LAURINSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK, FORDELER, EFFEKTER - KJEMI - 2026

Den laurinsyre er en mettet fettsyre med middels kjedelengde 12 karbonatomer. Det består av et hvitt fast eller lyst hvitt pulver, med en karakteristisk babyolje lukt. Den er praktisk talt uoppløselig i vann, men den er veldig løselig i organiske løsningsmidler; spesielt i etanol, metanol og aceton.

Det er en av komponentene i triglyserider. Kokosmelk er veldig rik på denne fettsyren (rundt 50% av fettsyrene). Det finnes også i kokosnøttolje og palmekjerneolje. I morsmelk utgjør den 6,2% av de totale lipidene.

Kokosnøttolje, en av hovedkildene til laurinsyre. Kilde: Phu Thinh Co

Laurinsyre metaboliseres for å gi opphav til monolaurin, en forbindelse som aktivitet mot stor-negative bakterier, virus, sopp og protozoer tilskrives.

Laurinsyre har vist seg å være nyttig i behandlingen av kviser, siden den har aktivitet mot Propionibacterium acnes-bakteriene, relatert til de inflammatoriske prosessene man ser i lidelsen.

På samme måte har den blitt brukt eksperimentelt i cellekulturceller i tykktarm-endetarmskreft, og i stand til å indusere apoptose av disse celler som kan åpne døren for bruk av laurinsyre i en alternativ terapi for denne kreftformen

Oppsummert har laurinsyre mange helsemessige fordeler, og brukes også i produksjon av kosmetikk, dufter, såper, sjampo, etc.

Struktur av laurinsyre

Struktur av laurinsyre. Kilde: Ben Mills

Det øvre bildet viser molekylstrukturen til laurinsyre ved bruk av en sfæres- og stangmodell.

Det kan regnes med at det i el-karbon "halen" er elleve karbonatomer eller svarte kuler; den utgjør den apolare eller hydrofobe enden av strukturen. Og til høyre for det polare hodet med COOH-gruppen, med de røde kulene. Det er tolv karbonatomer i alt.

COOH-gruppen kan donere et H ⁺ -ion , og danne lauratsalter. I disse erstattes hydrogenet i OH-gruppen, som ligger ytterst på høyre side av metallkationer.

Den apolare halen av laurinsyre er fri for umettinger. Hva betyr det? Mangler dobbeltbindinger (C = C). Hvis det gjorde det, ville det ha folder, karakteristisk for umettet fett. Alle karbonatomer er bundet til det maksimale antall tillatte hydrogen, og det er derfor dette fettet er av mettet type.

Intermolekylære interaksjoner

Strukturen generelt presenterer en for åpenbar form: en sikksakk. Ikke bare det, det er også en fleksibel sikksakk, som er i stand til å ordne karbonatomer på en slik måte at de perfekt samsvarer med de tomme plassene i halen til et nabomolekyl.

En god analogi for å forstå det er å sammenligne interaksjonen mellom to laurinsyremolekyler med den fra to sammenleggbare stoler som er stablet oppå hverandre for å danne en kolonne; Det samme skjer med disse molekylene: deres mettede natur tillater dem å gruppere seg og utfelle til et fett med større uoppløselighet.

De apolare halene samvirker derfor av Londons spredningskrefter. I mellomtiden danner de polare hodene hydrogenbindinger mellom seg, noe som styrker båndene til halene ytterligere.

Dermed kobles molekylene på en ordnet måte for å danne en hvit krystall med en triklinisk struktur.

Disse fete laurinsyrekrystallene er ikke veldig motstandsdyktige mot varme, siden de smelter ved 43 ° C. Økningen i temperatur løsner halene som et resultat av atomenes vibrasjoner; de begynner å gli over hverandre, og gir dermed opphav til laurinsyreolje.

Egenskaper

Kjemiske navn

Laurinsyre, n-dodekansyre, dodecylic acid, dodecanoic acid, volvic acid og dodecylcarboxylate.

Molekylær formel

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ og CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Molekylær vekt

200.322 g / mol

Fysisk beskrivelse

Solid hvit. Den kan også presentere som fargeløse nåler eller et hvitt krystallinsk pulver.

lukt

Karakteristisk for babyolje.

Smeltepunkt

43,2 ° C.

Kokepunkt

297,9 ºC

Vannløselighet

Praktisk uoppløselig i vann:

-37 mg / l ved 0 ºC

-48,1 mg / l ved 50 ºC

-83 mg / l ved 100 ° C.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Ett gram laurinsyre blir oppløst i 1 ml etylalkohol og 2,5 ml propylalkohol. Den er svært løselig i benzen og eter, men lett løselig i kloroform.

Løselighet i aceton

60,5 g / 100 g ved 20 ºC

Løselighet i metanol

120 g / 100 g ved 20 ° C.

tetthet

-1,007 g / cm ³ ved 24 ° C

-0,8744 g / cm ³ ved 41,5 ° C

-0,8679 g / cm ³ ved 50 ° C.

Damptrykk

-2,13 x ^10-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

viskositet

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Forbrenningsvarme

7.413,7 kJ / mol.

Overflatespenning

26,6 mN / m ved 70 ° C.

Brytningsindeks

1,4183 ved 82 ° C.

Dissosiasjonskonstant

pKa = 5,3 ved 20 ° C.

applikasjoner

Industriell

Laurinsyre reagerer med natriumhydroksyd for å forsone det og produserer natriumlaurat. Såper laget med laurinsyre er skummende og har evnen til å løse opp lipider.

Fraksjonerte fettsyrer, inkludert laurinsyre, brukes til fremstilling av estere, fettalkoholer, peroksider, dufter, overflatebehandling, smøremidler, kosmetikk, dyrefôr, papirkjemi, plast, vaskemidler, agrokjemikalier, harpikser og belegg.

Molar massebestemmelse

Laurinsyre brukes til å bestemme den ukjente molmassen til et stoff. Årsaken: den har et relativt høyt smeltepunkt (43,8 ºC). Laurinsyre og det andre stoffet smeltes, og bestemmer reduksjonen i kryoskopisk punkt i blandingen og dermed molens masse.

jordbruk

Laurinsyre brukes i landbruket som et ugressmiddel, insektmiddel, miticid og plantevekstregulator. Moser, alger, lav, levervorter og annet ugress brukes også i fôrvekster, prydblomster og husholdningsplanter.

Helsefordeler

Vascular bypass transplantater

Laurinsyre binder seg til peptidet gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), og letter dets innblanding i matrisen av poly (karbonat-urea) uretan (PCU), brukt i transplantater for vaskulær bypass.

Øker virkningen av visse medisiner

Det letter transdermal penetrering av medikamentet fenazepam, og øker den antikonvulsive virkningen av stoffet tre ganger. Det øker også passasjen gjennom fuktig hud på stoffene nøytralt koffein og anionisk natriumsalisylat.

Bakteriedrepende handling

I en undersøkelse ble bakteriedrepende virkning av laurinsyre studert, både in vivo og in vitro, på bakteriene Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis og Propionabacterium acnes, bakterier som forårsaker vaskulær betennelse.

En dose 15 ganger lavere av laurinsyre var nødvendig, sammenlignet med dosen av benzoylperoksyd (BPO), et medikament vanligvis brukt i behandling av kviser, for å vise en terapeutisk effekt.

Av de undersøkte bakteriene var P. acnes den mest følsomme for laurinsyre. Videre viste laurinsyre ikke en cytotoksisk effekt på menneskelige sebocytter.

Rektal kolonbehandling

Laurinsyre blir studert som en lovende tilleggsbehandling i behandlingen av tykktarmskreft. Legg merke til at laurinsyre reduserer bruken av glutation (GSH), og gir et oksidativt stress som induserer apoptose av kreftceller i tykktarm-endetarmen.

Bekjemper infeksjoner og patogener

-Lauric acid brukes til å behandle virusinfeksjoner, inkludert influensa og kjønnsherpes forårsaket av herpes simplex virus (HSV). I tillegg brukes laurinsyre til å behandle kjønnsvorter forårsaket av papillomavirus (HPV).

-Det fungerer som en forløper for monolaurin, et antimikrobielt stoff som bekjemper patogener, for eksempel bakterier, virus og sopp.

-For seg selv eller i forbindelse med essensielle oljer kan den bekjempe patogener som er til stede i maten. Når det mates til husdyr, kan det også forbedre kvaliteten på fôret produsert av dem.

andre

-Det kan være gunstig i behandlingen av tørr hud, siden det kan hjelpe i fuktigheten. Denne egenskapen kan brukes til å forbedre sykdommer som psoriasis.

Den har en antioksidantegenskap. Øker nivåene av høy tetthet lipoprotein (HDL), som fungerer ved å fjerne kolesterol som er avsatt i blodkar, slik at det kan gå ut av kroppen.

- Reduserer blodtrykk og hjerterytme. I tillegg reduserer det oksidativt stress i hjerte og nyrer.

Bivirkninger

Laurinsyre er en mettet fettsyre, så man tenker at den kan forårsake skade på det kardiovaskulære systemet; siden mettet fett forårsaker et innskudd av kolesterol i blodårene.

I følge en anmeldelse fra 2016 er imidlertid den skadelige virkningen av laurinsyre på hjerte- og karsystemets funksjon ikke avgjørende. En lignende konklusjon ble nådd i en gjennomgang gjennomført i 2003.

Siden laurinsyre er en karboksylsyre, kan den tilskrives et sett av ikke-spesifikke bivirkninger. For eksempel kan reaksjon med diazo, ditiokarbamat, isocyanat, merkaptan, nitrider og sulfider produsere giftige gasser.

Dette er imidlertid ikke spesifikke bivirkninger av laurinsyre, og det har heller ikke vist seg å være involvert i disse reaksjonene. Generelt har ingen bivirkninger blitt funnet.

Men det er kjent noen skadelige effekter som kan oppstå under håndtering. Kan være skadelig ved innånding, inntak eller direkte hudkontakt. I dampform er det irriterende for øynene, slimhinnen, nesen og luftveiene.

referanser

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Antimikrobiell egenskap av Lauric Acid Against Propionibacterium Acnes: Dets terapeutiske potensial for inflammatorisk kvisevulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. og Howarth, G. (2013). Induksjon av apoptose ved middels kjede-fettsyre Lauric i tykktarmskreft celler på grunn av induksjon av oksidativt stress. Chemoteraphy 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06. oktober 2017). 25 Lauric Acid Foods & Oils: High Kilder å supplere med. Gjenopprettet fra: superfoodly.com
4. Toscana kosthold. (2019). Laurinsyre: struktur, egenskaper og kilder. Gjenopprettet fra: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Krystall- og molekylstrukturen til laurinsyre (form A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2019). Laurinsyre. PubChem-databasen. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Laurinsyre. Gjenopprettet fra: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22. februar 2019). Hva er laurinsyre? Gjenopprettet fra: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12. april 2019). Lauric Acid fordeler for kroppen. Gjenopprettet fra: livestrong.com