MYRISTINSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, OPPNÅELSE, BRUK - KJEMI - 2026

Den myristinsyre er en organisk forbindelse langkjedet syre hvis kjemiske formel er C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Det er også kjent som tetradecansyre. Det er en rettkjedet monokarboksylmettet fettsyre, med en ryggrad på 14 karbonatomer og med en karboksylgruppe –COOH i den ene enden.

Det er vidt distribuert i plante- og animalsk fett og oljer. Dens rike tilstedeværelse i palmeolje, kokosnøttolje, muskatnøttolje og smør skiller seg ut.

Myristinsyre. Forfatter: Marilú Stea.

Myristinsyre er en del av biokjemiske prosesser som forekommer i organismen til levende vesener, spesielt de som er relatert til cellemembranen. Det finnes også for eksempel i membranene til menneskelige celler.

Av denne grunn har bruken blitt studert mot kreftsvulster, bakterie- og soppinfeksjoner, samt et middel for å holde matvarer fri for bakterier.

Selv om svelging i store mengder kan være skadelig for det kardiovaskulære systemet, er inntak i veldig små doser gunstig for balansen av fett hos mennesker.

Det har noen bruksområder i såpe- og kosmetikkindustrien eller som råstoff for matsmaker og aromaer.

Struktur

Myristinsyre har en lineær kjede på 14 karbonatomer som er mettet, det vil si at den ikke har dobbeltbindinger, og karbonet i den ene enden tilhører en karboksylgruppe -COOH, dannet av en karbonylgruppe -C = O og en hydroksylgruppe -OH.

Det sies å være en fettsyre fordi den har en lang hydrokarbonkjede, noe som gir den et fet utseende. Kjeden er forlenget lineært, men i en sikksakkform på grunn av de tetraedriske bindingsvinklene til karbon.

Struktur av myristinsyre. Edgar181. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Myristinsyre

- Tetradekansyre

Egenskaper

Fysisk tilstand

Oljeaktig krystallinsk fast stoff

Molekylær vekt

228,37 g / mol

Smeltepunkt

53,9 ºC

Kokepunkt

250,5 ºC ved 100 mm Hg

Spesifikk vekt

0,8622 g / cm ³ ved 54 ° C / 4 ° C

Brytningsindeks

1.7423 ved 70 ºC

Dissosiasjonskonstant

pKa = 4,90 (betyr at den er svakere enn for eksempel eddiksyre)

løselighet

I vann: 22 mg / l ved 30 ºC.

Løselig i etanol, metanol, petroleumeter, aceton, kloroform. Veldig løselig i benzen.

Lett løselig i etyleter.

Biokjemiske egenskaper

I biokjemiske prosesser tilsettes myristinsyre til celleproteiner gjennom en amidbinding. Modifisering av proteinet skjer gjennom en glycinrest. Denne mekanismen kalles myristylering.

Enzymet som er ansvarlig for myristylering kalles N-myristyltransferase. Denne prosessen er avgjørende for vekst av celler og signalisering av visse proteiner.

Å skaffe

Det kan oppnås ved brøkdestillasjon av kokosnøttolje og andre vegetabilske oljer som palmekjerneolje.

Terapeutisk bruk

Mot kreftsvulster

Noen forskere fant at myristinsyre har antitumoraktivitet på Ehrlich-kreft hos mus. De estimerte at effekten kan være avledet av at den fungerer som et "vaskemiddel" på tumorcellemembranen og derfor endrer eller ødelegger den.

Andre forskere fant at myristinsyre forsinket melanomutbrudd og dødelighet hos mus. Det antas at effekten antagelig skyldes det faktum at denne syren fremmer endocytose (prosessen der cellen inneholder partikler, molekyler eller andre eksterne celler i seg selv) og også den intracellulære reaksjonen på membrannivå.

Dette betyr at myristinsyre kan indusere aktivering av celler som er involvert i kroppens forsvar, for eksempel makrofager, øke fagocytosen.

makrofag Carolina Coelho. Kilde: Wikipedia Commons.

Mot bakterie- og soppinfeksjoner

Myristinsyre utøver en beskyttende effekt mot laboratorieindusert infeksjon av Salmonella typhimurium hos mus ved å øke det naturlige forsvaret som utøves av makrofager.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Tyskland. Kilde: Wikipedia Commons.

Effekten av myristinsyre er blitt studert mot Candida albicans, en opportunistisk sopp som kan infisere mennesker og som har motstand mot forskjellige soppdrepende medisiner.

Det ble funnet at myristinsyre sterkt hemmer biofilmen til soppen og dannelsen av dens bindestreker (nettverk av filamenter som utgjør soppens struktur).

Myristinsyrens evne til å reagere og nøytralisere visse proteiner som er involvert i forskjellige angrepssekvenser av soppen, for eksempel syntese og metabolisme av visse nøkkelforbindelser, multiresistens mot medisiner og oksidativt stress, har ført til at forskere har foreslått det for behandling av Candida albicans.

Myristinsyrens virkningsmekanisme gjør at soppen ikke kan generere resistens og gjør den effektiv selv om Candida albicans allerede har motstand mot andre soppdrepende medisiner.

Beskyttende effekter mot dårlig kosthold i noen næringsstoffer

I tester utført på rotteprøver er det funnet at myristinsyre beskytter mot nyreskade (skade på nyrene), for eksempel rørformet nekrose, forårsaket av en diett mangelfull i midler som gir metylgrupper, for eksempel noen av vitaminene i B-gruppe.

Gunstige helseeffekter i lave mengder

Myristinsyre har en ulempe eller negativt poeng: det er en av de mettede fettsyrene som utøver den største aterogene effekten.

Det betyr at det gjør at fete avleiringer kan vises på veggene i arteriene, noe som fører til forkalkning og tap av elastisitet.

Arterialvegg med forkalkning av aterosklerotisk plakett. Forfatter: Kwz ~ commonswiki. Kilde: Wikipedia Commons.

Imidlertid har noen forskere vist i eksperimenter med aper at når myristinsyre inntas i små mengder, har den en gunstig lipideffekt og favoriserer produksjonen av docosahexenoic acid, som er nyttig for fettbalansen.

Av denne grunn konkluderte de med at tilførsel av små mengder myristinsyre til kostholdet bidrar til å opprettholde forskjellige fysiologiske reaksjoner og forskrifter på en sunn måte.

Disse undersøkelsene ble bekreftet av andre humane studier der det ble konkludert at det å ta myristinsyre i 1,8% av de totale inntakte kaloriene er assosiert med en lavere risiko for hjerte- og karsykdommer.

Potensiell bruk som konserveringsmiddel i mat

Myristinsyre viste seg å være et potensielt matkonserveringsmiddel, siden når det ble tilsatt meieriprodukter, hemmet det veksten av Listeria monocytogenes, en patogen mikroorganisme med immunresistens mot mange medisiner.

Det ble bekreftet at det hadde innflytelse på celledøden til patogenet og hemmet vekst da det endret morfologien og strukturen i membranen til nevnte bakterier, noe som akselererte celledøden. Myristinsyre bundet til cellulært DNA og induserte endringer i dens konformasjon.

Kultur av Lysteria monocytogenes. James.folsom. Kilde: Wikipedia Commons.

Bruk som råstoff for å syntetisere en korrosjonshemmer

En miljøvennlig korrosjonshemmer for industrielle anvendelser ble syntetisert med utgangspunkt i myristinsyre og dietylenamin.

Det var effektivt med å hemme korrosjonen av lavkarbonstål i en 15% saltsyreoppløsning. Inhiberingseffektiviteten når 93%.

Forskerne fant at det er en sterk binding mellom korrosjonshemmende molekyler og overflaten av stålet, og antyder at beskyttelsesmekanismen innebærer barriereeffekten av den lange hydrokarbonkjeden av myristinsyre.

Ulike bruksområder

Myristinsyre brukes som råstoff for å syntetisere estere som genererer smaker, aromaer og parfymer. I tillegg brukes det derivatmyristiske aldehydet som krydder i forskjellige matvarer.

Det brukes også i formuleringen av såper, barberkremer, kosmetikk og lignende, der det for eksempel fungerer som en emulgator og skumregulator.

Det brukes til fremstilling av tilsetningsstoffer i matvarekvalitet, så som de som brukes i ost, melk, gelé, puddinger, kjøttprodukter, alkoholfrie drikkevarer og myke karameller.

Det brukes også i maskinsmøremidler og belegg for anodisert aluminium.

referanser

1. US National Library of Medicine. (2019). Myristinsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., et al. (2019). Antimikrobielt potensial av myristinsyre mot Listeria monocytogenes i melk. Journal of Antibiotics. Springer Nature. Februar 2019. Gjenopprettet fra europepmc.org.
3. Solomon, MM, et al. (2019). Myristinsyrebasert imidazolinderivat som effektiv korrosjonshemmer for stål i 15% HCl-medium. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Moderat diettinntak av myristiske og alfa-linolensyre øker lecithin-kolesterol-acyltransferase-aktivitet hos mennesker. Lipider (2007) 42: 717-722. Gjenopprettet fra aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005). Moderat inntak av myristinsyre i sn-2-stilling har gunstige lipidvirkninger og forbedrer DHA for kolesterylestere i en intervensjonsstudie. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019). Proteomanalyse avdekker modulering av ergosterol, sfingolipid og oksidativt stressvei ved myristinsyre som hindrer biofilm og virulens hos Candida albicans. Journal of Proteomics. August 2019. Sammendrag hentet fra europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). Beskyttende effekt av myristinsyre på nyrenekrose som forekommer hos rotter matet med metylmangel. Forskning i eksperimentell medisin. 199 (2000), pp. 195-206. Gjenopprettet fra iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Fordelige effekter av myristisk, stearinsyre eller oljesyre som en del av liposomer på eksperimentell infeksjon og antitumoreffekt i en musemodell. Life Science, vol. 55, nr. 7, s. 499-509, 1994. Gjenopprettet fra aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Kjemiske og biokjemiske studier på karbohydratestere. II. Antitumoraktivitet av mettede fettsyrer og deres derivater mot Ehrlich Ascites Carcinoma. Chem. Pharm. Okse. 24 (3) 387-393 (1976). Gjenopprettet fra scholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Bind 1. N-myristoylering. I Handbook of Cell Signaling (Andre utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.