Den propionsyre er en mettet fettsyre med kort kjede omfattende etan bundet til karbonet i en karboksygruppe. Dens formel er CH 3 -CH 2 -COOH. Den CH3CH2COO- anion så vel som salter og estere av propionsyre er kjent som propionater (eller propanoater).
Det kan oppnås fra tremasserester ved fermenteringsprosess ved bruk av bakterier av slekten propionibacterium. Det er også laget av etanol og karbonmonoksid ved bruk av en bortrifluoridkatalysator (O'Neil, 2001).
Figur 1: Struktur av propansyre
En annen måte å få propansyre på er ved oksydasjon av propionaldehyd i nærvær av kobolt- eller manganioner. Denne reaksjonen utvikler seg raskt ved temperaturer så lave som 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Forbindelsen er naturlig til stede i lave nivåer i meieriprodukter og produseres generelt sammen med andre kortkjedede fettsyrer i mage-tarmkanalen hos mennesker og andre pattedyr som sluttprodukt av mikrobiell fordøyelse av karbohydrater.
Den har en betydelig fysiologisk aktivitet hos dyr (Human Metabolome Database, 2017).
Fysiske og kjemiske egenskaper
Propanoic Acid er en fargeløs, fet væske med en skarp, ubehagelig, harsk lukt. Dets utseende er vist i figur 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).
Figur 2: utseende av propansyre.
Propansyre har en molekylvekt på 74,08 g / mol og en tetthet på 0,992 g / ml. Frys- og kokepunktene er henholdsvis -20,5 ° C og 141,1 ° C. Propansyre er en svak syre hvis pKa er 4,88.
Forbindelsen er veldig løselig i vann, og er i stand til å oppløse 34,97 gram forbindelse for hver 100 ml løsningsmiddel. Det er også løselig i etanol, eter og kloroform (Royal Society of Chemistry, 2015).
Propansyre har fysiske egenskaper mellom de mindre karboksylsyrene, maursyre og eddiksyre, og de større fettsyrene.
Den viser de generelle egenskapene til karboksylsyrer og kan danne amid, ester, anhydrid og kloridderivater. Det kan gjennomgå alfa-halogenering med brom i nærvær av PBr3 som en katalysator (HVZ-reaksjonen) for å danne CH3CHBrCOOH.
Reaktivitet og farer
Propansyre er et brennbart og brennbart materiale. Det kan antennes av varme, gnister eller flammer. Damp kan danne eksplosive blandinger med luft, være i stand til å reise til antennelseskilde og eksplodere.
De fleste damper er tyngre enn luft. De vil bli spredt langs bakken og samlet i lave eller avgrensede områder (kloakk, kjellere, stridsvogner). Dampeksplosjonsfare innendørs, utendørs eller i kloakk.
Stoffer betegnet med (P) kan polymerisere eksplosivt når de varmes opp eller innhylles i en brann. Beholdere kan eksplodere når de blir oppvarmet (PROPIONIC ACID, 2016).
Forbindelsen bør holdes borte fra varme eller antennelseskilder. Når den varmes opp til spaltning, avgir den skarp røyk og irriterende damp.
Propansyre er irriterende for hud, øyne, nese og svelg, men gir ikke akutte systemiske effekter og har ingen påviselig genotoksisk potensial. Ved kontakt bør den vaskes med mye vann (Material Safety Data Sheet Propionic acid, 2013).
biokjemi
Den konjugerte basen av propansyre, propionat, dannes som det terminale tre-karbonfragmentet (aktivert med koenzym A som propionyl-CoA) i oksydasjonen av de odde nummererte karbonfettsyrene og oksidasjonen av sidekjeden av kolesterol.
Eksperimenter med radioaktive isotoper av propionat injisert i fastende rotter indikerer at det kan forekomme i glykogen, glukose, mellomprodukter i sitronsyresyklusen, aminosyrer og proteiner.
Veien til propansyremetabolisme involverer interaksjon med koenzym A, karboksylering for å danne metylmalonyl-koenzym A, og omdannelse til ravsyre, som går inn i sitronsyresyklusen.
Propansyre kan oksideres uten å danne ketonlegemer, og i motsetning til eddiksyre blir den inkorporert i et karbohydrat så vel som en lipid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Propionic aciduria er en av de vanligste organiske aciduria, en sykdom som omfatter mange forskjellige lidelser.
Resultatet av pasienter født med propionsyrebakterier er dårlig i intellektuelle utviklingsmønstre, med 60% som har en IQ under 75 og krever spesialundervisning.
Vellykket lever- og / eller nyretransplantasjon hos noen få pasienter har resultert i en bedre livskvalitet, men har ikke nødvendigvis forhindret innvoll og nevrologiske komplikasjoner.
Disse resultatene understreker behovet for permanent metabolsk monitorering, uavhengig av den terapeutiske strategien.
applikasjoner
Propansyre hemmer vekst av bakterie og mugg i nivåer mellom 0,1 og 1 vekt%. Som et resultat blir det meste av produsert propansyre konsumert som konserveringsmiddel for både dyrefôr og mat til konsum som korn og korn.
Bevaring av fôr, korn og mat i tillegg til produksjon av kalsium og natriumpropionater, som representerer nesten 80% av det globale forbruket av propansyre i 2016, mot 78,5% i 2012.
Omtrent 51% av det globale forbruket av propansyre går til dyrefôr og kornbevaring, mens nesten 29% brukes til produksjon av kalsium og natriumpropionater, som også brukes i mat- og fôrindustrien .
Andre viktige markeder for propansyre er herbicid og dietylketonproduksjon. Bruksområder med lavere volum inkluderer fremstilling av celluloseacetatpropionat, legemidler, løsningsmiddelestere, smakstilsetninger og dufter, myknere, fargestoffer og tekstil-, lær- og gummihjelpemidler.
Etterspørselen etter propansyre er sterkt avhengig av fôr- og kornproduksjon, fulgt av matvarer og bakervarer.
De globale vekstutsiktene for propansyre og salter derav i dyrefôr / kornbevaring og mat er betydelige (IHS Markit, 2016).
Andre raskt voksende markeder inkluderer propionatestere for løsningsmidler, så som n-butyl og pentylpropionat; Disse esterne blir i økende grad brukt som erstatning for løsemidler som er oppført som farlige luftforurensende stoffer.
referanser
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14. oktober). propionsyre. Gjenopprettet fra ChEBI: ebi.ac.uk.
- Human Metabolome Database. (2017, 2. mars). Propionsyre. Gjenopprettet fra hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, desember). Håndbok for kjemisk økonomi Propionsyre. Gjenopprettet fra ihs: ihs.com.
- Sikkerhetsdatablad Propionsyre. (2013, 21. mai). Gjenopprettet fra sciencelab: sciencelab.com.
- Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. . (2017, 22. april). PubChem Compound Database; CID = 1032. Gjenopprettet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologs. 13. utgave. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- PROSJONSYRE. (2016). Gjenopprettet fra cameokjemikalier: cameochemicals.noaa.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Propionsyre. Gjenopprettet fra chemspider: chemspider.com.