SUKSINSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKSJON, BRUK - KJEMI - 2026

Den ravsyre er en fast organisk forbindelse med den kjemiske formel C- ₄ H ₆ O ₄ . Det er en dikarboksylsyre, det vil si at den har to karboksylgrupper –COOH, en i hver ende av molekylet hvis skjelett har 4 karbonatomer. Det er også kjent som butandisyre. Det sies å være en alfa, omega-dikarboksylsyre eller en C4-dikarboksylsyre.

Det er vidt distribuert i planter, sopp og dyr. Sin succinat-anion er en viktig komponent i Krebs-syklusen, som består av en serie kjemiske reaksjoner som oppstår under cellulær respirasjon.

Sukkinsyre Forfatter: Marilú Stea.

Sukkinsyre er en av de naturlige syrene som finnes i mat, frukt som druer og aprikoser, grønnsaker som brokkoli og rødbeter, oster og kjøtt, blant mange andre.

Det finnes også i gult eller ravfarvet rav, som navnet kommer fra. Det kan oppnås ved destillasjon av denne eller andre harpikser. Industrielt oppnås det ved hydrogenering av maleinsyre.

Sukkinsyre genereres også under gjæringen av vin. I tillegg er det en høyt verdsatt naturlig smakstilsetning for forskjellige matvarer. Det brukes også som råstoff for å oppnå forskjellige kjemiske forbindelser som har bruksområder i forskjellige industriområder, medisin og kosmetikk, blant mange andre.

Struktur

Sukkinsyre har 4 karbonatomer koblet på en lineær, men sikksakk-måte. Det er som et butan-molekyl hvori metylgruppene -CH ₃ oksyderes for å danne karboksyliske grupper -COOH.

Struktur av ravsyre. D.328 09:20, 17 mai 2006 (UTC). Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Sukkinsyre

- Butandisyre

- 1,4-butandisyre

- 1,2-etandikarboksylsyre

- Ravsyre

- Spirit of Amber

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløse til hvite krystallinske faste, trikliniske krystaller eller monokliniske prismer

Molekylær vekt

118,09 g / mol

Smeltepunkt

188,0 ºC

Kokepunkt

235 ºC

Flashpoint

160 ºC (åpen koppmetode).

Spesifikk vekt

1.572 ved 25 ºC

Brytningsindeks

1450

løselighet

I vann: 83,2 g / l ved 25 ºC.

Løselig i etanol CH ₃ CH ₂ OH, etyleter (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, aceton CH ₃ COCH ₃ og metanol CH ₃ OH. Uoppløselig i toluen og benzen.

pH-

En 0,1 molar vandig løsning (0,1 mol / L) har en pH på 2,7.

Dissosiasjonskonstanter

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Kjemiske egenskaper

Dikarboksylsyrer generelt viser den samme kjemiske oppførselen som monokarboksylsyrer. Imidlertid er syrekarakteren til en dikarboksylsyre større enn den for en monokarboksylsyre

Med hensyn til ionisering av dens hydrogenatomer, ioniseringen av den andre karboksylgruppen skjer mindre lett enn den første, slik det kan ses på dissosiasjonskonstantene ravsyre, hvor K ₁ er større enn K- ₂ .

Det oppløses i vandig NaOH og vandig NaHCO ₃ .

Sukkinsyre er ikke hygroskopisk.

Ved oppvarming frigjør det veldig vannmolekyl og danner ravsyreanhydrid.

Kjemiske reaksjoner av industriell betydning

Ved reduksjonsreaksjon (motsatt av oksydasjon) omdannes ravsyre til 1,4-butandiol.

1,4-butandiol. self laget av Ben Mills. Kilde: Wikipedia Commons.

Ved dehydrogenering av 1,4-butandiol (eliminering av hydrogen) oppnås y-butyrolakton.

Når 1,4-butandiol cykliseres (dannelse av et syklisk molekyl), oppnås tetrahydrofuran.

Ved aminering av ravsyre (tilsetning av et amin) oppnås pyrrolidoner.

Polymerisasjonen med dioler gjør det mulig å oppnå polyestere og med diaminer oppnås polyamider. Begge er mye brukte polymerer.

Å skaffe

Mengden til stede i naturlige kilder er veldig liten, så den er industrielt oppnådd ved syntese fra andre forbindelser som vanligvis er avledet fra petroleum.

Det kan produseres ved katalytisk hydrogenering av maleinsyre eller maleinsyreanhydrid.

En av måtene å få tak i ravsyre. Forfatter: Marilú Stea.

Begynnende også fra fumarsyre eller fra acetylen og formaldehyd.

Imidlertid er alle disse petrokjemiske prosesser som forurenser miljøet og avhengig av oljeprisen. Av disse grunner har andre produksjonsmetoder basert på anaerob gjæring blitt utviklet i lang tid, som er billigere og mindre forurensende.

Disse prosessene bruker CO ₂ , som er gunstig for å redusere denne gassen og den drivhuseffekten den genererer.

Produksjonen kan være fermenterende, for eksempel med Anaerobiospirillum succiniproducens og Actinobacillus succinogenes, som produserer den i høye konsentrasjoner fra karbonkilder, slik som glukose, laktose, xylose, arabinose, cellobiose og andre sukkerarter. De bruker også CO ₂ som karbonkilde.

Det er forskere som fremmer utviklingen av konseptet med bioraffinerier, som vil tillate å utnytte det fulle potensialet til fornybare ressurser. Slik er bruken av avløp fra fremstilling av papir, maisstilker, biomasse fra alger, sukkerrørbagasse, sukkerrørmelasse, avfall fra avlingsstengler og rødmasse for å oppnå ravsyre, blant andre produkter. verdifull.

Rørbagasse som kan brukes i gjæring for å oppnå ravsyre. Jonathan Wilkins. Kilde: Wikipedia Commons.

For eksempel involverer bruk av rødmasse ekstraksjon av pektin og den delen som er rik på fenoliske antioksidanter, etterfulgt av hydrolyse av cellulose og hemicellulose for å oppnå gjærbare sukkerarter. De sistnevnte er grunnlaget for å oppnå ravsyre gjennom sin anaerobe gjæring i bioreaktorer.

applikasjoner

I matindustrien

Sukkinsyre gir naturlig smak til maten. Det har en smaksforbedrende effekt, så den brukes som tilsetningsstoff i bearbeidede matvarer.

Det er antydet at det har effekter på smaker som ikke kan dupliseres av andre syrer i matvarer, for eksempel den såkalte umamismaken i noen oster (umami er et japansk ord for "velsmakende").

Forfatter: Lipefontes0. Kilde: Pixabay.

Det brukes til og med i dyrefôr for stimulering.

I vinindustrien

Sukkinsyre forekommer naturlig under alkoholgjæringen av vin. Av ikke-flyktige syrer som genereres i denne prosessen, tilsvarer ravsyre 90% av totalen.

Forfatter: Congerdesign. Kilde: Pixabay.

Vin inneholder omtrent 0,5 til 1,5 g / L ravsyre, som kan nå 3 g / L.

I produksjonen av andre kjemiske forbindelser

Sukkinsyre er råmaterialet for å oppnå produkter med høy industriell verdi som tetrahydrofuran, 1,4-butandiol, gamma-butyrolakton, adipinsyre, lineære alifatiske estere, N-metylpyrrolidon og biologisk nedbrytbare polymerer.

Disse forbindelsene og materialene har mange anvendelser i plastindustrien (elastiske fibre, elastiske filmer), lim, industrielle løsningsmidler (fjerning av maling og lakk), rengjøringsmidler innen mikroelektronikk, medisin (anestesimidler, medikamentkjøretøy), landbruk, tekstiler og kosmetikk .

I forskjellige bruksområder

Sukkinsyre er en ingrediens i noen farmasøytiske preparater. Succinimides, avledet fra ravsyre, brukes i medisin som krampestillende midler.

Det er en del av korrosjonshemmende formler, fungerer som mykner for polymerer og brukes i parfymeri. Det er også et mellomprodukt i syntesen av overflateaktive stoffer og vaskemidler.

Sukkinsyre kan brukes som en monomer for fremstilling av biologisk nedbrytbare polymerer og plast.

Det brukes i landbruksformler for vekst av plantasjer.

Sukkinsyresalter brukes i kjøretøyets kjølevæsker og for å fremme avisning, og er mindre forurensende enn andre forbindelser.

Succinatestere brukes som tilsetningsstoffer i brensel.

referanser

1. US National Library of Medicine. (2019). Sukkinsyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. og Battistutta, F. (2019). Forsuring og pH-kontroll i røde viner. I rødvinteknologi. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019). Omstrukturering av den konvensjonelle sukkerroindustrien til et nytt bioraffineri: Fraksjon og biokonvertering av sukkerroemasse til ravsyre og verdiøkende co-produkter. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Februar 2019. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Naturlig smaksforsterker av mat og drikke. I naturlige tilsetningsstoffer, ingredienser og smaker. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Ingredienser brukt i tilberedning av hermetikk. I et komplett kurs i hermetikk- og beslektede prosesser (fjortende utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Nyttige biofilmer: avløpsvann og andre industrielle anvendelser. I biofilmer i mat- og drikkeindustriene. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.