SULFONSYRE: STRUKTUR, NOMENKLATUR, EGENSKAPER, BRUK - KJEMI - 2026

Er kalt sulfonsyre til hvilken som helst forbindelse som hører til en familie av organiske syrer som har én eller flere -SO ₃ H. Noen forfattere antyder at den opprinnelige forbindelsen er H-S (= O) ₂ -OH eller H-SO ₃ H, kalt av noen "sulfonsyre", er imidlertid ikke eksistens, og heller ikke den til dens tautomer HO - S (= O) –OH kjent som "svovelsyre" (H ₂ SO ₃ ), og heller ikke i løsning heller ikke i solid tilstand.

Det siste skyldes det faktum at svoveldioksidgass (IV) (SO ₂ ) i vandig løsning omdannes til bisulfittioner (HSO ₃ ^- ) og pyrosulfitt (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) og ikke til H - S (= O ) ₂ –OH og HO - S (= O) –OH, som allerede er bevist av mange kjemiske forskere.

Sulfonylgruppe. Choij. Kilde: Wikipedia Commons

I den kjemiske formelen R-SO ₃ H av sulfonsyrer, gruppen R kan representere hydrokarbon skjeletter slik som alkan, alken, alkyn og / eller arene. Disse kan inneholde sekundære funksjoner som ester, eter, keton, amino, amido, hydroksyl, karboksyl og fenol, blant mange andre.

Sulfonsyrer er sterke syrer, sammenlignbare med svovelsyre (H ₂ SO ₄ ). Resten av egenskapene avhenger imidlertid i stor grad av R-gruppens natur.

Noen har en tendens til å desulfonere ved høye temperaturer. Dette betyr at den mister -SO _3- H-gruppe, spesielt når R er et aren, det vil si med en benzenring.

Sulfonsyrer har mange bruksområder avhengig av deres kjemiske formel. De brukes til å lage fargestoffer, blekk, polymerer, vaskemidler, overflateaktive stoffer og som katalysatorer, blant mange andre anvendelser.

Struktur

Sulfonsyrer har følgende generelle struktur:

Generell formel for sulfonsyrer. Benjah-bmm27. Kilde: Wikipedia Commons

nomenklatur

- Sulfonylgruppe: –SO ₃ H

- Alkyl eller arylsulfonsyreester: R - SO ₃ H

Egenskaper

De er faste eller flytende avhengig av R-gruppen. Gassformige sulfonsyrer er ikke kjent.

Deres fysiske og kjemiske egenskaper avhenger av R-gruppens natur. Til sammenligning presenteres noen fysiske egenskaper for forskjellige sulfonsyrer, der pf er smeltepunktet og pe er kokepunktet ved et trykk på 1 mm Hg:

- Metansulfonsyre: smp. 20 ° C; kp. 122 ° C

- Etansulfonsyre: smp. -17 ° C; kp 123 ° C

- Propansulfonsyre: smp. -37 ° C; kp 159 ° C

- Butansulfonsyre: smp. -15 ° C; kp 149 ° C

- Pentansulfonsyre: smp. -16 ° C; kp 163 ° C

- Heksansulfonsyre: smp. 16 ° C; kp 174 ° C

- Benzensulfonsyre: smp. 44 ° C; kp 172 ° C (ved 0,1 mm Hg)

- p-toluensulfonsyre: smp. 106 ° C; kp 182 ° C (ved 0,1 mm Hg)

- 1-Naftalenesulfonsyre: smp. 78 ° C; pe brytes ned

- 2-naftalenesulfonsyre: smp. 91 ° C; pe brytes ned

- Trifluormetansulfonsyre: smp ingen; kp 162 ° C (ved 760 mm Hg)

De fleste er veldig løselig i vann.

Sulfonsyrer er enda surere enn karboksylsyrer. De har syre som ligner svovelsyre. De oppløses i vandig natriumhydroksyd og vandig bikarbonat.

De har en tendens til å gjennomgå termisk spaltning, noe som forårsaker deres desulfonering. Flere av alkansulfonsyrene er imidlertid termisk stabile. Spesielt er triflinsyre, eller trifluormetansulfonsyre, en av de sterkeste og mest stabile syrene.

Å skaffe

Arylsulfonsyrer

Arylsulfonsyrer oppnås generelt ved sulfoneringsprosessen som består av tilsetning av et overskudd av rykende svovelsyre (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) til den organiske forbindelse som vi ønsker å sulfonat. For eksempel når det gjelder benzen:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

Sulfonering er en reversibel reaksjon, fordi hvis vi tilfører en fortynnet syre til benzensulfonsyre og fører damp over blandingen, genereres SO _3- eliminasjonsreaksjonen og benzenen destilleres ved dampfordamping , og forskyver likevekten mot desulfonering.

Sulfoneringsmidlet kan også være klorsvovelsyre, sulfaminsyre eller sulfittioner.

Alkylsulfonsyrer

Disse fremstilles vanligvis ved sulfo-oksydasjon, det vil si behandling av alkylforbindelser med svoveldioksyd SO ₂ og oksygen O ₂ , eller direkte med svoveltrioksyd SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

applikasjoner

Sulfonsyrer for tensider og vaskemidler

Alkylbenzensulfonsyrer brukes til fremstilling av vaskemidler, og er en av de mest utbredte bruksområdene.

P-metylbenzensulfonsyre. Hans-no-G. Kilde = Selvlaget. * Dato = 21. august 2006. * Laget med ChemDraw. Kilde: Wikipedia Commons.

De brukes til pulver og flytende vaskemidler, tunge eller lette vaskemidler, håndsåper og sjampo.

De aktive komponentene er generelt lineære alkylbenzensulfonater og sulfonerte fettestere.

Vanlige overflateaktive midler er alfa-olefinsulfonater, sulfobetainer, sulfosuccinater og alkyldifenyleter-disulfonater, som alle er avledet fra sulfonsyrer.

Disse overflateaktive stoffene finner anvendelse i rengjøringsprodukter til husholdningen, kosmetikk, emulsjonspolymerisasjon og til fremstilling av landbrukskjemikalier.

Lignosulfonater er sulfonerte derivater av lignin, en bestanddel av tre, og brukes som dispergeringsmidler, fuktemidler, permer i veibaner, betongblandinger og tilsetningsstoffer i dyrefôr.

Et derivat av 2-naftalenesulfonsyre brukes for å øke flytens og styrke sementen.

Sulfonsyrebaserte fargestoffer

Disse er generelt karakterisert ved å inneholde azogrupper (R - N = N - R).

Sur Red Dye. Smokefoot. Kilde: Wikipedia Commons.

Fargestoffer avledet fra sulfonsyrer er nyttige i papirindustrien, blekk som blekkstråletrykk, tekstiler som bomull og ull, kosmetikk, såper, vaskemidler, mat og lær.

Et derivat av 2-naftalenesulfonsyre brukes også som ingrediens i fargestoffer for polyesterfibre og til lærfarving.

Sulfonsyre-baserte amider

Akrylamidosulfonsyrer skiller seg ut i denne applikasjonen, som brukes i polymerer, i elektroavsetning av metaller, som overflateaktive stoffer og i transparente anti-tåke belegg.

De brukes også i forbedret oljeutvinning, som jordfrigjøringsmidler, i hydrauliske sementblandinger og som aminoplastharpiksakseleratorer.

Noen sulfonamider brukes også i form av insektmidler.

Fluorholdige og klorfluorerte sulfonsyrer

Trifluormetansulfonsyre (CF ₃ SO ₃ H), også kalt triflinsyre, skiller seg ut i denne gruppen . Denne forbindelsen har anvendelse i organisk syntese og katalyse av polymerisasjonsreaksjoner.

Triflinsyre. Capaccio. Kilde: Wikipedia Commons.

For eksempel brukes det i polymerisasjonen av aromatiske olefiner og i fremstillingen av sterkt forgrenede parafiniske hydrokarboner med et høyt oktantall for bruk som brennstofftilsetningsstoffer.

En annen av dens anvendelser er i syntesen av ledende polymerer, gjennom doping av polyacetylen, og produserer for eksempel halvledere av p-type.

Pentafluoroetansulfonsyre (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), kjent som pentafilsyre, brukes som en organisk katalysator.

Triflinsyre omsettes med antimonpentafluorid (SbF ₅ ) som genererer den såkalte "Magic Acid", en supersyre katalysator som tjener til alkylering og polymerisering.

Nafion-H er en ionebytterharpiks av en perfluorert polymersulfonsyre. Det har kjennetegn ved å være inert mot sterke syrer, sterke baser og reduserende eller oksiderende midler.

I biologiske anvendelser

En av få sulfonsyrer som finnes i naturen er 2-aminoetansulfonsyre, bedre kjent som taurin, en essensiell aminosyre spesielt for katter.

Syntetisk og naturlig taurin brukes som tilskudd i kjæledyrfôr og legemidler.

Taurinmolekyl. Harbinary. Kilde: Wikipedia Commons

Taurocholic syre er en komponent av galle og deltar i fordøyelsen av fett. 8-Anilino-1-naftalenesulfonsyre, en syntetisk forbindelse, brukes i studien av proteiner.

Kopolymerer av urea og bifenyldisulfonsyre har blitt brukt som hemmere av herpes simplex-viruset.

Noen derivater av sulfonsyrer, slik som sulfonert polystyren og noen azoforbindelser, har vist hemmende egenskaper for det humane immunsviktviruset eller HIV, uten å være for giftige mot vertscellene.

I oljeindustrien

Visse blandinger av petroleumderivater, som inkluderer en variert kombinasjon av aromater, parafiner og polynukleære aromater, kan sulfoneres og deretter nøytraliseres på riktig måte, og danner såkalte petroleumssulfonater.

Disse petroleumssulfonatene har egenskapen å senke overflatespenningen til petroleum i vann. I tillegg er produksjonen svært lav.

Av denne grunn injiseres petroleumssulfonater i eksisterende oljebrønner og hjelper til med å utvinne råolje som er fanget mellom bergarter under overflaten.

I formulering av smøremidler og antikorrosiver

Magnesiumsulfonater er mye brukt i smøremiddelformuleringer som tilsetningsstoffer til detergentdispergerende middel og for å forhindre slitasje.

Bariumsulfonater brukes i antifiksjonsbærende smøremidler som brukes i høyhastighetsapplikasjoner. Natrium og kalsiumsulfonater brukes i girsmøremidler og fett for å forbedre ekstreme trykkegenskaper.

Magnesiumsalter av sulfonsyrer er også nyttige i antikorrosjonsanvendelser som belegg, fett og harpiks.

referanser

1. Falk, Michael og Giguere, Paul A. (1958). På naturen av svovelsyre. Canadian Journal of Chemistry, bind 36, 1958. Gjenopprettet fra nrcresearchpress.com
2. Betts, RH og Voss, RH (1970). Oksygenkinetikken utveksles mellom sulfittionen og vannet. Canadian Journal of Chemistry, bind 48, 1970. Gjenopprettet fra nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA og Wilkinson, G. (1980). Avansert uorganisk kjemi. Fjerde utgave. Kapittel 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Bind 23. fjerde utgave. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Tensider. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.