PALMITOLEINSYRE: STRUKTUR, FUNKSJONER, DER DEN FINNES - BIOLOGI - 2026

Den palmitoleinsyre , cis-9-heksadekensyre, cis -palmitoleico syre, (Z) -9-heksadekensyre eller heksadec-9-en-syre, en enumettet fettsyre 16 karbonatomer, som tilhører gruppen av fettsyrer omega 7, karakterisert ved å ha en dobbeltbinding (umettet) i stillingen som tilsvarer karbonatom nummer 7 fra dens ω ende.

Det finnes forskjellige typer omega (ω) fettsyrer, hvorav omega-3, omega-9 og omega-12, som er flerumettede fettsyrer (med mer enn en dobbeltbinding). Imidlertid er gruppen av umega 7 enumettede fettsyrer ikke godt kjent.

Struktur av palmitoleinsyre (Kilde: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Av denne gruppen er vaksinsyre og palmitoleinsyre de vanligste i naturen. Det siste er en ikke-essensiell fettsyre som finnes i en lang rekke fettstoffer av animalsk og vegetabilsk opprinnelse, så vel som de som er produsert av marine organismer.

Hos mennesker kan palmitolinsyre produseres fra koenzym A-esteren av dens respektive mettede fettsyre (palmitoyl-CoA) gjennom reaksjoner katalysert av enzymet desaturase, som tilhører mono-oksygenase-enzymsystemet som er til stede i endoplasmatisk retikulum av hepatocytter og adipocytter.

Denne og andre umettede fettsyrer i cis-konfigurasjon har viktige kroppsfunksjoner, ettersom de bidrar til å øke flytbarheten til reservetriglyserider og fosfolipidmembraner som kjennetegner alle celleorganismer.

Videre hos disse pattedyrene kan disse fettsyrene tjene som forløpere for eikosanoider som prostaglandiner, prostacykliner, leukotriener, etc.

Struktur av palmitoleinsyre

Struktur av palmitolsyre representert med 3D-kuler. Jynto og Ben Mills

Palmitoleinsyre er en enumettet fettsyre, det vil si at den har mistet et hydrogenatom og har to av karbonatomer knyttet sammen gjennom en dobbeltbinding, også kjent som "umettethet."

Den er preget av en lengde på 16 karbonatomer, som inkluderer den på listen over langkjedede fettsyrer. Den har en molekylvekt på 254 408 g / mol, et smeltepunkt på 3 ° C (noe som gjør det flytende ved romtemperatur) og en tetthet på omtrent 0,894 g / ml.

Siden plasseringen av dens dobbeltbinding er ved karbonatom nummer 7 fra ω enden av karbonkjeden (metylgruppen lengst fra karboksylenden), sies palmitoleinsyre å tilhøre familien omega-fettsyrer. 7, som alle er umettet.

Struktur av palmitolsyre (Kilde: Jü via Wikimedia Commons)

Den kjemiske formelen til denne fettsyren er CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2), og dobbeltbindingen i posisjon 7 er i en cis-konfigurasjon (en av de mest vanlige blant naturlige umettede fettsyrer), så Dette introduserer en "fold" på omtrent 30 ° i molekylstrukturen, noe som gjør molekylet litt ustabilt.

Selv om trans-konfigurasjonen er mindre vanlig, kan den også metaboliseres av dyr, og syntetisk sett kan interkonversjonen mellom begge former oppnås kjemisk, termisk eller enzymatisk.

Egenskaper

Cellemembranfluiditet

Som det er tilfelle for de fleste umettede fettsyrer, er palmitoleinsyre involvert i fluiditeten til cellemembraner, siden vinkelen på dobbeltbindingen mellom karbonene 7 og 8 reduserer pakningen mellom fettsyrkjedene i lipider.

metabolisme

Basert på resultatene fra eksperimentelle studier antas palmitoleinsyre å ha positive effekter på kolesterolmetabolisme, hemostase og insulinsensitivitet hos mennesker.

Hemming av apoptose

Det er også foreslått at det kan delta i hemming av apoptose indusert av andre fettsyrer eller av glukose i noen bukspyttkjertelceller.

Andre rapporter antyder at denne fettsyren fungerer som et "fettavledet lipidhormon" som stimulerer muskulær virkning av insulin og undertrykker hepatosteatosis (fet lever) i fettsyrebindende proteinmangel eksperimentelle mus.

Nedgang i blodtrykket

Selv om det ikke er en essensiell fettsyre, ser det også ut til å fungere for å senke blodtrykket, for å bekjempe "sentral overvekt" (undertrykker opphopning og produksjon av fett) og kronisk betennelse, etc.

Metningseffekt

En serie eksperimenter utført av Yang og kolleger i 2012 viste at palmitoleinsyre har en "mettende" effekt når den gis sammen med mat i korte perioder hos eksperimentelle rotter.

Effekten av palmitoleinsyre på disse dyrene reduserer matinntaket (spesielt når disse resultatene blir sammenlignet med de som er oppnådd med andre fettsyrer brukt som "kontroller"), noe som beviser at det skyldes en økning i frigjøring av "metthets" -hormoner. som kolecystokinin.

Negative effekter

Til tross for disse og mange andre tilsynelatende fordeler med palmitoleinsyre, anser noen forfattere at det er et "dobbeltkantet sverd" fordi, selv om det kan være veldig effektivt mot sykdommer som er så alvorlige som kreft, vanligvis naturlige kilder og oljer Rik på denne omega 7-fettsyren er de også rike på palmitinsyre.

I motsetning til palmitolsyre er palmitinsyre en fettsyre som danner tykke eller tyktflytende løsninger (palmeolje er rik på palmitinsyre), og forbruket antas å øke tilbøyeligheten for noen sykdommer.

På samme måte har palmitolinsyre vist seg å være et viktig produkt av endogen lipogenese, og forhøyede nivåer av denne syren i plasmakolesterolet hos barn med overvekt er blitt identifisert som indekser for fett og metabolske syndromer.

Hvor finnes denne syren?

Selv om palmitolinsyre ikke finnes i store mengder i mange matkilder, er de viktigste naturlige kildene til palmitoleinsyre planter og noen marine organismer.

Oljen fra macadamia nøtter (Macadamia integrifolia, der den representerer 17% av det totale fettet) eller fra frøene fra havtornet (Hipophaë rhamnoides, av familien Elaeagnaceae og av Rosales orden) er rik på cis-isomeren av palmitolsyre I mellomtiden har melk og dets derivater transisomeren.

Denne omega 7-fettsyren finnes også i noen blågrønne alger og i oljen hentet fra noen marine arter av fisk og sel.

referanser

1. Araujo Nunes, E., & Rafacho, A. (2017). Implikasjoner av palmitolinsyre (palmitoleat) på glukosehomeostase, insulinresistens og diabetes. Gjeldende legemiddelmål, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Essensiell organisk kjemi.
3. Cunningham, E. (2015). Hva er n-7 fettsyrer, og er det helsemessige fordeler forbundet med dem? Journal of Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Spesialoljer: funksjonelle og ernæringsmessige egenskaper. I Functional Dietary Lipids (s. 69-10.)
5. Luckey, M. (2014). Membran strukturell biologi: med biokjemiske og biofysiske fundamenter. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Plasmapalmitolsyreinnhold og fedme hos barn. Den amerikanske journal for klinisk ernæring, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). Oral administrering av omega-7 palmitoleinsyre induserer metthetsfølelse og frigjøring av appetittrelaterte hormoner hos hannrotter. Matlyst, 65, 1-7.