UMETTEDE FETTSYRER: EGENSKAPER, STRUKTUR, FUNKSJONER, EKSEMPLER - BIOLOGI - 2026

De umettede fettsyrene er monokarboksylsyrer med hydrokarbonkjeder hvor to eller flere av karbonatomer er bundet sammen av en dobbeltbinding, de har mistet sine hydrogenatomer ved en eventuell dehydrogenering.

Dette er molekyler som tilhører gruppen av lipider, da de har amfipatiske egenskaper, det vil si at de har en hydrofil eller polær del og en hydrofob eller apolar del. Videre fungerer de som "byggesteiner" for konstruksjon av mer komplekse lipider og blir sjelden funnet frie i det cellulære miljøet.

Strukturformel av linolsyre, en flerumettet fettsyre (Kilde: Jü / CC0, via Wikimedia Commons)

Siden de danner mer komplekse lipider som fosfolipider, sfingolipider, voks og triglyserider, deltar umettede fettsyrer i forskjellige cellulære funksjoner som energilagring, membrandannelse, overføring av meldinger, dannelse av beskyttende belegg, etc.

På grunn av det ovennevnte kan det forstås at fettsyrer er grunnleggende molekyler for levende vesener, og at de i tillegg er ekstremt forskjellige: mer enn 100 forskjellige typer fettsyrer er beskrevet i isolerte lipider fra dyr, planter og mikrober.

Kjennetegn på umettede fettsyrer

Fettsyrer kan være mettede og umettede, og i begge tilfeller er de monokarboksylsyrer med kjeder med variabel lengde, men alltid med et jevnt antall karbonatomer og uten grener, med noen unntak.

De er normalt ikke funnet frie i cellen eller i de ekstracellulære rommene til flercellede organismer, men er alltid en del av lipider eller mer komplekse molekyler.

De kalles "umettede fettsyrer" fordi deres karbonatomer ikke er fullstendig mettet med hydrogenatomer, men har mistet to eller flere hydrogeler ved dehydrogenering og har en eller flere dobbelt- eller trippelbindinger mellom karbonatomene som utgjør deres struktur.

De kan være enumettede eller flerumettede, avhengig av om de har henholdsvis en eller flere dobbeltbindinger.

Fysiske egenskaper

Vannløseligheten av fettsyrer (enten mettede eller umettede) er en direkte funksjon av lengden på deres alifatiske kjeder, det vil si at jo lenger karbonkjeden er, desto lavere er løseligheten og omvendt.

Smeltepunktet avhenger også av kjedens lengde og også av umettelsesgraden (antall dobbeltbindinger). Den er større jo større lengde på kjeden (direkte proporsjonal) og jo lavere jo mer umettede fettsyren har (omvendt proporsjonal).

Mettede fettsyrer med veldig lang kjede er vanligvis i fast tilstand ved romtemperatur, mens mettede fettsyrer med samme antall karbonatomer forblir i flytende tilstand.

Dette forklares takket være reduksjonen i molekylære attraksjoner mellom karbonkjedene til umettede fettsyrer, som er indusert av tilstedeværelsen av umettinger i cis-konfigurasjon, da de alifatiske kjeder "bøyer" seg, og forhindrer pakking av disse i faste strukturer.

Struktur

Fettsyrer er grunnleggende apolare molekyler, ettersom de består av alifatiske kjeder med hydrogenerte karbonatomer og festet i den ene enden til en karboksylgruppe som representerer karbon 1 og i den andre til en terminal metylgruppe, også kjent som karbon ω.

Antallet karbonatomer kan være svært varierende: det er veldig langkjedede fettsyrer, som har mellom 12 og 26 karbonatomer; mellomkjedede fettsyrer, med mellom 8 og 10 karbonatomer og til slutt kortkjedede fettsyrer, som kan variere mellom 4 og 6 karbonatomer.

Tilstedeværelsen av dobbeltbindinger mellom karbonatomer innebærer umettinger. Enumettede fettsyrer (med bare en dobbeltbinding i kjeden) har normalt dobbeltbindingen i cis-konfigurasjonen.

Flerumettede fettsyrer som er biokjemisk relevante i naturen, kan ha opptil 6 dobbeltbindinger mellom karbonatomer.

Trans-umettede fettsyrer produseres ved gjæring i vommen til noen dyr og fås fra meieriprodukter og kjøttprodukter fra disse. Videre produseres de industrielt ved hydrogenering av fiskeoljer, men de er ikke nødvendigvis naturlige produkter, og det er bestemt at de kan være helseskadelige.

Betegnelse eller nomenklatur

Som med mange forbindelser i naturen, kan umettede fettsyrer benevnes med deres "vulgære" navn eller ved deres IUPAC-navn, i henhold til antall karbonatomer i kjeden.

For å skille dem fra mettede fettsyrer med samme antall karbonatomer, har kjemikere utviklet et enkelt system for å beskrive de viktigste strukturelle egenskapene til umettede fettsyrer.

Dette systemet består av å skrive to tall atskilt med en kolon (:) for å spesifisere antall karbonatomer (det første tallet) og antall karbon-karbon-dobbeltbindinger de har (det andre tallet).

For eksempel kan en mettet fettsyre med 18 karbonatomer skrives som 18: 0, mens en umettet med to karbon-karbon-dobbeltbindinger er skrevet 18: 2.

For å spesifisere plasseringen av hver dobbeltbinding i karbonkjeden, kan denotasjonen ovenfor "utvides" ved å legge det greske bokstavdeltaet (∆) etterfulgt av ett eller flere tall som overskrifter øverst til høyre på bokstaven.

Således kan en C18 flerumettet fettsyre med 3 dobbeltbindinger skrives som 18: 3 (∆9,12,15), en nomenklatur som beskriver en umettet fettsyre med dobbeltbindinger mellom karbon 9 og 10, 12 og 13 og 15 og 16.

Det er viktig å merke seg at de fleste enumettede fettsyrer har dobbeltbindingen i stilling 9 av karbonkjeden, og generelt er de ytterligere dobbeltbindinger av flerumettede fettsyrer lokalisert i stillingene 12 og 15, med visse unntak.

Umettede fettsyrefamilier

Det er flere familier av umettede fettsyrer, hvis sammenhenger er tydelige når stillingen til dobbeltbindingene er spesifisert med hensyn til posisjonen til den terminale metylgruppen (ω) og ikke for det karboksyliske karbonatom.

Plasseringen av de således bestemte dobbeltbindinger blir deretter betegnet med den greske bokstaven ω, og antallet karbonatomer mellom den terminale metylgruppen og karbon-karbon-dobbeltbindingen av den umettede fettsyren er indikert.

De viktigste familiene med umettede fettsyrer er familien av omega-3-fettsyrer (ω-3) og familien av omega-6-fettsyrer (familia-6), men det er andre.

Omega-3-fettsyrer er umettede fettsyrer hvis første dobbeltbinding (for flerumettede) er 3 karbonatomer fra den terminale metylgruppen, mens omega-6-fettsyrer har den første dobbeltbindingen på karbonet i stilling 6 med hensyn til karbon ω.

Egenskaper

Umettede fettsyrer, så vel som mettede fettsyrer, har flere funksjoner for å opprettholde cellens levetid.

Ikke bare tjener de som energireservestoffer, siden oksidasjonen deres fører til produksjon av enorme mengder energi, men de er også byggesteiner for de komplekse lipidene som utgjør membranene og for andre som tjener andre fysiologiske formål.

Generelt dominerer disse fettsyrene over mettede fettsyrer, spesielt i høyere planter og i dyr som lever i miljøer med svært lave temperaturer, siden de bidrar til fluiditeten i membraner og vev.

I gruppen umettede fettsyrer er det noen essensielle fettsyrer som ikke kan produseres av mennesker, og som derfor må konsumeres med daglig mat. Disse inkluderer linolsyre og arakidonsyre.

Disse fettsyrene er biosyntetiske forløpere for mange eikosanoider og derivater derav, så som prostaglandiner, tromboxaner og leukotriener, forbindelser med hormonelle egenskaper som utøver fysiologiske funksjoner av stor relevans hos mennesker og andre pattedyr.

På den annen side deltar umettede fettsyrer også i absorpsjonen av fettløselige stoffer som vitaminer og karotenoider som blir konsumert med mat.

Eksempler på umettede fettsyrer

Svært viktige eksempler på mono- og flerumettede fettsyrer er:

- Palmitoleic acid (16: 1, ω-7) : det er en vanlig lipidkomponent i humant fettvev, spesielt i leveren.

Palmitoleinsyre, enumettet fettsyre (Kilde: Foobar ~ commonswiki, via Wikimedia Commons)

- Oljesyre (18: 1, ω-9) : karakteristisk i vegetabilske oljer som oliven og avokado. Det har gunstige handlinger for blodkar og er en mulig "hypotensiv".

Oleinsyre, enumettet fettsyre (Kilde: Andel, via Wikimedia Commons)

- Linolsyre (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : det er også vanlig i oljer av vegetabilsk opprinnelse, i kjøtt og melk fra drøvtyggere. Det ser ut til å være involvert i reduksjon av kolesterolnivået i blodet og avsetning av fett i kroppen, og det er derfor det sies å virke for vekttap.

Linolsyre, en flerumettet fettsyre (Kilde: Edgar181 / Public domain, via Wikimedia Commons)

- Arachidonsyre (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : den finnes i fosfolipidene til praktisk talt alle cellemembraner og fungerer som en forløper i syntesen av eikosanoider. Det er en essensiell fettsyre, så den må konsumeres med mat, spesielt de av animalsk opprinnelse.

Arachidonsyre, en flerumettet fettsyre (Kilde: Yikrazuulx / Public domain, via Wikimedia Commons)

Helsemessige fordeler / skader

De helsemessige fordelene eller skadene av de forskjellige umettede fettsyrene er hovedsakelig relatert til deres fysisk-kjemiske egenskaper.

Det er velkjent at "transfett", det vil si fett som er rik på lipider som har et høyt innhold av trans-umettede fettsyrer, er helseskadelig, da de har effekter relatert til hjerte- og karsykdommer som ligner de som er forverres av mettede fettsyrer.

Cis-umettede fettsyrer er derimot de hyppigst funnet i mat, og kan derfor behandles lettere av menneskekroppen, og det er derfor de er viktige for kostholdet til mennesker.

I tillegg til noen fordeler relatert til utseendet på hud og hår, for eksempel, har forbruket av umettede fettsyrer store fordeler på et organisk nivå, da de bidrar til at celler fungerer riktig.

Enumettede finnes i oliven- og peanøttolje, i avokado eller avokado, i de fleste nøtter og frø. Flerumettede, derimot, beriker vevene til fisk som sardiner, tunfisk, laks og andre; av linfrø, soyabønner, solsikke, chia og noen valnøtter.

De er også i mais, raps og soyaolje, og mange publikasjoner relatert til fettsyrene fra omega-3- og omega-6-familiene indikerer at de kan redusere risikoen for å lide av noen hjerte- og karsykdommer og forbedre antioksidantkapasiteten. av kroppen.

referanser

1. Engelking, LR (2015). Kjemisk sammensetning av levende celler. Lærebok for veterinærfysiologisk kjemi, 2-6.
2. Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011). Essenser i medisinsk biokjemi: med kliniske tilfeller. Academic Press.
3. Lunn, J., & Theobald, HE (2006). Helseeffektene av umettede fettsyrer i kosten. Ernæringsbulletin, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-prinsippene for biokjemi. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Generell, organisk og biologisk kjemi. Nelson Education.