MALEINSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKSJON, BRUK - KJEMI - 2025

Den maleinsyre er en organisk syreforbindelse hvis kjemiske formel er HOOC-CH = CH-COOH. Det er en dikarboksylsyre. Det er også kjent som cis-smørsyre, maleinsyre, maleinsyre og giftig syre.

Maleinsyre finnes naturlig i tobakk, ginseng og drikkevarer som øl og vin. Det finnes også i sigarettrøyk og bileksos.

Maleinsyre. Ninomy. Kilde: Wikipedia Commons.

Den dobbelte bindingen og de to-COOH-gruppene gjør den mottakelig for forskjellige kjemiske reaksjoner, og det er derfor den brukes til å syntetisere mange andre forbindelser, materialer og produkter.

Det er også til stor hjelp for prosessering av tekstiler som bomull, ull og silke. Det gjør det mulig å få lim, harpiks og syntetiske oljer. Det brukes for å forhindre oksidasjon av fett og oljer. På sin side brukes mange av dets derivater i medisinske og veterinære applikasjoner.

I følge en del undersøkelser er det en av komponentene i fermentert drikke som stimulerer magesyresekresjon.

Struktur

Maleinsyremolekylet dannes av et skjelett med 4 karbonatomer, hvorav de to ender danner karboksyl-COOH-grupper, og de to sentrale danner en C = C dobbeltbinding.

-COOH-gruppene er lokalisert cis med hensyn til dobbeltbinding. Oksygener og hydrogeler av -COOH er plassert på en slik måte at et hydrogen er plassert mellom oksygene.

Struktur av maleinsyre. Benjah-bmm27. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Maleinsyre

- cis-smørsyre

- Giftig syre

- Maleinsyre

- Maleinsyre

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløse krystallinske faste, monokliniske krystaller.

Maleinsyre krystaller. LHcheM. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vekt

116,07 g / mol

Smeltepunkt

130,5 ºC

Kokepunkt

135 ºC (spaltes)

Spesifikk vekt

1609

løselighet

Lett oppløselig i vann: 79 g / 100 g H ₂ O ved 20 ° C

Dissosiasjonskonstanter

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Kjemiske egenskaper

Maleinsyre har to -COOH-grupper og en sentral C = C dobbeltbinding som reaktive steder.

Dens anhydrid er en 5-atom cyklisk molekyl, hvis produkter er ustabile overfor hydrolyse, spesielt reaksjonsproduktene med amino--NH ₂ -grupper .

Dette gjør det tjene som en reversibel blokkering av -NH _to grupper for midlertidig å maskere dem og hindre dem fra å reagere når andre reaksjoner finner sted.

Dette er nyttig for flere formål, spesielt for å modifisere proteiner på laboratorienivå.

Å skaffe

Industrielt oppnås det ved katalytisk oksydasjon av benzen i nærvær av vanadiumpentoksyd.

Også ved oksydasjon av n-butan eller n-butylen i dampfasen med luft, i nærvær av en fast katalysator.

Det kan også oppnås ved hydrolyse av maleinsyreanhydrid.

Det oppnås også som et biprodukt under fremstillingen av ftalinsyreanhydrid med utgangspunkt i naftalen.

Maleinsyre bruker

I produksjonen av andre kjemiske forbindelser

Maleinsyre gjør det mulig å oppnå mange andre kjemiske forbindelser. Det brukes i syntese av asparaginsyre, eplesyre, vinsyre, ravsyre, melkesyre, malonsyre, propionsyre og akrylsyre.

Som et kjemisk mellomprodukt finner maleinsyre bruk i nesten alle felt av industriell kjemi.

I forskjellige bruksområder

Maleinsyre gjør det mulig å få syntetiske lim, fargestoffer, alkydharpikser og syntetiske oljer.

Derivater derav, maleatsalter, brukes i antihistaminformuleringer og lignende medisiner.

Det brukes som konserveringsmiddel i fett og oljer, da det tjener til å forsinke utseendet til harskning.

Det brukes i korrosjonshemmere og bunnstoff. Det fungerer også som et middel for å regulere pH.

I tekstilindustrien

Det brukes i behandlingen av ull, silke og bomull.

Man har undersøkt å oppnå oligomerer (polymerer med få enheter) maleinsyre for å bruke dem som et etterbehandlingsmiddel for å oppnå permanent press bomull for ikke å bruke formaldehydpolymerer.

I dette tilfellet er polymeriseringen av maleinsyre utføres i et vandig medium i nærvær av NaH ₂ PO ₂ og en radikal initiator slik som Na ₂ S ₂ O ₈ . Maleinsyre-oligomeren har karboksylgrupper -COOH festet til den tilstøtende -CH ₂ - av dets molekylryggraden.

Det påføres bomullsstoff som et nettverksdannende middel og herdeprosessen blir utført.

På denne måten er maleinsyreoligomeren effektiv i tverrbinding av bomullscellulose og gir høye nivåer av rynkebestandighet mot bomullsstoffer.

Videre viste tekstilene behandlet med maleinsyrepolymerer ikke gulning og viste større retensjon av styrke eller motstand enn de som ble behandlet med formaldehydpolymerer.

Forfatter: Steve Buissinne. Kilde: Pixabay.

I medisin

Det er forskjellige forbindelser basert på maleinsyre som brukes i behandling av kreft.

Sunitinib maleat (Sutent) er et legemiddel mot kreft som fungerer på flere måter for å hemme spredning av tumorceller og angiogenese.

Det er godkjent for behandling av nyrecellekarsinom og medikamentresistent gastrointestinal tumor. Dets aktivitet blir undersøkt ved hepatocellulært karsinom og lungecellekreft. Den leveres oralt i kapsler.

Sunitinib-molekyl. Fvasconcellos (snakk · bidrag). Kilde: Wikipedia Commons.

I følge en studie utført i 2015 ble nanopartikler fremstilt med en styren-maleinsyresampolymer som stoffet Paclitaxel som ble brukt til behandling av kreft ble festet via en esterbinding.

Disse nanopartiklene viste en større retensjon i plasma og i svulsten, og inhiberte veksten av sistnevnte med en forbedring av effekten av apoptose (død) av kreftceller.

De viste ikke toksisitet i hovedorganene, vevene og det hematologiske systemet.

Av disse grunner foreslås de som et alternativt medikamentleverings- eller leveringssystem i solide svulster.

I tannbehandling

I følge noen undersøkelser reduserer maleinsyre 10% mineraltap fra tenner når det brukes i tannbehandlinger.

Den brukes til å erodere tannoverflaten forsiktig og dermed fremme vedheft av andre materialer.

Det er rapportert at det kan produsere bindings- eller vedheftskrefter som tilsvarer 37% ortofosforsyre.

I veterinærmedisin

Accepromazine maleat brukes som beroligende middel i veterinærmedisin for sedasjon av dyr før anestesi. Denne forbindelsen beskytter mot arytmi-genererende effekter av anestesi.

Forfatter: Arvydas Lakacauskas. Kilde: Pixabay.

Potensiell bruk som desinfiserende middel

Det har nylig blitt funnet (2018) at maleinsyre kan hemme resistensen til bakterien Listeria monocytogenes mot syrer, noe som gjør den utsatt for virkningen av disse når de brukes til å desinfisere i matindustrien.

Det antas at det virker på et enzym som favoriserer disse mikroorganismenes motstand mot syrer, og deaktiverer det. Man har også funnet at maleinsyre fjerner biofilmer fra slike bakterier.

Disse egenskapene gjør det til en potensiell kandidat for desinfeksjon av utstyr i matindustrien.

Effekter av maleinsyre som er inneholdt i fermentert drikke som øl og vin

Studier utført med mennesker som inntok fermenterte glukoseoppløsninger, fant at dikarboksylsyrer som maleinsyre er kraftige magesyrestimulerende midler.

Ifølge forskerne er det mest sannsynlig at dette forekommer i fermenterte drikker som øl, champagne og vin, men ikke i destillerte alkoholholdige drikker som whisky og cognac.

Dette er fordi den stimulerende effekten av magesyre er forårsaket av dikarboksylsyrer som maleinsyre og ikke av alkohol (etanol).

risiko

Kontakt av maleinsyre med øynene eller huden forårsaker irritasjon og kan føre til dermatitt ved langvarig kontakt. Innånding gir irritasjon i nese og svelg. Det kan ha en skadelig effekt på nyrene.

Når den utsettes for varme eller flamme, oppstår forbrenningen, og gassene eller gassene som produseres forårsaker irritasjon.

Hvis maleinsyre frigjøres, forventes miljøet å bli brutt ned eller spaltet av mikroorganismer. Det hoper seg ikke opp i vannlevende organismer.

referanser

1. US National Library of Medicine. (2019). Maleinsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Funksjonelle mål for biokonjugering. I Bioconjugate Techniques (Tredje utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Maleinsyre og ravsyre i fermentert alkoholholdige drikker er stimulantene til magesyresekresjon. J. Clin. Investere. 1999; 103 (5): 707-713. Gjenopprettet fra jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Preanestesi, anestesi, analgesi og dødshjelp. In Laboratory Animal Medicine (Tredje utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005). Vandig polymerisering av maleinsyre og tverrbinding av bomullscellulose med poly (maleinsyre). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Håndtering av hjerte- og lungebehandlingsrelaterte bivirkninger. I støttende onkologi. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lim og liming i kjeveortopedi. I nåværende terapi i kjeveortopedi. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). pH-følsomme biokompatible nanopartikler av Paclitaxel-konjugert poly (styren-co-maleinsyre) for medisin mot kreftdistribusjon i faste tumorer av syngene mus. ACS Appl Mater-grensesnitt. 2015 9. desember; 7 (48): 26530-48. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et al. (2018). En ny tilnærming i sur desinfeksjon gjennom hemming av syreresistente mekanismer; Maleinsyremediert hemming av glutamatdekarboksylase-aktivitet øker syresensitiviteten til Listeria monocytogenes. Mat Mycrobiol. 2018 69. februar: 96-104. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.