UNDECYLENIC ACID: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE, BRUK - KJEMI - 2026

Den undecylensyre er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Den er også kjent som 10-undekensyre og er en umettet fettsyre med en dobbeltbinding mellom det tiende og det ellevte karbon.

Det er oppnådd fra ricinusolje, det vil si fra ricinusolje. Det finnes naturlig i noen planter, spesielt bær i den svarte eldbærbærbusken. Hvis undecylenic syre blir oppvarmet i nærvær av luft, produserer den en dikarboksylsyre (det vil si en forbindelse med to karboksylgrupper –COOH) og oksidert polymermateriale.

Undecylenic acid. Forfatter: Marilú Stea.

Hvis den varmes opp i fravær av luft, polymeriserer den, det vil si genererer forbindelser med to eller flere enheter festet sammen gjentatte ganger. Det har generelt blitt brukt som et soppdrepende middel og for å behandle hudproblemer som eksem, ringorm og andre hudtilstander. Det fungerer som en fungistatisk. Det brukes i aktuell behandling.

Fordi den har to motsatte funksjonelle grupper, fungerer den som et bindingsmolekyl i forskjellige bruksområder, for eksempel ved fremstilling av polymerer, for å øke biofølsomheten til visse materialer og for å fremme transport av kreftmedisiner.

Struktur

Den har en mettet kjede med en dobbeltbinding (C = C) og en karboksylgruppe (-COOH) i motsatte ender av molekylet.

Følgende er strukturen til det usekylensyre molekylet, der hvert toppunkt tilsvarer en –CH ₂ - enhet , den venstre enden har en dobbeltbinding og i høyre ende er det en –COOH.

Struktur av undecylensyre. Edgar181. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Undecylenic acid

- 10-undecensyre

- 10,11-undecylensyre

- Undec-10-ensyre

Fysiske egenskaper

Fysisk tilstand

Fast (krystaller) eller væske avhengig av omgivelsestemperaturen.

Molekylær vekt

184,27 g / mol

Smeltepunkt

24,5 ºC

Kokepunkt

275 ° C, spaltes ved 295 ° C

tetthet

0,907 g / cm ³

løselighet

Uoppløselig i vann. Løselig i alkohol, eter og kloroform

Kjemiske egenskaper

Oppvarming i nærvær av oksygen

Hvis undecylenic syre blir utsatt for oppvarming til 80 ° C under en kontinuerlig strøm av CO _2- fri luft , oppstår flere reaksjoner, blant dem er:

1) Dobbeltbindingsbrytning med dannelse av dikarboksylsyre.

2) Dannelse av epoksyder ved tilsetning av oksygen på stedet for dobbeltbindingen.

3) Dannelse av peroksider.

4) Reaksjoner av det ovennevnte med det originale undecylensyre molekylet.

Som en konsekvens av disse reaksjonene oppnås følgende produkter: sebacic acid (som er en dikarboksylsyre), 10,11-dihydroxyundecanoic acid (produsert ved nedbrytning av et epoksyd) og polymert materiale (dannet ved aldolkondensering av ketonoksydasjonsprodukter) .

De dannede epoksydene og peroksydene reagerer raskt og gir andre oksidasjonsprodukter.

Oppvarming i fravær av oksygen

Når 10-undekensyre blir utsatt for temperaturer på 250-325 ° C, danner den under nitrogenatmosfære dimerer, trimere og større polymerer. Mengden av polymerer øker med økende reaksjonstid.

toksisitet

Selv om informasjonen som er konsultert ikke er avgjørende når det gjelder toksisitet hos mennesker, har undecylenic syre vist seg å gi akutt og kronisk toksisitet i laboratorietester som inntok dyr.

Den dødelige dosen for 50% av prøvene (LD ₅₀ ) er 8,15 g / kg. Chronisitetsstudier indikerte at når maten inneholder 2,5% undecylensyre, blir dyrenes vekst hemmet.

syntese

Det kan fås fra ricinusolje (også kalt ricinusolje), siden 90% av fettsyrene i ricinusolje er ricinoleic acid. Oppvarmingen av sistnevnte under vakuumforhold, inntil dens pyrolyse, er undecylensyre oppnådd.

Innhenting av undecylensyre ved pyrolyse av ricinolsyre fra ricinusolje. Forfatter: Marilú Stea

applikasjoner

I behandling av hudsykdommer

Undecylenic syre er gunstig ved behandling av dermatophytosis som tinea pedis, tinea cruris og tinea corporis.

Tinea corporis er en overfladisk infeksjon av dermatofytt sopp. Skjemaet som er ervervet av kontaktperson er vanligvis forårsaket av T. rubrum. Anskaffet av kontakt med kjæledyr som katter og hunder er forårsaket av Microsporum canis.

Når soppinfeksjonen er i føttene, kalles den tinea pedis, vanligvis kalt atletens fot. Sinkundecylenat brukes som et aktuelt soppdrepende middel for denne tilstanden. Lindrer svie, svie og irritasjon av denne sykdommen.

Sunne føtter. Forfatter: Xavalox. Kilde: Pixabay.

I tillegg har undecylensyre-emulsjoner vært effektive for å hemme glødetråden og veksten av Candida albicans, en infeksjonsårsakende sopp.

I følge kilder som er konsultert, har undecylenic acid ikke vært vellykket for behandling av psoriasis.

I syntese av andre organiske molekyler

Undecylenic acid har to funksjonelle grupper: karboksylgruppen –COOH og C = C dobbeltbinding, og det er derfor den sies å ha en bifunksjonell egenskap.

På grunn av den bifunksjonelle egenskapen, brukes den til konjugering eller forening av andre biomolekyler som proteiner, da den fungerer som et bindende molekyl.

En av de kjente bruksområdene er i fremstillingen av boldenone, som er en ester av undecylensyre. Boldenone har veterinærapplikasjoner, og selv om det ikke er medisinsk godkjent for bruk hos mennesker, er det de som bruker det som anabole steroider.

Ved å skaffe polymerer

Undecylensyre har blitt brukt med suksess for fremstilling av polyuretaner.

Polyuretaner fremstilt med undecylensyre utviser gode termiske og mekaniske egenskaper og utmerket hydrolytisk motstand på grunn av deres høye hydrofobisitet (de viser ikke vekttap eller reduksjon i molekylvekt når de blir liggende i vandig løsning ved 60 ° C i 6 måneder).

Disse egenskapene gjør dem egnet for langvarige applikasjoner og i fuktighetsfølsomme miljøer.

Bord lakkert med polyuretanharpiks. Bagoto. Kilde: Wikipedia Commons.

I nanomedisin mot kreft

Undecylenic syre har blitt brukt i fremstillingen av porøse silisium nanopartikler som den er festet til ved varmebehandling.

Disse partiklene er nyttige for dyp penetrering i svulster og tilførsel av kreftmedisiner deri. Undecylenic syre bidrar til større stabilitet av silisium nanopartikler i vandig medium.

Porøse silikon nanopartikler. Manninog. Kilde: Wikipedia Commons.

Den således konstruerte nanopartikkel har evnen til å generere apoptose (død) av flere kreftceller etter hverandre, som en dominoeffekt.

I nye materialer

Undecylenic syre har blitt brukt for å optimalisere biofølsomhetsegenskapene til nanokrystallinsk diamant.

Bor-dopet nanokrystallinsk diamant har forskjellige egenskaper, så som biokompatibilitet, termisk ledningsevne, hardhet og er kjemisk inert, noe som gjør den egnet for en lang rekke bruksområder som elektroniske apparater, biofølsomme materialer og cellekulturer.

For å forbedre biofølsomheten må overflaten til diamantnanokrystaller modifiseres med biokompatible funksjonelle grupper, for eksempel karboksylsyrer, aminer eller alkoholer, og dermed oppnå kobling eller fiksering av biomolekyler.

Fotokjemisk kobling med undecylensyre er en praktisk metode for å introdusere karboksylgrupper på diamant.

Når denne prosedyren utføres spesielt uten å beskytte hovedgruppen, oppnås en høyere tetthet av COOH-grupper på overflaten av diamanten.

Dette gir en større mulighet for å koble sammen biomolekyler, og optimalisere deres biofølsomhetsegenskaper.

referanser

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oleinsyre og udecylenic acid som plattformkjemikalier for termoplastiske polyuretaner. Biobaserte mononomer, polymerer og materialer. Kapittel 17, 2012, 269-280. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. og Bricker, CE (1950). Oppførsel av 10,11-undecylensyre ved luft-oksidasjon ved 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
3. Newell, GW et al. (1949). Studier av den akutte og kroniske toksisiteten til undecylenic acid. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, utgave 3, september 1949. Hentet fra sciencedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polymerisasjonen av udecylenic acid. Journal of the American Chemical Society. 1945, august, bind 67. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. I Pediatric Clinical Advisor (Andre utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimaliser biosenseringsegenskaper på undecylenic acid-Functionalized Diamond. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-lignende intercellulær levering av udecylenic syre-konjugerte porøse silisium nanopartikler for dyp tumor penetrasjon. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.