PEREDDIKSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKSJON, BRUK - KJEMI - 2026

Den pereddiksyre er en flytende organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C ₂ H ₄ O ₃ . Det er peroksydet av eddiksyre, så det er også kjent som peroksyeddiksyre. Molekylet ligner det som eddiksyre CH ₃ COOH, men med et ekstra oksygen i karboksylen.

Det tilhører klassen organiske peroksider, som er menneskeskapte molekyler. De bakteriedrepende og steriliserende egenskapene til de vandige løsningene har vært kjent siden 1902. Denne virkningen kan i noen tilfeller utøves i konsentrasjoner så lave som 0,001%.

Pereddiksyre. Forfatter: Marilú Stea.

Denne egenskapen gjør det mye brukt i klinikker og sykehus for å sterilisere medisinsk utstyr, med den ekstra fordelen at dets nedbrytningsprodukter ikke er giftige for mennesker.

PAA-oppløsninger er sterkt oksiderende, et kjennetegn som har blitt brukt til å bleke papirmasse eller i vaskerier. Det brukes også for å utføre kjemiske reaksjoner som denne egenskapen er nødvendig, for eksempel epoksidasjon og hydroksylering.

Dens oksiderende og desinfiserende virkning brukes i rengjøringsutstyr der mat og drikke blir behandlet. I tillegg er den etsende for noen metaller, og når den lagres, må den holdes borte fra organiske eller lett oksiderbare forbindelser.

Merk at de konsentrerte løsningene kan være eksplosive, og det er grunnen til at den helst bør tilberedes fortynnes og lagres på kalde steder. Den etsende kraften påføres også menneskets hud, slimhinner og vev, så den må håndteres med forsiktighet og med verneutstyr.

Struktur

Peroksyeddiksyre har et molekyl som er veldig likt eddiksyre, men med ekstra oksygen i strukturen til -COOH-gruppen, siden den har 3 oksygenatomer i stedet for to.

Struktur av pereddiksyre. Forfatter: Su-no-G. Kilde: Selvlaget. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Pereddiksyre

- Peroksyeddiksyre

- Ethanoperoxoic acid

- PAA (PeroxiAcetic Acid).

Egenskaper

Fysisk tilstand

Klar fargeløs væske med en skarp eddiklukt.

Molekylær vekt

76,05 g / mol

Kokepunkt

110 ºC (med eksplosjon)

Flashpoint

40,5 ºC (åpen koppmetode)

Selvantennelsestemperatur

200 ºC (er temperaturen der den brenner spontant)

tetthet

1 226 g / cm ³ ved 15 ºC

viskositet

3,280 cP ved 25,6 ° C

Brytningsindeks

1.3974 ved 20 ºC

løselighet

Det er blandbart med vann i noen proporsjoner. Det er løselig i polare organiske løsningsmidler, for eksempel etanol. Lett løselig i aromatiske løsningsmidler. Veldig løselig i eter og svovelsyre.

pH-

Mindre enn 2.

Dissosiasjonskonstant

pK _en = 8,20 ved 25 ° C (det er svakere enn eddiksyre som har pKa _en = 4,8)

Kjemiske egenskaper

Som en syre er PAA mye svakere enn syren den kommer fra, eddiksyre.

Den har et høyt potensiale som oksidant. Det er svært reaktivt, noe som gjør det vanskelig å lagre, og dette har begrenset bruken.

Dets nedbrytningsprodukter er eddiksyre CH ₃ COOH, oksygen O ₂ , hydrogenperoksyd H ₂ O ₂ og vann H ₂ O H ₂ O ₂ i sin tur nedbryter til vann og oksygen. Alle disse forbindelsene er miljøsikre.

Det er et epoksydiserende og hydroksylerende middel for olefiniske bindinger (C = C dobbeltbindinger). Dette betyr at det aktivt deltar i dannelsen av epoksider i dobbeltbindinger av organiske molekyler og i tilsetning av -OH-grupper i disse.

PAA er etsende på noen metaller som glatt stål, galvanisert jern, kobber, messing og bronse. Andre metaller er motstandsdyktige som rustfritt stål, rent aluminium og fortinnet jern.

Angriper syntetiske og naturlige gummier og trekker ut mykner fra noen vinylpolymerer.

Den har en skarp og skarp lukt som minner om eddiksyre (eddiksyre er hovedkomponenten i eddik).

Å skaffe

Ved omsetning av iseddik (vannfritt, dvs. uten vann) med hydrogenperoksyd H ₂ O ₂ i nærvær av en mineralsyre (så som svovelsyre, H- ₂ SO ₄ ), en del av eddiksyren blir oksydert og vandige løsninger erholdes pereddiksyre, eddiksyre og H ₂ O ₂ .

Innhenting av vandige oppløsninger av pereddiksyre. Forfatter: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ fungerer som en katalysator eller akselerator for reaksjonen. Stabiliseringsmidler så som pyridin-2,6-dikarboksylsyre blir brukt.

Hvis disse løsningene blir destillert, kan man oppnå en høyere konsentrasjon av pereddiksyre.

Den kan også oppnås ved oksydasjon av acetaldehyd CH ₃ CHO med ozon O ₃ , eller ved omsetning av eddiksyreanhydrid (CH ₃ CO) ₂ O med H ₂ O ₂ .

En annen måte for å få den akkurat der det er behov for er ved tilsetning av tetra-acetyl-etylendiamin (TAED) til en alkalisk oppløsning av H ₂ O ₂ .

applikasjoner

I medisin som sterilisator for utstyr

PAA fungerer som desinfiserende middel for medisinsk utstyr i klinikker, sykehus, medisinske og tannlegekontorer.

Sterilisert tannutstyr. Forfatter: Daniel Frank. Kilde: Pexels.

Noen kilder rapporterer at dets virkning mot mikroorganismer kan klassifiseres på en generell måte som følger: bakterier> virus> bakteriesporer> prototiske cyster. Dette betyr at det er mer effektivt mot bakterier og mindre effektivt mot protosoiske cyster.

I studier utført på bakteriedrepende virkning av PAA og andre høynivå desinfeksjonsmidler mot Staphylococcus aureus og Pseudomonas aeruginosa i endoskopiutstyr, viste PAA seg å være den raskeste i sin mikrobisidale effekt.

Staphylococcus aureus kan forårsake infeksjoner i bløtvev, hudinfeksjoner, lungebetennelse og hjertevevsinfeksjon. Pseudomonas aeruginosa kan forårsake lungebetennelse.

Bakterier danner biofilmer som beskytter dem mot ytre stimuli eller stress, gjennom et tykt lag ekstracellulære proteiner, polysakkarider og nukleinsyrer.

Disse biofilmene er meget resistente mot vanlige antibiotika og desinfeksjonsmidler. I utstyr som endoskop har de en tendens til å danne seg i de trange kanalene til disse, på grunn av upassende eller ineffektive rengjørings- og desinfiseringsrutiner.

PAA angriper disse biofilmene sannsynligvis ved oksidasjon av de mer sensitive molekylære bindinger av proteiner, enzymer og andre metabolitter. Dette fører til sammenbrudd av celleveggene i bakteriene, sporer og cyster.

Videre, når PAA trenger inn i cellen, kan den oksidere essensielle enzymer, noe som reduserer transporten av viktige molekyler og biokjemiske prosesser.

Desinfeksjonstider har blitt etablert i noen år, men under visse studier ble det observert at behandling med PAA forårsaket endringer i formen til celler etter bare 5 minutter, med dannelse av lommer eller utbuktninger i celleveggen på cellene. bakterier, og kollaps av cellestrukturene til mikroorganismer etter 30 minutter.

Selv om PAA skilte seg ut for sin hastighet, har forskerne anbefalt å evaluere tidspunktene som er fastsatt i rengjørings- og desinfeksjonsprotokollene, og øke dem for de fleste antiseptiske midler på høyt nivå for å sikre deres totale effektivitet.

Et av de negative sidene ved PAA er at det er noen patogener som det ikke er veldig effektivt mot, som cyster i Giardia lamblia og Cryptosporidium parvum (parasitter som kan forårsake diaré eller andre tarmsykdommer).

Ved rensing av avløpsvann

PAAs desinfiserende effekt i kommunalt eller industrielt avløpsvann er undersøkt i mer enn 30 år.

Restvannbehandlingsanlegg. Forfatter: Michal Jarmoluk. Kilde: Pixabay.

Blant fordelene er det brede spekteret av dens bakteriedrepende aktivitet selv i nærvær av organisk materiale, samt det faktum at det ikke genererer sekundære produkter som er skadelige for miljøet.

Effektiviteten av dens virkning ser ut til å avhenge blant andre faktorer av mengden organisk materiale som er til stede i avløpet, typen og mengden av mikroorganismer som skal elimineres, konsentrasjonen av PAA i vannet som skal behandles, pH og behandlingsvarigheten.

I noen tilfeller har PAA vist seg å være bedre enn natriumhypokloritt for å desinfisere avløpsvann i tropiske klima og har vært effektiv mot koleraviruset, blant mange andre patogener.

Et av de negative punktene er imidlertid at på grunn av at eddiksyre som er igjen etter desinfeksjon, er vannutløpet belastet med organisk materiale, noe som øker risikoen for ny vekst av mikroorganismer.

På den annen side er det et dyrt produkt, så det er foreløpig ikke veldig konkurransedyktig med natriumhypokloritt på grunn av dette aspektet.

I matindustrien

Ettersom det er et sterkt oksidasjonsmiddel, er det veldig effektivt mot mikroorganismer ved lave temperaturer, og dette har ført til dets brede bruk som bakteriedrepende middel og soppmiddel i mat- og drikkeprosessering.

Dette inkluderer kjøtt- og fjærkreforedlingsanlegg, meieri, bryggerier, vingårder eller vinprodusenter, og produksjonsanlegg for brus. På alle disse stedene brukes PAA fordi den er ideell for rengjøring in situ (på stedet).

De enzymer som finnes i enkelte matvarer, slik som peroxydase og katalase, som for deaktivering av hydrogenperoksyd H ₂ O ₂ , ikke har noen skadelig virkning på pereddiksyre. Proteinrester skader det heller ikke.

På grunn av det faktum at PAA i mat brytes ned til eddiksyre og hydrogenperoksyd, anses det som trygt å bruke i applikasjoner der mat ikke skylles.

Det fungerer som et desinfiserende middel og steriliseringsmiddel for rustfrie stål- og glassbeholdere, rør og tankbiler, som tjener til transport og lagring av drikkevarer.

Rustfrie ståltanker for å lagre øl. Forfatter: Roberta Keiko Kitahara Santana. Kilde: Unsplash.

Det er karakteristisk for å generere ikke-giftige produkter og at i høy fortynning ikke produserer smaker eller lukt, sparer de tid og penger for disse næringene.

I masse- og papirindustrien

Pereddiksyre er et viktig klorfri middel innen blekingsteknologi i papirmasseindustrien.

Noen forfattere anser pereddiksyre som et aktivert derivat av H ₂ O ₂ , hvor en av dens hydrogenene er blitt substituert med en acylgruppe CH _3- C (= O) -.

Som et resultat av dette, pereddiksyreløsninger reagerer med organiske substrater i større grad enn H ₂ O ₂ , og det kan anvendes i oksidasjonsreaksjoner under mildere betingelser enn med H ₂ O ₂ .

Under nøytrale eller moderat alkaliske betingelser, den peracetat ion-CH _3- C (= O) OO- være en sterk nukleofil (det er tiltrukket av elektron-underskudd atomer), det fjerner selektivt kromoforer eller fargede forbindelser som er tilstede i papirmassen.

Dette gjør at disse næringene kan ha en veldig effektiv blekemiddel og hvis rester ikke forurenser deres vandige avløp.

I produksjonen av andre kjemiske forbindelser

Pereddiksyre fungerer som et oksydasjonsmiddel for å fremstille epoksyforbindelser, som en katalysator for å lage polyesterharpikser og til å oppnå kaprolaktam og glyserol.

I gjenvinning av polymerer for gjenvinning

Noen forskere har klart å gjenvinne nyttige materialer ved å behandle visse polymere avfall med PAA-løsninger.

Prosessen utføres ved oksidasjon av visse karbonfiberforsterkede polymeravfall fra romfartsaktiviteter, med oppløsninger av iseddik og hydrogenperoksyd.

På denne måten genereres pereddiksyre in situ, som nedbryter epoksyharpiksen med 97%, og etterlater karbonfiberen intakt.

Deretter utvinnes mer enn 90% av eddiksyre ved destillasjon, noe som resulterer i ytterligere spaltning av polymeren som genererer utvinnbare alifatiske og fenoliske forbindelser.

Karbonfiber oppnås ren og opprettholder lengden og strekkfastheten sammenlignbar med den for jomfrufibre.

Karbonfiber. Cjp24. Kilde: Wikipedia Commons.

Prosessen utføres under milde forhold, uten gassutslipp, noe som gjør den miljøvennlig.

I vaskerier

På grunn av sin oksiderende kraft av fargede forbindelser, brukes pereddiksyre til bleking av tøy. I slike tilfeller, blir blandingen av tetra-acetyl-etylendiamin med H ₂ O ₂ ligger i et alkalisk medium anvendt for å oppnå den på stedet.

Bruksområdet er veldig bredt, da det kan brukes i harde farvann eller de som inneholder en høy andel kalsium- og magnesiumsalter, ved pH mellom 3,0 og 7,5 og temperaturer fra 0 til 40 ºC.

risiko

Pereddiksyre eller PAA kan være svært etsende. Det er sterkt irriterende for huden og øynene.

Hvis løsningene blir svelget, forårsaker det korrosjon i slimhinnene i munnen, halsen, spiserøret og mage-tarmkanalen, og forårsaker smerter og svelgevansker.

Hvis dampene inhaleres, oppstår irritasjon i luftveiene, og hvis inhalasjonen er langvarig, oppstår ødem i lungene.

Løsninger som inneholder mer enn 15% PAA begynner å utvise en viss grad av ustabilitet og eksplosivitet, og sjokk eller risting bør unngås. De kan brytes ned eksplosivt. Hvis PAA-konsentrasjonen i oppløsning overstiger 56%, kan det detoneres på grunn av voldelig fordampning av eddiksyre.

Varme bør unngås. Det regnes som en brennbar væske. Nedbrytningen er voldelig med en eksplosjon ved 110 ºC. Den skal oppbevares på kjølige steder, helst under kjøling, eller på godt ventilerte steder.

Det er sterkt oksiderende, derfor farlig i kontakt med organiske materialer. Når den er lagret, må den isoleres fra andre forbindelser, spesielt organiske, brennbare, brennbare eller oksiderbare forbindelser. Det må skilles fra syrer, alkalier og tungmetaller.

Når den varmes opp til nedbrytning, avgir den skarpe og irriterende røyk, som irriterer øynene, nesen og halsen.

Hvis det blir sølt, skal det ikke tillates å renne ut i avløp da det skaper fare for brann eller eksplosjon.

Som forebyggende tiltak for håndtering, anbefaler vi gummihansker og verneklær, et ansiktsskjerm eller øyevern (vernebriller eller vernebriller), åndedrettsvern, og ikke spis, drikk eller røyk mens du arbeider med løsningene deres.

referanser

1. US National Library of Medicine. (2019). Pereddiksyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. et al. (2018). En effektiv metode for gjenvinning av CFRP-avfall ved bruk av pereddiksyre. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
3. Chino, T. et al. (2017). Morfologiske bakteriedrepende hurtigvirkende effekter av pereddiksyre, et desinfeksjonsmiddel på høyt nivå, mot Staphylococcus aureus og Pseudomona aeruginosa biofilmer i rør. Antimicrob Motstå infeksjonskontroll. 2017: 6: 122. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX et al. (1999). Reaktivitet av ferulinsyre og dets derivater mot hydrogenperoksyd og pereddiksyre. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3325-3331. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
5. Kitis, Mehmet. (2004). Desinfeksjon av avløpsvann med pereddiksyre: en gjennomgang. Environment International 30 (2004) 47-55. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.