SORBINSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK, REAKSJONER - KJEMI - 2025

Den sorbinsyre er et fast organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C ₆ H ₈ O ₂ eller CH ₃ - (CH,) ₄ -CO ₂ H. monokarboksylsyre er en alfa, beta-umettet og også sies å være en fettsyre poly umettet. Det er også kjent som heksadiensyre. Det er en karboksylsyre med to C = C dobbeltbindinger.

Det er naturlig til stede i fjellaskebær, rønne bær (Sorbus aucuparia) og magnoliakvinsbær. Sorbinsyre har antimikrobielle egenskaper, og det er derfor den brukes mye som tilsetningsstoff i matprodukter for å forhindre spredning av sopp, gjær og bakterier.

Sorbinsyre Forfatter: Marilú Stea

Det brukes vanligvis som kalium, natrium eller kalsiumsorbat. Dens virkningsform mot mikroorganismer innebærer infiltrasjon av cellevegger og hemming av visse viktige enzymer, noen ganger forårsaker skade på genetisk materiale.

Imidlertid er det mikrober som blir motstandsdyktige mot dens virkning ved å forbli i en sovende tilstand som aktiveres når forholdene blir gunstige igjen. Sorbinsyre og sorbater regnes ikke som giftige for mennesker og dyr. Sikkerheten er imidlertid fortsatt under utredning.

Produktene fra disse reaksjonene er studert for å bestemme deres potensielle skade på mennesker, og noen av dem har vist seg å være trygge og andre er mutagene og genotoksiske.

Fordi det er en flerumettet forbindelse, har den en tendens til å reagere med nukleofile forbindelser som er til stede i mat, for eksempel nitritter, sulfitter og aminer.

Struktur

Sorbinsyre har et lineært skjelett med 6 karbonatomer hvor det er 2 C = C karbon-karbon dobbeltbindinger eller bindinger og en karboksylgruppe –COOH.

C = C dobbeltbindinger finnes på det andre og fjerde karbon (C-2 og C-4) og er i deres trans - trans form.

Struktur av sorbinsyre der trans-trans arrangementet av C = C dobbeltbindinger blir observert. Capaccio. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Sorbinsyre

- 2,4-heksadiensyre

- (2E, 4E) -heksa-2,4-dienonsyre

- trans, trans -2,4-heksadiensyre

- 2-propenyllakrylsyre.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløst eller hvitt krystallinsk fast stoff. Det krystalliserer seg fra vann eller alkohol i form av nåler.

Sorbinsyrepulver. Indiamart. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vekt

112,13 g / mol

Smeltepunkt

134,5 ºC (begynner å sublimere over 60 ºC)

Kokepunkt

228 ºC, koker med nedbrytning.

Flashpoint

127 ºC (lukket koppmetode).

tetthet

1,2 g / cm ³

løselighet

Svakt løselig i vann, 1,56 g / l ved 20 ºC. Løselig i etanol. Veldig løselig i eter.

Dissosiasjonskonstant

pK _en = 4,76 ved 25 ° C

Kjemiske egenskaper

Å være en di-umettet forbindelse har en tendens til å gjennomgå auto-oksidasjon i nærvær av oksygen. Imidlertid er den i sin tørre krystallinske faste form veldig stabil.

Dens auto-oksidasjon i vandig løsning avhenger av mange faktorer, inkludert pH. Ved lav pH (sur) har det en tendens til å oksidere lettere enn ved høy pH (alkalisk), noe som ser ut til å være fordi det ved alkalisk pH konverteres til dets sorbateion, som er mindre utsatt for oksidasjon.

Systemet med konjugerte dobbeltbindinger (det vil si bindinger som deler elektroner) betyr at det kan reagere med mange nukleofile midler (atomer som har overskytende elektroner, slik at de ser etter et atom med få elektroner).

Blant slike nukleofile midler, R-SH tioler, sulfitter SO ₃ ^2- , nitritter NO ₂ ^- og aminene R-NH _{2 skiller seg ut} .

Andre egenskaper

Den er flyktig i nærvær av damp uten å bryte ned.

Smaken er svakt syrlig og snerpende. Den har en nesten umerkelig lukt.

Administrering av salver eller aktuelle medisiner som inneholder sorbinsyre kan forårsake hudkontaktallergier hos noen sensitive personer.

Påføring av sorbinsyre direkte på huden forårsaker alvorlig irritasjon.

Bruk i matindustrien

Sorbinsyre er et antimikrobielt middel som er effektivt mot et bredt spekter av mikroorganismer, som sopp, bakterier og gjær, og har lav toksisitet for mennesker og dyr, og det er derfor den brukes som konserveringsmiddel for mange spiselige matvarer.

Det er en hemmer for veksten av mikrober. Mengden eller konsentrasjonen av sorbinsyre som skal brukes avhenger av type mat, dens pH, bakteriene eller soppen som skal bekjempes, og forskriftene som myndighetene pålegger om mat og sikkerhet.

Sorbinsyre brukes mest som kalium, natrium eller kalsiumsorbat, som er mer løselig i vandig medium. Noen kilder rapporterer at virkningen er mer effektiv i et surt medium, og at det fungerer bedre enn benzoat (et annet matkonserveringsmiddel).

I følge visse studier metaboliseres sorbinsyre i menneskekroppen som andre fettsyrer, og omdannes til CO ₂ og vann. Av den grunn hoper det seg ikke opp i kroppen.

US Food and Drug Administration, eller FDA, har klassifisert det som "Generelt anerkjent som trygt" eller GRAS (Generelt anerkjent som trygt).

Det er mye brukt som konserveringsmiddel i fruktjuicer, viner og andre drikker, margarin, meieriprodukter som fersk ost, sauser, sylteagurk, fisk, desserter og bakervarer, blant mange andre matvarer.

Kommersiell drikke som sannsynligvis inneholder sorbater. Forfatter: Miguel Andrade. Kilde: Unsplash

Dens virkningsmekanisme i mikrober er estimert å være basert på hemming av enzymer i karbohydrat- og sitronsyresyklusen. Den deaktiverer slike enzymer ved å danne bindinger med deres –SH-grupper.

På den annen side påvirker det det elektrokjemiske potensialet i cellemembranene til mikroorganismer og infiltrerer dem, og utøver dets virkning. I noen tilfeller forstyrrer det til og med genetisk materiale (DNA og RNA) til bakterier.

Sorbinsyrereaksjoner i maten

Forskjellige forbindelser kan finnes naturlig i næringsmidler, blant dem aminene R-NH ₂ , og andre er tilsatt som additiver, så som nitritter, NO ₂ ^- og sulfitter SO ₃ ^2- .

aminer

Sorbinsyre og kaliumsorbat kan gjennomgå nukleofile tilsetningsreaksjoner med enkle aminer, noe som genererer sykliske strukturer av dihydropyridon-typen.

Disse strukturene dannes ved dobbelt tilsetning av aminer til sorbat-dobbeltbindingen, fulgt av syklisering med dehydrering og tap av et amin. Slike reaksjoner kan forekomme selv under milde forhold som de som oppstår under matforedling (50-80 ° C).

nitritter

Nitritsalter NO ₂ ^- blir tilsatt til noen matvarer for å hemme veksten av noen bakterier som Clostridium botulinum, en bacillus som genererer nevrotoksiner og forårsaker botulismesykdom.

Sorbinsyre reagerer med nitritter og danner 1,4-dinitro-2-metylpyrrol og etylnitrolinsyre. Dette forekommer under forhold som tilsvarer den humane gastriske kanalen.

Matvarer som sannsynligvis inneholder nitritt. Forfatter: Robert Doetsch. Kilde: Pixabay.

sulfitter

Sulfitter finnes i noen matvarer eller drikker for sin konserveringsmiddel, antimikrobielle og soppdrepende egenskaper. En av disse drinkene er vin.

Sorbinsyre og sorbater reagerer med disse sulfittene.

Bivirkninger av inntaket

I følge konsulterte kilder er nivåene av sorbinsyre eller kaliumsorbat brukt i mat mellom 100 og 2000 mg / l av maten.

Det akseptable daglige inntaket for mennesker er i flere år satt til 25 mg / kg individuell vekt.

Selv om sorbinsyre og sorbater har vært i bruk i mange år og regnes som ikke-giftige, er deres fullstendige harmløshet for mennesker ennå ikke fullstendig etablert. For tiden blir det utført mange medisinsk-vitenskapelige studier for å tydeliggjøre emnet.

Effekter på dyr

Nivået på toksisitet av sorbinsyre og sorbater overfor pattedyr er veldig lavt. Studier har blitt utført over lang eksponeringstid og til og med med inntak så store som 10% av kostholdet, uten negative resultater.

Noen gravide kaniner fikk alvorlig mageirritasjon, redusert matforbruk, økt spontanabort og død. Men effektene ble tilskrevet at sorbinsyre drepte den naturlige floraen i tarmen, noe som førte til underernæring.

I eksperimenter med gravide rotter skjedde dette ikke, men vekttap ble observert under graviditet.

Ingen tumordannelse eller noen type kreftfremkallende aktivitet av disse produktene er funnet hos dyrene som er undersøkt.

Dens lave toksisitet kan forklares fordi pattedyrskroppen raskt metaboliserer den på samme måte som andre fettsyrer, og omdanner den til CO ₂ og vann.

Effekter på immunforsvaret

Det samme skjer hos mennesker, sorbinsyre metaboliseres og akkumuleres ikke i kroppen.

Noen studier har imidlertid funnet at sorbinsyre negativt kan regulere visse biokjemiske veier som er relatert til immunsystemets funksjon.

Sorbinsyre demper signifikant nedbrytning av tryptofan og neopterinproduksjon i immunsystemets celler, for eksempel monocytter. Begge effektene involverer undertrykkelse av immunresponsen av Th1-typen.

Dette betyr at sorbinsyre og sorbater reduserer en viss type mekanisme i menneskekroppens immunsystem.

Selv om testene ble utført med sorbinsyrekonsentrasjoner som knapt kan oppnås i blodsystemet, er det sannsynlig at høye konsentrasjoner oppnås i mage-tarmkanalen.

Noen kilder rapporterer at det kan føre til elveblest hos barn eller sensitive mennesker, som kan være relatert til immunforsvaret.

Mutagene effekter av produktene av deres reaksjoner

Ulike studier har vist at sorbinsyre og sorbater er ikke-mutagene og ikke-klastogene (forårsaker ikke kromosomale brudd) hos dyr, men potensialet til å forårsake kreft hos mennesker er ikke evaluert.

Noen forskere studerte muligheten for at sykliske og lineære forbindelser dannet ved reaksjon mellom aminer i mat og sorbinsyre kan forårsake mutagenese (generere mutasjoner i DNA fra celler) og genotoksisitet (forårsake skade på gener).

I tester utført med humane celleprøver og med Salmonella typhimurium-kolonier ble det imidlertid funnet at reaksjonsproduktene mellom sorbinsyre eller sorbater og aminer ikke ser ut til å være genotoksiske eller mutagene, selv om deres sikkerhet ikke kan bekreftes.

På den annen side er reaksjonsproduktene mellom sorbinsyre med nitritter, 1,4-dinitro-2-metylpyrrol og etylnitrolinsyre mutagene. Disse dannes under de sure forholdene som finnes i menneskets mage (pH mellom 2 og 4,2).

I tillegg er det vist at vin som inneholder SO ₂ og sorbinsyre kan gi mutagenese.

Billig vin som sannsynligvis inneholder sulfitter og sorbinsyre. Shalom. Kilde: Wikipedia Commons.

Oksidasjonsproduktene som dannes under lagring og under virkning av varme, har også vist seg å være genotoksiske og ha cellulære transformasjonsevner.

Alle disse aspektene studeres fortsatt.

Potensiell aldringseffekt av cellen

Kaliumsorbat forårsaker en dramatisk økning i dannelsen av reaktive oksygenarter i cellene til mikroorganismer, som kan generere frie radikaler.

Slike arter kan skade mitokondrielt DNA, noe som kan føre til aldring og celledød. Dette forekommer i mikrober utsatt for virkningen av sorbat.

Hos mennesker er dette imidlertid ikke fullstendig avklart.

Ukontrollert aspekt av bruken mot mikrober

Nylig (2019) fant noen forskere at sorbinsyre kan fremme induksjon av en BVNC-tilstand i bakterier.

BVNC-tilstanden (eller levedyktige ikke-kultiverbare bakterier) er definert som celler som går inn i en ikke-dyrkbar tilstand som respons på stressituasjoner, opprettholder et redusert stoffskifte, høye nivåer av ATP og bevare celleintegritet, for eksempel innholdet i kromosomer. og cellemembranen.

Dette betyr at de reduserer respirasjonen, reduserer transporten av næringsstoffer, begrenser produksjonen av visse molekyler, lagrer energi og holder celleveggen og dens innhold i god stand.

Ved å bruke rutinemessige laboratoriescreeningsprosedyrer, kan BVNC-forurensning undervurderes, noe som kan føre til tilstedeværelse av patogener i mat.

Celler i BVNC-tilstand kan gå tilbake til dyrkbar tilstand når det er gunstige forhold, for eksempel tilstedeværelsen av visse næringsstoffer.

Sorbinsyre kan indusere BVNC-status selv i konsentrasjoner lavere enn de som brukes i konservering av mat.

Andre bruksområder

På grunn av sin antimikrobielle virkning brukes sorbinsyre også i kosmetikk, legemidler og til konservering av tobakk. Det er også lagt til emballasjen til matprodukter.

Det er et mellomprodukt for å produsere myknere og smøremidler. Det gjør det mulig å øke glansen for visse alkydbelegg. Det brukes til å forbedre slipingen av visse tannkjøtt.

referanser

1. Winkler, C. et al. (2006). Matkonserveringsmidler natriumsulfitt og sorbinsyre demper mitogen-stimulerte mononukleære celler i perifert blod. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reaktivitet av noen produkter dannet ved reaksjon av sorbinsyre med natriumnitritt: Dekoomponering av 1,4-dinitro-2-metylpyrrol og etylnitrolinsyre. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Interaksjoner med sorbinsyre-aminfunksjon. Food Additives and Contaminants, 1998, Vol. 15, No. 4, 487-493. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Genotoksisitetsstudie av reaksjonsprodukter av sorbinsyre. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
5. US National Library of Medicine. (2019). Sorbinsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). Sorbinsyre med lav konsentrasjon fremmer induksjon av Escherichia coli til en levedyktig, men ikke-kulturell tilstand. Biocontrol Science, 2019, bind 14, nr. 1, 67-71. Gjenopprettet fra jstage.jst.go.jp.
7. Ukjent forfatter. (1998). Fett som eller i mat. Sorbinsyre. I Fats and Oils Handbook. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. og Hansen, F. (2005). Nye kjemiske og biokjemiske hindringer. I Emerging Technologies for Food Processing. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urticaria. I The Clinician's Handbook of Natural Medicine (Tredje utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
10. Piper JD og Piper PW (2017). Benzoate og sorbatsalter: En systematisk gjennomgang av potensielle farer ved disse uvurderlige konserveringsmidlene og det ekspanderende spekteret av kliniske anvendelser for natriumbenzoat. Omfattende omtaler innen matvitenskap og mattrygghet. Vol. 16, 2017. Gjenopprettet fra onlinelibrary.wiley.com.