urinen. Faktisk kommer navnet "hippuric" fra flodhester, et gresk ord for hest, ettersom det for første gang ble isolert fra hest urin.

Tilstedeværelsen av visse gunstige mikroorganismer i tarmen fører til at visse organiske forbindelser blir absorbert eller ikke, og det avhenger av om mer eller mindre hippursyre blir produsert senere.

Det har blitt brukt til å bestemme graden av eksponering for toluen for personer som jobber med løsemidler. Det kan brukes som en indikator på hjerteskade hos kroniske nyrepasienter. Den har også potensiell bruk i spesialiserte optiske enheter.

Struktur

Hippursyren Molekylet består av en benzoylgruppe C ₆ H ₅ -C = O og en gruppe -CH ₂ -COOH, som begge er bundet til en amino-gruppe -NH-.

Struktur av hippursyremolekylet. Bruker: Edgar181. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Hippursyre

- N-Benzoyl-glycin

- 2-benzoamidoeddiksyre

- Benzoyl-amino-eddiksyre

- 2-fenylformamido-eddiksyre

- Fenylkarbonylaminoeddiksyre

- N- (fenylkarbonyl) glycin

- Hippurate (når du er i saltform, for eksempel natrium eller kaliumhippurat)

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløst krystallinsk fast stoff med ortorombisk struktur.

Molekylær vekt

179,17 g / mol

Smeltepunkt

187-191 ºC

Kokepunkt

210 ºC (begynner å brytes ned)

tetthet

1,38 g / cm ³

løselighet

Lett løselig i vann: 3,75 g / L

Plassering i naturen

Det er en normal komponent i menneskelig urin fordi den kommer fra metabolisering av aromatiske organiske forbindelser som blir inntatt med mat.

Hippursyre er en normal komponent i urinen til mennesker og planteetende pattedyr. Forfatter: Plume Ploume. Kilde: Pixabay.

Noen av disse forbindelsene er polyfenoler, til stede i drikkevarer som te, kaffe, vin og fruktjuicer.

Polyfenoler som klorogensyre, kanelsyre, kininsyre og (+) - katekin omdannes til benzosyre som omdannes til hippursyre og skilles ut i urinen.

Andre forbindelser som også gir opphav til benzosyre og derfor hippursyre er fenylalanin og shikimisk eller psykisk syre.

Benzosyre brukes også som et konserveringsmiddel for mat, så hippursyre er også avledet fra disse matvarene.

Det er visse drikker hvis inntak øker utskillelsen av hippursyre, for eksempel eple cider, Gingko biloba, kamilleinfusjon eller frukt som blåbær, fersken og plommer.

Å drikke eplejuice øker utskillelsen av hippursyre. Forfatter: Rawpixel Kilde: Pixabay.

Det har også blitt funnet i urinen fra planteetende pattedyr som storfe og hester, gnagere, rotter, kaniner, og også katter og noen typer aper.

Fordi den for første gang ble isolert fra urinen fra hester, fikk den navnet Hippuric fra det greske ordet flodhester som betyr hest.

biosyntesen

Dets biologiske syntese skjer i mitokondriene i lever- eller nyreceller og kommer i bunn og grunn fra benzosyre. Det krever to trinn.

Det første trinnet er omdannelsen av benzosyre til benzoyladenylat. Dette trinnet katalyseres av enzymet benzoyl-CoA-syntetase.

I det andre trinnet krysser glycin mitokondriell membran og reagerer med benzoyladenylat, og genererer hippurat. Dette katalyseres av enzymet benzoylCoA-glycin N-acyltransferase.

Betydningen av tarmen mikrobiota

Det er bevis på at polyfenoliske forbindelser med høy molekylvekt ikke absorberes godt i tarmen. Metaboliseringen av polyfenoler i den humane tarmen utføres av naturlig koloniserende mikrober kjent som mikrobiota.

Mikrobiotaen virker gjennom forskjellige typer reaksjoner som dehydroksylering, reduksjon, hydrolyse, dekarboksylering og demetylering.

For eksempel bryter mikroorganismer katekinringen til valerolakton, som deretter transformeres til fenylpropionsyre. Dette absorberes av tarmen og metaboliseres i leveren, og genererer benzosyre.

Andre studier indikerer at hydrolysen av klorogensyre av tarmen mikrobiota produserer koffeinsyre og kininsyre. Kaffeinsyre reduseres til 3,4-dihydroxy-fenyl-propionsyre og dehydroxyleres deretter til 3-hydroxy-fenyl-propionsyre.

Deretter omdannes sistnevnte og kininsyre til benzosyre og dette til hippursyre.

Enkelte studier indikerer at tilstedeværelsen av en viss type tarmmikrobiota er avgjørende for metabolismen av fenoliske komponenter i mat og følgelig for produksjon av hippurat.

Og det har blitt funnet at ved å endre type kosthold kan tarmens mikrobiota endres, noe som kan stimulere en større eller mindre produksjon av hippursyre.

applikasjoner

I arbeidsmedisin

Hippursyre brukes som biomarkør i biologisk overvåking av yrkeseksponering for høye konsentrasjoner av toluen i luft.

Etter absorpsjon ved innånding metaboliseres toluen i menneskekroppen til hippursyre via benzosyre.

Til tross for mangelen på spesifisitet overfor toluen, er det funnet en god sammenheng mellom konsentrasjonen av toluen i luften i arbeidsmiljøet og nivåene av hippursyre i urinen.

Det er den mest brukte indikatoren for å overvåke toluen hos utsatte arbeidere.

De viktigste kildene for generering av hippursyre av utsatte arbeidere er miljøforurensning med toluen og mat.

Arbeidere i skobransjen blir utsatt for organiske løsningsmidler, spesielt toluen. Personer som jobber med oljebasert maling blir også utsatt for toluen fra løsemidler.

Akutt og kronisk eksponering for toluen forårsaker flere effekter i menneskekroppen, da det påvirker nervesystemet, mage-tarmkanalen, nyre- og kardiovaskulære systemer.

Det er av disse grunnene at overvåking for hippursyre i urinen til disse toluenutsatte arbeidere er så viktig.

Antibakteriell effekt

Enkelte kilder til informasjon rapporterer at å øke konsentrasjonen av hippursyre i urinen kan ha en antibakteriell effekt.

Potensiell bruk

Som biomarkør ved kronisk nyresykdom

Noen forskere har funnet ut at hovedveien for eliminering av hippursyre er tubulær nyresekresjon og at forstyrrelse av denne mekanismen fører til at den akkumuleres i blodet.

Konsentrasjonen av hippursyre i serumet til kroniske nyrepasienter, utsatt for hemodialyse i mange år, har vært korrelert med hypertrofi av venstre ventrikkel i hjertet hos slike pasienter.

Av denne grunn er det blitt foreslått som en biomarkør eller som måte å bestemme overbelastningen av venstre hjertekammer i hjertet, som er assosiert med en økt risiko for død hos pasienter i sluttfasen av kronisk nyresykdom.

Som et ikke-lineært optisk materiale

Hippursyre har blitt studert som et ikke-lineært optisk materiale.

Ikke-lineære optiske materialer er nyttige innen telekommunikasjon, optisk databehandling og optisk datalagring.

De optiske egenskapene til krystaller av hippursyre dopet med natriumklorid NaCl og kaliumklorid KCl er blitt studert. Dette betyr at hippursyre har krystallisert med veldig små mengder av disse saltene i sin krystallstruktur.

Dopingsalter er blitt observert for å forbedre andre harmoniske generasjonseffektivitet, en viktig egenskap for ikke-lineære optiske materialer. De øker også den termiske stabiliteten og mikrohardheten til hippursyre-krystaller.

Videre bekrefter studier i det UV-synlige området at dopede krystaller kan være svært nyttige i optiske vinduer med bølgelengder mellom 300 og 1200 nm.

Alle disse fordelene bekrefter at hippursyre dopet med NaCl og KCl kan brukes til fremstilling av ikke-lineære optiske enheter.

For å redusere drivhuseffekten

Noen forskere har vist at å øke hippursyre med opptil 12,6% i urinen fra storfe, kan redusere utslippet av N ₂ O- gass til atmosfæren fra beitemark med 65% .

N ₂ O er en klimagass med større farepotensial enn CO ₂ .

En av de viktigste kildene til N ₂ O i verden er urinen som er deponert av drøvtyggere, siden den kommer fra transformasjonen av urea, en nitrogenforbindelse som er tilstede i urinen.

Kostholdet til drøvtyggere har sterk innflytelse på hippursyreinnholdet i urinen.

Å endre kostholdet til beitedyr for å oppnå et høyere innhold av hippursyre i urinen kan derfor bidra til å dempe drivhuseffekten.

Fôring av storfe. Forfatter: Matthias Böckel. Kilde: Pixabay.

referanser

1. Lees, HJ et al. (2013). Hippurate: Natural History of a Mammalian-Microbial Cometabolite. Journal of Proteome Research, 23. januar 2013. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Forening mellom hippursyre og venstre ventrikkelhypertrofi hos vedlikeholdshemodialysepasienter. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. og Rajendra Babu, K. (2007). Vekst og karakterisering av dopede hippursyre-krystaller for NLO-enheter. Krys. Res. Technol. 42, nr. 6, 607-612 (2007). Gjenopprettet fra onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et al. (2009). Hippursyre og benzosyreinhibering av urin avledet N ₂ O-utslipp fra jord. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Gjenopprettet fra onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Hippursyrenivåer i malingsarbeidere hos stålmøbelprodusenter i Thailand. Safety and Health at Work 5 (2014) 227-233. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
6. US National Library of Medicine. (2019). Hippursyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.