INDOLEDDIKSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKSJON, BRUK - KJEMI - 2025

Den indoleddiksyre er en organisk forbindelse med den molekylære formelen C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Det er en monokarboksylsyre som har en viktig rolle som planteveksthormon, og det er grunnen til at den tilhører gruppen fytohormoner som kalles auxiner.

Det er også kjent som 3-indoleddiksyre og indol-3-eddiksyre. Det er det viktigste auxinet i planter. Den produseres i disse i de delene der det er vekst, for eksempel skuddene, unge voksende blader og reproduktive organer.

Indoleddiksyre er til stede i voksende skudd. Forfatter: Julio César García. Kilde: Pixabay.

I tillegg til planter biosynteser noen mikroorganismer også, spesielt de som kalles "vekstfremmere". Generelt finnes disse mikrober i rhizosfæren eller området ved siden av røttene til planter, og favoriserer deres vekst og forgrening.

Indoleaetic eddiksyre biosyntese forekommer på flere måter, spesielt tryptofan, en aminosyre som finnes i planter.

Hos personer med kronisk nyresykdom kan tilstedeværelsen av høye nivåer av indoleaseddiksyre forårsake skade på hjerte-kar-systemet og demens. Ulike måter å bruke indoleaseddiksyreproduserende sopp og bakterier blir studert for å fremme plantevekster på en miljøvennlig måte.

Struktur

Indoleddiksyre har en benzenring som i sin molekylstruktur, og er festet til det er en pyrrolring i 3-posisjonen som en -CH _2- COOH -gruppen er bundet .

Struktur av 3-indoleaseddiksyre molekylet. Ingen maskinlesbar forfatter gitt. Ayacop antok (basert på krav om opphavsrett). . Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Indoleaseddiksyre

- Indol-3-eddiksyre

- 3-indoleddiksyre

- Indolymeddiksyre

- Skatole-ω-karboksylsyre

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløs til hvit massiv flak

Molekylær vekt

175,18 g / mol

Smeltepunkt

168,5 ºC

løselighet

Svært lett løselig i kaldt vann: 1,5 g / L

Løselig i etylalkohol, aceton og etyleter. Uoppløselig i kloroform.

Plassering i naturen

Indoleddiksyre er den viktigste fytohormon eller auxin av planter, som produserer den hovedsakelig på steder i planten der det er vekst.

Spire av et frø, en prosess der indoleaseddik syre griper inn. Forfatter: Markéta Machová. Kilde: Pixabay.

Den vanlige måten planter lagrer indoleaseddiksyre på er konjugert eller koblet reversibelt til noen aminosyrer, peptider og sukker.

Det kan transporteres aktivt fra celle til celle eller passivt ved å følge floemsaf over lange avstander.

I tillegg til produksjonen i planter, syntetiserer flere typer mikroorganismer den også. Blant disse artene av mikrober er Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas og Rhizobium.

De fleste plantestimulerende bakterier og sopp, inkludert de som danner symbiose med dem, produserer indoleaseddiksyre. Disse mikroorganismene sies å være "vekstfremmere".

Indoleaseddiksyre biosyntese av planteassosierte bakterier eller sopp i rhizosfæren spiller en viktig rolle i rotutviklingen.

Forgrenede røtter av en plante. Indoleddiksyre produsert av bakterier og sopp som er tilstede i området ved siden av dem eller rhizosphere griper inn i dens utvikling. Rasbak på nederlandske Wikipedia. Kilde: Wikipedia Commons.

Mikrober krever imidlertid ikke indoleaseddiksyre for sine fysiologiske prosesser.

Forklaringen er at når planter vokser, frigjør de mange vannløselige forbindelser som sukker, organiske syrer og aminosyrer, som blir transportert til røttene.

På denne måten oppnår rhizobacteria en rikelig tilførsel av materiale som brukes i produksjonen av metabolitter som indoleaseddiksyre, som deretter brukes av planten.

Som det kan trekkes, er dette et eksempel på et partnerskap for gjensidig hjelp.

Funksjon i planter

Indoleddiksyre er involvert i forskjellige aspekter av plantevekst og utvikling, fra embryogenese til blomsterutvikling.

Det er essensielt for mange prosesser, som spiring av frø, embryovekst, rotinitiering og utvikling, bladdannelse og -utgytelse, fototropisme, geotropisme, fruktutvikling, etc.

Utvikle blomster, en prosess der indoleaseddik syre griper inn. Forfatter: Bruno Glätsch. Kilde: Pixabay.

Regulerer celleforlengelse og deling, så vel som deres differensiering.

Øker veksthastigheten til xylem og rot. Det hjelper med å forbedre lengden på roten ved å øke antallet grener, rothårene og lateraløttene som hjelper til med å ta næringsstoffer fra omgivelsene.

Det akkumuleres i basaldelen av roten som favoriserer gravitropismen eller geotropismen til disse, og starter dermed rotens krumning nedover. Hos noen arter stimulerer det dannelsen av tilfeldige røtter fra stilkene eller bladene.

Det samler seg på stedet hvor bladene kommer fra, og kontrollerer beliggenheten på planten. Et høyt innhold av indoleaseddiksyre stimulerer forlengelsen i skuddene og deres fototropisme. Regulerer bladutvidelse og vaskulær differensiering.

Nye blader i vekst, prosess kontrollert av indoleaseddiksyre. Kilde: Pixabay.

Sammen med cytokininene stimulerer det spredningen av celler i kambialsonen. Bidrar til differensiering av vaskulære vev: xylem og floem. Det har innflytelse på stammens diameter.

Modne frø frigjør indoleddiksyre som akkumuleres i den delen som omgir fruktens perikarpe. Når konsentrasjonen av indoleaseddiksyre synker på dette stedet, genereres løsgjøringen av frukten.

biosyntesen

Indoleaseddiksyre blir syntetisert i aktivt delende planteorganer, som skudd, rotspisser, meristemer, vaskulært vev, unge voksende blader, terminale knopper og reproduktive organer.

Det syntetiseres av planter og mikroorganismer gjennom flere sammenhengende stier. Det er veier som er avhengige av tryptofan (en aminosyre som finnes i planter) og andre som er uavhengige av den.

En av biosyntesene med start fra tryptofan er beskrevet nedenfor.

Tryptofan mister en aminogruppe gjennom enzymet aminotransferase og omdannes til indol-3-pyruvinsyre.

Sistnevnte mister en karboksyl og indol-3-acetaldehyd dannes takket være enzymet pyruvat dekarboksylase.

Til slutt oksyderes indol-3-acetaldehyd av enzymet aldehyd-oksydase for å oppnå indol-3-eddiksyre.

En av formene for biosyntesen av indoleaseddiksyre ved rhizobacteria. Forfatter: Marilú Stea.

Tilstedeværelse i menneskekroppen

Indoleddiksyre i menneskekroppen kommer fra metabolismen av tryptofan (en aminosyre som finnes i forskjellige matvarer).

Indoleddiksyre er forhøyet hos pasienter med leversykdom og hos personer med kronisk nyresykdom.

Når det gjelder kronisk nyresykdom, har høye nivåer av indoleaseddiksyre i blodserum blitt korrelert med kardiovaskulære hendelser og dødelighet, noe som viser seg å være en betydelig prediktor for dem.

Det er anslått at det fungerer som en promoter av oksidativt stress, betennelse, åreforkalkning og endotelial dysfunksjon med en prokoagulerende effekt.

Høye nivåer av indoleaseddiksyre i blodserumet til pasienter som får hemodialyse, har også vært assosiert med nedsatt kognitiv funksjon.

Å skaffe

Det er flere måter å få tak i det på laboratoriet, for eksempel fra indol eller fra glutaminsyre.

Potensiell bruk i landbruket

Nye strategier blir studert som lar bruk av indoleaseddiksyre øke produktiviteten til avlinger med minimale innvirkninger på det naturlige miljøet, og unngå miljøeffekten av kjemisk gjødsel og sprøytemidler.

Ved hjelp av sopp

Enkelte forskere isolerte noen endofytiske sopp assosiert med medisinske planter fra tørre miljøer.

De fant at disse soppene favoriserer spiring av frø av villtype og mutante frø, og etter visse analyser ble det trukket frem at indoleaseddiksyre som er biosyntetisert av slike sopp, er ansvarlig for den gunstige effekten.

Dette betyr at takket være den indoleaseddiksyre som disse endofytiske soppene produserer, kan bruken av dem gi store fordeler for avlinger som vokser i marginaliserte land.

Gjennom genmanipulerte bakterier

Andre forskere klarte å utvikle en genetisk manipulasjonsmekanisme som favoriserer syntese av indoleaseddiksyre av en type rhizobacteria, noe som normalt ikke fremmer vekst av planter.

Implementeringen av denne mekanismen førte til at disse bakteriene syntetiserte indoleaseddiksyre på en selvregulert måte. Og inokuleringen av disse rhizobacteriaene til røttene til Arabidopsis thaliana-planter forbedret rotveksten.

Ved forbindelser konjugert med indoleddiksyre

Det har vært mulig å syntetisere en forbindelse som er konjugert eller dannet ved forening av indoleaseddiksyre og karbendazim (et soppdreper) som, når de er inokulert i røttene til belgfrukter, utviser både soppdrepende egenskaper og effekter som fremmer plantevekst og utvikling. Denne forbindelsen må fortsatt studeres nærmere.

referanser

1. Chandra, S. et al. (2018). Optimalisering av naturen eddiksyreproduksjon av isolerte bakterier fra Stevia rebaudiana rhizosphere og dens effekter på planteveksten. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Indol-3-eddiksyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Bidrag av mikrober til helsen til mennesker, dyr og planter. I Det er i ditt DNA. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormoner i vekst og utvikling. I referansemodul i biovitenskap. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Plantehormoner. I Encyclopedia of Genetics. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
6. Dou, L. et al. (2015). Den kardiovaskulære effekten av den uremiske oppløsningen indol-3 eddiksyre. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 apr; 26 (4): 876-887. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL et al. (2017). Endofytter fra medisinplanter og deres potensial for å produsere indol eddiksyre, forbedre frø spiring og redusere oksidativt stress. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Feb; 18 (2): 125-137. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. et al. (2014). Innflytelsesfære av indol eddiksyre og nitrogenoksid i bakterier. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Indole-3 eddiksyre økte risikoen for nedsatt kognitiv funksjon hos pasienter som fikk hemodialyse. NeuroToxicology, bind 73, juli 2019, side 85-91. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. et al. (2018). En konstruert anordning for indoleaseddiksyreproduksjon under signalforstyrrende signaler gjør det mulig for Cupriavidus pinatubonensis JMP134 å stimulere planteveksten. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
11. Yang, J. et al. (2019). Syntese og bioaktivitet av indoleaseddiksyre-karbendazim og dens virkninger på Cylindrocladium parasiticum. Pesticid Biochemistry and Physiology 158 (2019) 128-134. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ et al. (2008). Produksjon av indol-3-eddiksyre i Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Gjenopprettet fra bashanfoundation.org.