KLORBENZEN (C6H5CL): STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE - KJEMI - 2026

Den klorbenzen er en aromatisk forbindelse med kjemisk formel C ₆ H ₅ Cl, spesielt et aromatisk halogenid. Ved romtemperatur er det en fargeløs, brennbar væske, som ofte brukes som et løsningsmiddel og avfettingsmiddel. I tillegg tjener det som et råstoff for fremstilling av en rekke svært nyttige kjemiske forbindelser.

I forrige århundre tjente det som grunnlag for syntesen av insektmidlet DDT, veldig nyttig i utrydding av sykdommer som malaria. Imidlertid ble bruken i 1970 forbudt på grunn av den høye giftigheten for mennesker. Klorbenzenmolekylet er polart på grunn av en høyere elektronegativitet av klor i forhold til karbonatomet det binder seg til.

Dette resulterer i at klor har en moderat tetthet av negativ ladning 5 med hensyn til karbon og resten av den aromatiske ringen. Likeledes er klorbenzen praktisk talt uoppløselig i vann, men det er løselig i væsker av aromatisk kjemisk art, slik som: kloroform, benzen, aceton, etc.

I tillegg er Rhodococus fenolicus en bakterieart som er i stand til å nedbryte klorbenzen som den eneste karbonkilden.

Kjemisk struktur

Det øvre bildet illustrerer strukturen til klorbenzen. De svarte karbonkulene utgjør den aromatiske ringen, mens de hvite kulene og de grønne kulene utgjør tilsvarende hydrogen og kloratomer.

I motsetning til benzenmolekylet har klorbenzen et dipolmoment. Dette er fordi Cl-atomet er mer elektronegativt enn resten av sp ^2- hybridiserte karbonatomer .

Av denne grunn er det ikke en jevn fordeling av elektrontettheten i ringen, men det meste er rettet mot Cl-atomet.

I følge denne forklaringen kan det med et elektron-tetthetskort bekreftes at det, selv om det er svakt, er et område som er rikt på elektron.

Følgelig interagerer klorbenzenmolekyler med hverandre gjennom dipol-dipol-krefter. De er imidlertid ikke sterke nok til at denne forbindelsen kan eksistere i den faste fase ved romtemperatur; av denne grunn er det en væske (men med et høyere kokepunkt enn benzen).

Kjemiske egenskaper

lukt

Lukten er mild, ikke ubehagelig og lik mandelen.

Molekylær vekt

112,556 g / mol.

Kokepunkt

131.6 ° C (270 ° F) ved 760 mmHg trykk.

Smeltepunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flammepunkt

27 ºC (82 ºF)

Vannløselighet

499 mg / l ved 25 ° C.

Løselighet i organiske forbindelser

Det er blandbart med etanol og etyleter. Det er veldig løselig i benzen, karbontetraklorid, kloroform og karbondisulfid.

tetthet

1,1058 g / cm3 ved 20 ° C (1,11 g / cm3 ved 68 ° F). Det er en litt tettere væske enn vann.

Damptetthet

3,88 i forhold til luft. 3,88 (luft = 1).

Damptrykk

8,8 mmHg ved 68 ° F; 11,8 mmHg ved 77 ° F; 120 mmHg ved 25 ° C.

Tenn

593 ºC (1 099 ºC)

viskositet

0,806 mPoise ved 20 ° C.

korrosivitet

Angriper noen typer plast, gummi og noen typer belegg.

Forbrenningsvarme

-3.100 kJ / mol ved 25 ° C.

Fordampingsvarme

40,97 kJ / mol ved 25 ° C.

Overflatespenning

33,5 dyn / cm ved 20 ° C.

Ioniseringspotensial

9.07 eV.

Luktgrense

Anerkjennelse i luften 2.1.10-1 ppm. Lav lukt: 0,98 mg / cm3; høy lukt: 280 mg / cm3.

Eksperimentelt frysepunkt

-45,55 ° C.

Stabilitet

Det er inkompatibelt med oksydasjonsmidler.

syntese

I industrien, er den metoden introdusert i 1851 anvendes, i hvilket klorgass (Cl ₂ ) er ført gjennom det flytende benzen ved en temperatur på 240 ° C i nærvær av ferriklorid (FeCl ₃ ), som virker som en katalysator.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Klorbenzen blir også fremstilt fra anilin i Sandmayer-reaksjonen. Anilin danner benzenediazoniumklorid i nærvær av natriumnitritt; og benzenediazoniumklorid danner benzenklorid i nærvær av kobberklorid.

applikasjoner

Bruk i organisk syntese

-Det brukes som et løsningsmiddel, avfettingsmiddel og tjener som et råstoff for utarbeidelse av mange svært nyttige forbindelser. Klorbenzen ble brukt i syntesen av insektmidlet DDT, for tiden i bruk på grunn av dets giftighet for mennesker.

Selv om det i mindre grad brukes klorbenzen i syntesen av fenol, en forbindelse som har en fungicid, bakteriedrepende, insekticid, antiseptisk virkning, og som også brukes til produksjon av agrokjemikalier, samt i fremstillingsprosessen av acetisalicylsyre.

-Det er involvert i produksjonen av diisocyanat, et avfettingsmiddel for bildeler.

-Det brukes til å oppnå p-nitroklorbenzen og 2,4-dinitroklorbenzen.

-Det brukes i syntesen av trifenylfosfin, tiofenol og fenylsilanforbindelser.

Trifenylfosfin brukes i syntesen av organiske forbindelser; tiofenol er et plantevernmiddel og et farmasøytisk mellomprodukt. I stedet brukes fenylsilan i silikonindustrien.

-Det er en del av råvaren for fremstilling av difenyloksyd, som brukes som et varmeoverføringsmiddel, i kontrollen av plantesykdommer og til fremstilling av andre kjemiske produkter.

-P-nitroklorbenzen oppnådd fra klorbenzen er en forbindelse som brukes som et mellomprodukt ved fremstilling av fargestoffer, pigmenter, farmasøytiske midler (paracetamol) og i gummikjemi.

Bruk for syntese av organiske løsningsmidler

Klorbenzen brukes også som råstoff for fremstilling av løsningsmidler som brukes i syntesereaksjoner av organiske forbindelser, slik som metylendifenyldiisocyanat (MDI) og uretan.

MDI er involvert i syntese av polyuretan, som har mange funksjoner i produksjonen av byggevarer, kjøleskap og frysere, sengemøbler, fottøy, biler, belegg og lim og andre applikasjoner.

På samme måte er uretan et råstoff for produksjon av hjelpestoffforbindelser for landbruk, maling, blekk og rengjøringsmidler for bruk i elektronikk.

Medisinsk bruk

-2,4-dinitrochlorobenzene har blitt brukt i dermatologi ved behandling av alopecia areata. Det har også blitt brukt i allergistudier og i immunologien mot dermatitt, vitiligo og i prognosen for evolusjonen hos pasienter med ondartet melanom, kjønnsvorter og vulgære vorter.

-Det har hatt terapeutisk bruk hos pasienter med HIV. På den annen side har immunmodulerende funksjoner blitt tilskrevet det, et aspekt som er gjenstand for diskusjon.

referanser

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene og dets applikasjoner. . Venezuelansk dermatologi, VOL. 36, nr. 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitroklorbenzen (PNCB). Hentet 4. juni 2018, fra: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Klorbenzen: Egenskaper, reaktivitet og bruk. Hentet 4. juni 2018, fra: study.com
4. Wikipedia. (2018). Klorbenzen. Hentet 4. juni 2018, fra: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018). Klorbenzen. Hentet 4. juni 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov