PIKRINSYRE: STRUKTUR, SYNTESE, EGENSKAPER OG BRUKSOMRÅDER - KJEMI - 2026

Den pikrinsyre er en organisk kjemisk høyt nitrert den IUPAC navn 2,4,6-trinitrophenol er. Den molekylære formel er C ₆ H ₂ (NO ₂ ) _3- OH. Det er en veldig sur fenol, og kan finnes som natrium, ammonium eller kaliumpikrat; det vil si, i dens ioneform C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

Det er et fast stoff med en sterk bitter smak, og derfra henter det navnet, fra det greske ordet 'prikos', som betyr bitter. Det finnes som våte gule krystaller. Tørking eller dehydrering er farlig, siden det øker de ustabile egenskapene som gjør det eksplosivt.

Pikrinsyremolekyl. Kilde: Iomesus

Pikrinsyremolekylet er vist ovenfor. På bildet er det vanskelig å gjenkjenne bindinger og atomer fordi dette tilsvarer Van der Waals representasjon av overflaten. Den neste delen tar for seg molekylstrukturen mer detaljert.

Fra pikronsyre syntetiseres noen mellomforbindelser, forskjellige pikratsalter og pikrinsyrekomplekser.

Pikrinsyre brukes som base for syntese av permanente gule fargestoffer. Noen patologer og forskere bruker det i fiksering eller farging av vevsseksjoner og andre immunhistokjemiske prosesser.

Det er veldig nyttig i produksjonen av farmasøytiske produkter. I tillegg brukes det i produksjon av fyrstikker eller fyrstikker og eksplosiver. Det brukes også til å etse metaller, til å lage farget glass, og i kolorimetrisk bestemmelse av biologiske parametere som kreatinin.

På den annen side er pikrinsyre et irriterende stoff når det kommer i kontakt med huden, luftveiene, øynene og fordøyelsesslimhinnen. I tillegg til å skade huden, kan det påvirke nyrene, blodet og leveren, blant andre organer.

Struktur

Struktur og formelle ladninger i pikrinsyre. Kilde: Cvf-ps

Bildet over viser alle bindinger og selve strukturen til pikronsyremolekylet i større detalj. Den består av en fenol med tre nitro-substituenter.

Det kan sees at i NO _2- gruppene har nitrogenatomet en positiv delvis ladning, og krever derfor elektrontettheten i omgivelsene. Men den aromatiske ringen tiltrekker også elektronene mot seg selv, og før de tre NO ₂ ender opp med å gi opp en del av sin egen elektroniske tetthet.

Som en konsekvens av dette pleier oksygenet til OH-gruppen mer å dele et av sine gratis elektroniske par for å tilveiebringe den elektroniske mangelen som ringen har påført; og på den måten blir C = O ⁺ -H- bindingen dannet . Denne delvis positive ladningen på oksygen svekker OH-bindingen og øker surheten; det vil si at det frigjøres som hydrogenion, H ⁺ .

Syre fenol

Det er av denne grunn at denne forbindelsen er en usedvanlig sterk (og reaktiv) syre, enda mer enn eddiksyre i seg selv. Imidlertid er forbindelsen faktisk en fenol hvis surhet overgår den for de andre fenolene; skyldes, som nettopp nevnt, NO _2- substituentene .

Siden det er en fenol, har OH-gruppen derfor prioritet og leder oppregningen i strukturen. De tre NO ₂ er lokalisert på karbonatomene 2, 4 og 6 i den aromatiske ring med hensyn til OH. Det er her IUPAC-nomenklaturen for denne forbindelsen er avledet: 2,4,6-Trinitrofenol (TNP).

Hvis NO _2- gruppene var fraværende , eller hvis det var færre av dem i ringen, ville OH-bindingen blitt svekket mindre, og derfor ville forbindelsen ha mindre surhet.

Krystallstruktur

Picronsyremolekyler er ordnet på en slik måte at de favoriserer deres intermolekylære interaksjoner; enten for hydrogenbinding mellom OH og NO _2-grupper , dipol-dipol-krefter eller elektrostatisk frastøtning mellom elektronmangel regioner.

NO _2- gruppene kunne forventes å avvise hverandre og orientere seg i retning av nabolandet aromatiske ringer. Ringene ville heller ikke være i stand til å stille hverandre på toppen av den andre på grunn av økte elektrostatiske frastøtninger.

Produkt av alle disse interaksjonene, klarer pikrinsyre å danne et tredimensjonalt nettverk som definerer en krystall; hvis enhetscelle tilsvarer et krystallinsk system av ortorombisk type.

syntese

Opprinnelig ble det syntetisert fra naturlige forbindelser som dyrehornderivater, naturlige harpikser, blant andre. Fra 1841 har fenol blitt brukt som forløper for pikrinsyre, etter forskjellige ruter eller ved forskjellige kjemiske prosedyrer.

Som allerede nevnt er det en av de mest sure fenolene. For å syntetisere den gjennomgår fenolen først en sulfonasjonsprosess, etterfulgt av en nitreringsprosess.

Sulfoneringen av det vannfrie fenol utføres ved behandling av fenol med rykende svovelsyre, som forekommer elektrofile aromatiske substitusjoner av H med sulfonatgrupper, SO ₃ H, i -orto og -para posisjon i forhold til OH-gruppen.

Dette produktet, 2,4-fenoldisulfonsyre, gjennomgår nitreringsprosessen og behandler det med konsentrert salpetersyre. Ved å gjøre dette, idet de to SO _3- H -grupper er erstattet med nitrogrupper, NO ₂ , og en tredje entrer den andre nitro stilling. Følgende kjemiske ligning illustrerer dette:

Nitrering av 2,4-fenoldisulfonsyre. Kilde: Gabriel Bolívar.

Direkte fenolnitrering

Fenolnitreringsprosessen kan ikke utføres direkte, siden tær med høy molekylvekt genereres. Denne syntesemetoden krever en veldig nøye kontroll av temperaturen siden den er veldig eksoterm:

Direkte fenolnitrering. Kilde: akane700

Pikrinsyre kan oppnås ved å utføre den direkte nitreringsprosessen av 2,4-dinitrofenol med salpetersyre.

En annen måte å syntese på er ved å behandle benzen med salpetersyre og kvikksurnitrat.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Molekylær vekt

229,104 g / mol.

Fysisk utseende

Gul masse eller suspensjon av våte krystaller.

lukt

Det er luktfritt.

Smak

Det er veldig bittert.

Smeltepunkt

122,5 ° C.

Kokepunkt

300 ° C. Men når det smeltes, eksploderer det.

tetthet

1,77 g / ml.

løselighet

Det er en moderat løselig forbindelse i vann. Dette er fordi OH- og NO2- _{gruppene deres} kan samhandle med vannmolekyler gjennom hydrogenbindinger; selv om den aromatiske ringen er hydrofob, og derfor svekker dens løselighet.

korrosivitet

Pikrinsyre er generelt etsende på metaller, bortsett fra tinn og aluminium.

pKa

0,38. Det er en sterk organisk syre.

ustabilitet

Pikrinsyre er preget av ustabile egenskaper. Det utgjør en risiko for miljøet, det er ustabilt, eksplosivt og giftig.

Den bør oppbevares tett lukket for å unngå dehydrering, siden pikrinsyre er veldig eksplosiv hvis den får tørke. Stor forsiktighet må utvises med vannfri form, fordi den er veldig følsom for friksjon, støt og varme.

Pikrinsyre skal oppbevares på kjølige, ventilerte steder, vekk fra oksiderbare materialer. Det er irriterende ved kontakt med huden og slimhinnene, den skal ikke inntas, og den er giftig for kroppen.

applikasjoner

Pikrinsyre har blitt mye brukt i forskning, kjemi, industri og militæret.

Etterforskning

Når det brukes som et fikseringsmiddel for celler og vev, forbedrer det resultatene av å farge dem med sure fargestoffer. Det skjer med trikromfargningsmetoder. Etter fiksering av vevet med formalin anbefales en ny fiksering med pikrinsyre.

Dette garanterer en intens og veldig lys farging av stoffene. Du får ikke gode resultater med grunnleggende fargestoffer. Imidlertid bør det tas forholdsregler da pikrinsyre kan hydrolysere DNA hvis det blir for lenge.

Organisk kjemi

-I organisk kjemi brukes det som alkaliske pikrater for å utføre identifisering og analyse av forskjellige stoffer.

-Det brukes i analytisk kjemi av metaller.

-I kliniske laboratorier brukes det til bestemmelse av serum- og urin-kreatininnivå.

-Det har også blitt brukt i noen av reagensene som brukes til analyse av glukosenivåer.

I bransjen

- På fotografisk bransjenivå har pikrinsyre blitt brukt som sensibilisator i fotografiske emulsjoner. Det har vært en del av produksjonen av produkter som plantevernmidler, sterke insektmidler, blant andre.

-Pisronsyre brukes til å syntetisere andre kjemiske mellomprodukter som kloropikrin og pikraminsyre. Noen medisiner og fargestoffer for lærindustrien er laget av disse forbindelsene.

-Petersyre ble brukt til å behandle brannskader som antiseptisk og andre tilstander, før dens toksisitet ble tydelig.

-Viktig komponent på grunn av sin eksplosive natur i produksjonen av fyrstikker og batterier.

Militære bruksområder

-På grunn av den høye eksplosiviteten til pikrinsyre, har den blitt brukt i ammunisjonsanlegg til militære våpen.

- Presset og smeltet pikrinsyre har blitt brukt i artillerikjell, granater, bomber og gruver.

-Ammoniumsaltet av pikrinsyre har blitt brukt som eksplosiv, det er veldig kraftig, men mindre stabilt enn TNT. En tid ble den brukt som en komponent av rakettdrivstoff.

toksisitet

Det er bevist at det er veldig giftig for menneskekroppen og generelt for alle levende vesener.

Det anbefales å unngå innånding og svelging på grunn av den akutte orale toksisiteten. Det forårsaker også mutasjon i mikroorganismer. Det har giftige effekter på dyreliv, pattedyr og miljøet generelt.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Pikrinsyre. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
4. Purdue University. (2004). Pikrinsyreeksplosjon. Gjenopprettet fra: chemed.chem.purdue.edu
5. Crystallography 365 prosjekt. (10. februar 2014). Mindre enn mild gul - strukturen til pikrinsyre. Gjenopprettet fra: crystalallography365.wordpress.com
6. Pubchem. (2019). Picric Acid. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Picric Acid. Methuen, London, Storbritannia.