SULFANILIC ACID: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE, BRUK - KJEMI - 2026

Den sulfanilsyre er en krystallinsk forbindelse hvis molekyl er dannet av en benzenring til hvilken det er festet samtidig en basisk gruppe (-NH ₂ ) og en syregruppe (-SO ₃ H). Den kjemiske formelen er NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Det er også kjent som 4-aminobenzensulfonsyre. Det tilberedes ved sulfonering av anilin i para-stilling. Krystallene er hvite eller gråhvite. Dens oppførsel er mer lik den til et salt enn det av en organisk forbindelse med gruppene NH ₂ eller -SO ₃ H. Derfor, det er uoppløselig i de fleste organiske løsningsmidler.

Molekylformel av sulfanilinsyre eller 4-aminobenzensulfonsyre. Klaus Hoffmeier. Kilde: Wikipedia Comons

En av dens viktigste bruksområder er i syntesen av fargestoffer, da det lett danner en diazo-forbindelse som er et råstoff for denne applikasjonen.

Både sulfanilinsyre og dets derivater er blitt brukt som antibakterielle midler. Det brukes i syntesen av mukolytiske forbindelser, siden de har muligheten til å redusere viskositeten til slim eller meget viskøse biologiske væsker.

Det brukes også i papirindustrien og i formler for graveringer eller litografier. Det er en del av harpiksene som brukes i betong- eller mørtelblandinger for å tillate dem å opprettholde flytningen i lang tid, uten å påvirke den endelige innstillingstiden.

Det er en xenobiotisk metabolitt, dette betyr at den ikke produseres naturlig av levende vesener. Det er irriterende for hud, øyne og slimhinner. I tillegg kan det forurense miljøet.

Struktur

Sulfanilic acid har hvite krystaller dannet av orthorhombic eller monoclinic ark. Monohydratet krystalliserer seg i vann i form av ortorombiske ark. Hvis krystalliseringen går veldig sakte, krystalliserer dihydratet. Monohydratet blir vannfritt når det er nær 100 ° C.

nomenklatur

- Sulfanilic acid.

- p-aminobensensulfonsyre.

- 4-Aminobensensulfonsyre.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Hvitt eller offwhite krystallinsk fast stoff.

Molekylær vekt

173,19 g / mol.

Smeltepunkt

Den brytes ned ved rundt 288 ºC uten å smelte. Det er også rapportert ved> 320 ºC.

tetthet

1,49 g / cm ³

løselighet

Nesten uoppløselig i vann: 10,68 g / L ved 20 ºC.

Uoppløselig i etanol, benzen og eter. Lett løselig i varm metanol.

Løselig i vandige oppløsninger av baser. Uoppløselig i vandige oppløsninger av mineralsyrer. Løselig i konsentrert saltsyre.

Kjemiske egenskaper

Egenskapene avviker fra andre amino- eller sulfonerte forbindelser, og ligner på saltene. Dette fordi strukturen faktisk inneholder gruppene –NH ₃ ⁺ og –SO ₃ ^- , som gir den egenskapene til et dipolion.

Den inneholder en sur gruppe og en basisk gruppe ved motsatte poler av samme molekyl. Men hydrogenioner er bundet til nitrogen i stedet for oksygen, fordi -NH _2- gruppe er en sterkere base enn den -SO ₃ ^{- gruppe} .

Som et zwitterionisk ion har det et høyt smeltepunkt og uoppløselighet i organiske løsningsmidler.

Sulfanilinsyre er løselig i alkalisk løsning, fordi den hydroksydion OH ^- , å være sterkt basisk, fjerner en hydrogenion (H ⁺ ) fra den svake basiske gruppe -NH ₂ , som danner det ion p-aminobenzensulfonat, som er oppløselig i vann.

I syreoppløsning endres ikke strukturen av sulfanilinsyre, derfor forblir den uoppløselig.

Andre egenskaper

Når den varmes opp til spaltning, avgir den giftige gasser av oksider av nitrogen og svovel.

Eksponering for sulfanilinsyre kan føre til symptomer som irritasjon i hud, øyne og slimhinner. Det er et etsende stoff.

syntese

Det fremstilles ved omsetning av anilin med svovelsyre (H ₂ SO ₄ ) ved høye temperaturer. Opprinnelig dannes det syre-aniliniumsulfat-saltet, som når det oppvarmes til 180-200 ºC omorganiseres for å danne den substituerte ringen i para-stilling, siden det er det mest stabile produktet.

For å fremstille den med en høy grad av renhet, er sulfonering av en blanding av anilin og sulfolan-med-H ₂ SO _{4 utføres} ved 180-190 ° C.

applikasjoner

I fargestoffbransjen

Sulfanilinsyre brukes i syntesen eller tilberedningen av forskjellige fargestoffer, for eksempel metyloransje og tartrazin. For dette er det diazotisert og genererer diazotisert sulfanilinsyre.

Det er viktig å merke seg at tartrazin har blitt brukt som fargelegging i mat. Men når den er inntatt, genererer den visse metabolitter i menneskekroppen, inkludert sulfanilinsyre, som muligens er ansvarlig for dannelsen av reaktive oksygenarter. Disse kan påvirke nyre (nyrer) eller lever (lever) vev.

Godteri med gul fargelegging. David Adam Kess. Kilde: Wikipedia Commons

I analytisk kjemi

Det brukes som et reagens for bestemmelse av forskjellige kjemiske forbindelser, inkludert nitritter.

I medisin som antibakterielt middel

Sulfanilamid, avledet fra sulfanilic acid, har anvendelse i den farmasøytiske industrien da den har antibakteriell aktivitet.

I menneskekroppen forveksler bakterier den med p-aminobenzoesyre, som er en viktig metabolitt. Denne substitusjonen forhindrer bakteriene i å reprodusere og dø.

Bakterien. Bilde av Raman Oza. Kilde: Pixabay

Et annet derivat av sulfanilinsyre, oppnådd ved kondensering med andre forbindelser, har også antibakterielle egenskaper, som er basert på dens evne til å fortrenge folsyre (et medlem av vitamin B-komplekset).

Denne forbindelsen kan tas oralt, injiseres intravenøst ​​eller påføres eksternt i en salve.

I medisin som et mukolytisk middel

Et derivat av sulfanilsyre har blitt brukt som har mukolytisk aktivitet. Dette er at det presenterer flytende aktivitet av slimet, for å løse opp slimet eller veldig tyktflytende biologiske væsker.

Forbindelsen kan brukes til å produsere flytning av slim produsert av et vev på grunn av patologiske forhold. For eksempel overbelastning av luftveiene eller det fra vaginalkanalen.

Når det gjelder flytning av slim i luftveiene, administreres produktet ved innånding, dråper i nesen, tåken, aerosoler eller forstøver. Det er en behandling som gjelder mennesker eller pattedyr. Det er en kraftigere forbindelse enn de som er basert på cystein.

Påføring av nesedråper ved forkjølelse. Bilde av Thorsten Frenzel. Kilde: Pixabay

Det brukes også på laboratoriet når det er ønsket å redusere viskositeten til biologiske væsker for å lette analytiske bestemmelser.

I bioanalyselaboratorier

Diazotisert sulfanilinsyre (et derivat som fremstilles ved omsetning av sulfanilinsyre med natriumnitriet) brukes til bestemmelse av bilirubin.

Bilirubin er et gult pigment som finnes i galle. Overskudd av bilirubin i blodet er en konsekvens av leversykdommer, hematologiske (eller blod) forstyrrelser, eller forstyrrelser i galleveiene.

For å måle mengden bilirubin i blod reageres diazo avledet fra sulfanilinsyre med bilirubin for å danne azobilirubin-komplekset, hvis intensitet måles med et kolorimeter eller spektrofotometer. På denne måten bestemmes bilirubininnholdet i blodserum.

I papirindustrien

Sulfanilic acid gjør det mulig å syntetisere en papirpuss, det vil si en forbindelse som gir den en optisk glans eller hvitt utseende, da den nøytraliserer den gule fargen på naturlig eller ubehandlet papir.

Notatbok i hvitt papir. Kilde: Pexels

Det har fordelen fremfor andre forbindelser ved at det kan brukes i relativt høye konsentrasjoner for å behandle papirmasse under lave pH-betingelser, uten å øke papirets gulhet.

Resultatet er tydelig når papiret blir observert med UV (ultrafiolett) lys, under hvilket det lyser mye mer enn når andre forbindelser blir brukt, og med synlig lys observeres det at graden av gulhet er veldig lav.

Den er veldig løselig i vann, noe som gjør at den kan brukes i mer konsentrerte oppløsninger. Det kan brukes på hvilken som helst type papir, inkludert papir produsert av malt tremasse, sulfittmasse eller annen prosess.

I utskrifter, graveringer eller litografier

Sulfanilic acid fungerer som en syrner i konsentrerte løsninger for litografi, uten å presentere problemene med andre syrer som fosforsyre, er mindre giftige og mindre forurensende enn sistnevnte.

I byggematerialer

Sulfanilsyre-modifiserte vandige melamin-formaldehydharpiksløsninger er testet på betong (betong), mørtel eller sementpasta. Hensikten har vært å redusere vanninnholdet og forhindre flytning av blandingen i å synke over tid, uten å redusere innstillingstiden.

Betong eller mørtel tilberedt med disse løsningene er veldig effektiv om sommeren, når nedgangen i fluiditet over tid er et problem.

Med disse løsningene kan sementblandingen lett helles i muggsopp eller lignende, hvis mørtelen eller betongen og av en hvilken som helst grunn må overlates til å hvile.

Betonghelling. Bilde av Igor Ovsyannykov. Kilde: Pixabay

referanser

1. Windholz, M. et al. (redaktører) (1983). Merck-indeksen. Et leksikon av kjemikalier, medikamenter og biologiske stoffer. Tiende utgave. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Bind 2. Fjerde utgave. John Wiley & Sons.
3. National Library of Medicine. (2019). Sulfanilic acid. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. og Martin, GJ (1950). Sulfanilinsyrederivater. US patent nr. 2 504 471. Tildelere til The National Drug Company. 18. april 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Lysere sammensetning for papir avledet fra metanilsyre og sulfanilinsyrer. US patent nr. 3.132.106. 5. mai 1964.
6. Martin, Tellis A. og Comer, William T. (1979). Benzosyrederivat og benzensulfonsyremukolytisk prosess. US patent nr. 4,132,802. 2. januar 1979.
7. Druker, LJ og Kincaid, RB (1979). Litografisk fontene konsentrat. US patent nr. 4 150 996. 24. april 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubin-analyse. US patent nr. 4.404.286. 13. september 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Fremgangsmåte for fremstilling av en vandig løsning av sulfanilinsyremodifisert melamin-formaldehydharpiks og en sementblanding. US patent nr. 6 214 965 B1. 10. april 2001.
10. Corradini, MG (2019). Bind 1. I Encyclopedia of Food Chemistry. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.