TRIKLOREDDIKSYRE: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE, BRUK, EFFEKTER - KJEMI - 2026

Den trikloreddiksyre er et fast organisk forbindelse med den kjemiske formel C- ₂ HCl ₃ O ₂ eller CCl ₃ -COOH. Det er også kjent som trikloretansyre og som TCA. Det er en monokarboksylsyre hvor hydrogelene i det andre karbonatomet er erstattet av klor. Krystallene er fargeløse til hvite.

TCA er veldig løselig i vann, og genererer svært sure oppløsninger. Det kan utfelle proteiner fra en vandig løsning. Langvarig kontakt med trikloreddiksyre kan forårsake brannskader.

Krystaller av trikloreddiksyre CCl ₃ COOH. Leiem. Kilde: Wikipedia Commons.

Dette har imidlertid blitt brukt til fordel for å behandle hudlidelser, ettersom det brukes i fortynnet løsning og på en veldig godt kontrollert måte. TCA brukes også ofte i en såkalt kjemisk peeling for hudforyngelse.

På den annen side, fordi det er en organoklorforbindelse som finnes i miljøet i små proporsjoner, har den fått skylden som en mulig årsak til skader på skog.

Til tross for innholdet av klor, er det ingen data som bekrefter om trikloreddiksyre er kreftfremkallende eller ikke.

Struktur

Trikloreddiksyre er en monokarboksylsyre, det vil si at den inneholder en enkelt -COOH-gruppe. Skjelettet inneholder bare 2 karbonatomer. Det er i likhet med eddiksyre CH ₃ COOH men i stedet for metylgruppen -CH ₃ , har den en -CCl _3- gruppe , det vil si, er dens formel CCl ₃ -COOH.

Struktur av molekylet av trikloreddiksyre CCl ₃ -COOH. Benjah-bmm27. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Trikloreddiksyre

- Trikloretansyre

- 2,2,2-trikloreddiksyre

- TCA (trikloreddiksyre)

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløst til hvitt krystallinsk fast stoff. Krystallene er rhombohedral

Molekylær vekt

163,38 g / mol

Smeltepunkt

57,5 ºC

Kokepunkt

195,5 ºC

tetthet

1,6 g / cm ³

løselighet

Meget god løselighet i vann: 120 g / 100 ml ved 25 ºC.

Løselig i etanol CH ₃ CH ₂ OH og i dietyleter CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . Lett løselig i CCl ₄ karbontetraklorid .

pH-

PH i en vandig løsning med 0,1 mol / L er 1,2.

Dissosiasjonskonstant

pK _a = 0,51 (betyr at det er en sterkere syre enn eddiksyre)

Kjemiske egenskaper

Trikloreddiksyre er et hygroskopisk fast stoff, den absorberer fuktighet fra luften og danner en tyktflytende væske. Har en skarp eller skarp lukt.

Når det løses opp i vann, skjer frigjøring av varme. Det er etsende mot metaller som jern, sink og aluminium, og mot biologisk vev. Det er ekstremt etsende for hud hos mennesker ved langvarig kontakt.

Det har egenskapen å utfelle proteiner i løsning.

Når den varmes opp med alkalier for nedbrytning, avgir den giftige gasser av kloroform CH ₃ Cl, saltsyre HCl, karbondioksid CO ₂ og karbonmonoksid CO.

I de konsulterte kildene er det ingen enighet om hvorvidt den er kreftfremkallende eller ikke.

syntese

Den fremstilles i industriell målestokk ved klorering av eddiksyre CH ₃ COOH med klor Cl ₂ i nærvær eller fravær av katalysatorer.

Syntese av trikloreddiksyre CCl ₃ COOH. Forfatter: Marilú Stea.

Bruk i proteinanalyse

Trikloreddiksyre er mye brukt for bestemmelse av proteiner, for eksempel albumin. Det er et veldig effektivt middel for dets utfelling, spesielt fra fortynnede proteinløsninger.

Utfelling skjer på en spesifikk og kvantitativ måte, som gjør at de kan skilles fra andre ikke-proteinstoffer, for eksempel polysakkarider, kationer bundet til proteiner og salter, og lar denaturere proteaser (enzymer som tillater nedbryting av proteiner).

I følge litteraturen som er konsultert er ikke mye kjent om nedbørsmekanismen. Det er antydet at den dominerende formen kan være formen for hydrofob aggregering, siden det er et område, rundt 15% trifluoreddiksyre, der optimal utfelling forekommer.

Terapeutisk bruk

Fortynnede TCA-løsninger er blitt brukt med suksess i behandlingen av akutt ekstern otitt (øresmerter i området før trommehinnen eller ekstern auditiv kanal).

TCA deaktiverer betennelsesceller ved å endre sine egenskaper, tørke det betente området, redusere ødem og raskt lindre smerter. Det tolereres også veldig godt av pasienter, både barn og voksne.

I tillegg gjenoppretter den den sure tilstanden i området, og hindrer spredning av bakterier og sopp i den akutte fasen av sykdommen. Dens virkningsmekanisme forhindrer gjentakelse og progresjon av sykdommen til den kroniske fasen.

Bruk i dermatologiske behandlinger

For hudlidelser

Det har blitt brukt i behandling av aktinisk keratose, som er en hudsykdom preget av et skjellete område som dannes i områder av huden som i mange år er utsatt for UV-stråling, for eksempel ansiktet, skinnet hodebunn eller underarmer.

Aktinisk keratose Future FamDoc. Kilde: Wikipedia Commons.

En liten prosentandel av denne sykdommen fører til hudkreft, derav viktigheten av å behandle den tidlig.

Det brukes også mot rosacea, seborrheic dermatitis, kviser, xanthelasmas (små godartede ujevnheter med fett), vorter, føflekker, og hyperpigmentering.

Prosedyren kalles kjemi-peeling eller kjemisk peeling, og trikoloeddiksyre er å foretrekke fremfor andre kjemiske forbindelser for dets sikkerhet, effektivitet og ikke-systemiske toksisitet.

TCA ødelegger kjemisk epidermis og øvre dermis i det behandlede området. Den nye overhuden migrerer fra hudfestene under det ødelagte vevet, hvoretter den overliggende cortex blir kastet i løpet av noen dager.

Dermal regenerering er tydelig på 2 til 3 uker. Histologiske forandringer i huden er homogenisering av kollagenarkitekturen og en økning i elastisk vev i dermis.

Disse endringene er permanente. I tillegg blir de unormale cellene fjernet og erstattet av normale epidermale celler.

For kosmetiske behandlinger

Forbrenning eller peeling med trikloreddiksyre brukes også til kosmetisk behandling av gammel, rynket hud, fregner, kviser og tatoveringer.

rynker Forfatter: Kelsey Vere. Kilde: Pixabay.

Det kan gi en relativt dyp hudforbrenning uten å produsere systemisk toksisitet. Behandlinger skal alltid utføres av trent og erfarent personell.

Variablene som skal tas i betraktning for suksessen til teknikken er den adekvate konsentrasjonen av syre i henhold til hudtypen og tykkelsen, påføringsteknikken, effektiviteten av den forrige prepareringen av huden, tettheten og aktiviteten til talgkjertlene og påføring av keratolytiske midler før behandling.

Hver pasient må evalueres for å velge riktig konsentrasjon og unngå katastrofale resultater.

Effekt av TCA-forurensning

Trikloreddiksyre er en kjemisk forbindelse som finnes i luften, regnet, vegetasjonen og jorda. Av denne grunn er det implisert som ansvarlig for uheldige effekter på noen skoger og jungler.

Granskog. Forfatter: Paul Gilmore. Kilde: Unsplash

Det er usikkerhet rundt kildene til TCA i miljøet. Selv om det er enighet om at det kan komme fra oksidasjon av klorerte løsningsmidler som er tilstede i atmosfæren, er konsentrasjonene av TCA funnet i nedbør mye høyere enn man kunne forvente fra slike løsningsmidler.

TCA kan også produseres i og nedbrytes i jord. Planter kan ta TCA fra både luften og jorda og fraktes fra bladene til røttene og omvendt. Det anslås at det metaboliseres i løvet.

I tester utført av noen forskere på frøplanter av en type furu behandlet med nivåer av trikloreddiksyre som ligner de som finnes i luften i noen områder av Europa, USA og Canada, ble det funnet at det ikke er noen synlig skade på planter eller endringer i veksten av disse på grunn av TCA.

Bare en viss nedgang i proteininnholdet ble funnet i TCA-behandlede planter, muligens på grunn av egenskapen til trikloreddiksyre å utfelle proteiner.

referanser

1. Novák, P. og Havlícek, V. (2016). Proteinekstraksjon og nedbør. In Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (Second Edition). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Trikloreddiksyre. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ et al. (2003). Langvarig eksponering av Sitka granplanter for trikloreddiksyre. Environ. Teknologi. 2003, 37, 2953-2957. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
4. Brodland, DG et al. (1988). Trikloreddiksyre chemexfoliation (kjemisk peeling) for omfattende premalignant aktinisk skade i ansiktet og hodebunnen. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Hentet fra ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Trikloreddiksyre peels revised. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Gjenopprettet fra onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. et al. (2007). Bruken av trikloreddiksyre i behandling av akutt ekstern otitt. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Gjenopprettet fra ncbi.clm.nih.gov.