ORGANISKE FORBINDELSER: KJENNETEGN, KLASSIFISERING, NOMENKLATUR, EKSEMPLER - KJEMI - 2026

De organiske forbindelsene eller organiske molekylene er de kjemikaliene som inneholder karbonatomer. Den grenen av kjemi som er ansvarlig for studien, er da kjent som organisk kjemi.

Praktisk talt alle molekylene som gjør cellelivet mulig inneholder karbon, nemlig: proteiner, enzymer, lipider, karbohydrater, vitaminer og nukleinsyrer, etc. Derfor er alle kjemiske reaksjoner som oppstår i levende systemer organiske reaksjoner.

Grafisk fremstilling av strukturen til en alkohol, en organisk forbindelse (Kilde: SubDural12 / Public domain, via Wikimedia Commons)

På samme måte er de fleste forbindelser som finnes i naturen, som mennesker er avhengige av for mat, medisin, klær og energi, også organiske forbindelser.

Det er naturlige og syntetiske organiske forbindelser, siden kjemikere har klart å produsere millioner av organiske forbindelser kunstig, det vil si innenfor veggene i et laboratorium, og derfor kan disse forbindelsene ikke finnes i naturen.

Sammensetning av organiske forbindelser: karbon

Organiske forbindelser består blant annet av karbonatomer. Karbon er et veldig spesielt element, og dette skyldes i stor grad sin posisjon i det periodiske systemet, siden det er i midten av den andre raden med elementer.

Karbon i den periodiske tabellen (Kilde: IUPAC / Public domain, via Wikimedia Commons)

Disse elementene til venstre har en tendens til å gi fra seg elektroner, mens de til høyre har en tendens til å motta dem. Det faktum at karbon er i midten av disse elementene, innebærer at det verken gir opp elektronene fullstendig, eller aksepterer dem fullstendig, men heller deler dem.

Ved å dele elektroner og ikke ta dem bort eller gi dem til andre elementer, kan karbon danne bindinger med hundrevis av forskjellige atomer, og danne millioner av stabile forbindelser med flere kjemiske egenskaper.

Kjennetegn på organiske forbindelser

-Alle organiske forbindelser dannes av karbonatomer i kombinasjon med atomer av hydrogen, oksygen, nitrogen, svovel, fosfor, fluor, klor, brom, blant andre.

Imidlertid er ikke alle forbindelser som har karbonatomer organiske forbindelser, for eksempel natriumkarbonat eller kalsiumkarbonat.

-De kan være krystallinske faste stoffer, oljer, voks, plast, elastikk, mobile eller flyktige væsker eller gasser. I tillegg kan de ha et bredt spekter av farger, lukter og smaker (noen av deres egenskaper vil bli beskrevet av grupper)

-De kan være naturlige eller syntetiske, det vil si at de vanligvis finnes i naturen eller de kan syntetiseres kunstig av mennesker

-De har flere funksjoner, både fra det cellulære synspunktet og i den antroposentriske forstand, siden mennesket utnytter organiske forbindelser i mange aspekter av hans daglige liv

Klassifisering

Organiske forbindelser kan klassifiseres i en serie "funksjonelle grupper." Av disse funksjonelle gruppene er de mest vanlige og relevante:

-Alkanes, alkener og alkyner

-Sand eller aromatiske hydrokarboner

-Alkoholer og fenoler, etere og epoksider

-Tioler, aminer, aldehyder og ketoner

-Halides

-Karboksylsyrer

alkaner

Alkaner er organiske forbindelser som bare består av karbon- og hydrogenatomer forbundet med enkle ikke-polare kovalente bindinger, slik at de tilhører en klasse stoffer kjent som hydrokarboner.

Bindingene som utgjør disse forbindelsene er vanligvis de minst reaktive bindingene som finnes i et organisk molekyl, og derfor danner alkansekvensene det "inerte rammeverket" for de fleste organiske forbindelser.

Struktur av noen alkaner. Metan, etan, propan og butan. (Kilde: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

Disse forbindelsene kan forekomme som hydrokarbonkjeder eller som sykliske strukturer eller ringer. Når en hydrokarbonkjede er festet til mer enn en grunnleggende strukturell enhet som en substituent, kalles dette da en alkylgruppe.

De enkleste alkanene er metan (CH4), som er en av hovedforbindelsene som finnes i naturgass, etan (C2H6), propan (C3H8) og butan (C4H10), brukt som flytende drivstoff i sigarettartikler. lomme.

alkener

eten Av bruker: Bryan Derksen, fra Wikimedia Commons

En organisk forbindelse er en alken når den inneholder dobbeltbindinger mellom karbonatomene som utgjør den, så det sies at disse er umettede, siden de ikke er mettet med hydrogenatomer.

Alkener er vidt distribuert i naturen, og noen vanlige eksempler inkluderer etylen (brukt til å lage plast), 2-metyl-1,3-butadienisopren (brukt til å lage gummi eller gummi) og A-vitamin.

alkyner

Kjemisk struktur av acetylen

Alkyner er hydrokarboner (forbindelser som består av karbon og hydrogenatomer) som har, mellom noen av karbonatomer, en trippelbinding, som har stor styrke og stivhet. De er ikke veldig rik på naturen.

Etin, også kjent som acetylen, er et av de mest representative eksemplene på denne molekylgruppen. Det brukes som drivstoff for fakler til oksyacetylen sveisere.

Kokepunktet for alkaner, alkener og alkyner øker med økende molekylvekt. Smeltepunktet kan imidlertid være svært varierende ettersom det avhenger av strukturen som er anvendt av disse molekylene i den faste fase.

Aromatiske hydrokarboner eller arenaer

benzen

Arenaer, også kjent som aromatiske hydrokarboner, er arenaer et sett med organiske molekyler som inneholder en funksjonell gruppe sammensatt av tre par atomer bundet av dobbeltbindinger, som er koblet sammen og danner en vanlig plan (flat) sekskant.

De sekskantede ringene til disse forbindelsene er ofte representert i en sekvens som veksler enkeltbindinger med dobbeltbindinger.

Det minste molekylet som kan danne en funksjonell gruppe av denne art er benzen (C6H6) og arenaer kan ha en eller flere benzenringer eller andre med lignende struktur. Når de blir navngitt som substituenter på andre strukturelle enheter, er de kjent som arylsubstituenter.

Beskrivelsen av disse som "aromatiske hydrokarboner" har å gjøre med den sterke lukten av benzen og andre større arenaer.

Et godt eksempel på disse forbindelsene er naftalen, dannet av to smeltede benzenringer, som tilsvarer den aktive forbindelsen i møllkuler, vanligvis brukt som sprøytemidler for å skremme bort uønskede husinsekter.

Alkoholer og fenoler

Kilde: Generiske strukturer av alkoholer. Secalinum, fra Wikimedia Commons

Alkoholer er forbindelser dannet av et alkanskjelett som en hydroksylgruppe (-OH) er bundet til, i mellomtiden er fenoler de hvor hydroksylgruppen på sin side er festet til en arylring (aromatisk hydrokarbon).

Både alkoholer og fenoler er ekstremt vanlige i naturen, men mer rikholdige og viktige er alkoholer.

Kjemisk struktur av fenol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

På grunn av tilstedeværelsen av en hydroksylgruppe har alkoholiske og fenoliske molekyler meget varierende fysiske og kjemiske egenskaper, siden oksygenatomer er langt mer elektronegative enn karbon- eller hydrogenatomer.

Følgelig er bindingene mellom disse tre atomene polare, og det er disse som er ansvarlige for de viktigste egenskapene til alkoholer og fenoler.

Kokepunktet for alkoholer er høyere enn kokepunktet for alkaner eller alkener med sammenlignbar molekylvekt, selv om jo høyere alkylgruppen til disse molekylene er, desto mer lik er egenskapene de til alkanene.

Ethers og epoxides

Generell struktur for organiske estere

Ethers er organiske molekyler der det ene oksygenatom er festet til to karbonatomer, og de er ekstremt mange i naturen. Diethyleter ble for eksempel tidligere brukt som bedøvelsesmiddel, og 2-etoksynaftalen ble brukt i parfymeri som en "oransje blomsterlignende smakstilsetning".

Det er rettkjedede etere og sykliske etere, og selv om bindingene mellom oksygen og karbon er polare, er disse forbindelsene mindre reaktive enn alkoholer og fenoler.

Epoksider er derimot sykliske etere sammensatt av en ring med tre atomer, det enkleste eksemplet er etylenoksyd, også kjent som oxiran, en brennbar gass med en sterk lukt.

Eksempel på epoksyd, 2,3-epoksyheksan

tioler

Sulfhydryl, tiolgruppe

Tioler ligner veldig på alkoholer, men i stedet for et oksygenatom har de et svovelatom. Deres viktigste kjennetegn er at de har en veldig dårlig lukt.

Den enkleste tiolen er hydrogensulfid (H₂S), en svovelanalog av vann som lukter som et råttent egg. Etantiol er en annen kjent tiol, ettersom den tilsettes husholdningsgass for å gjøre lekkasjer detekterbare.

Når de er til stede som substituenter på andre strukturelle enheter, er tioler eller SH-grupper kjent som "mercapto" -grupper.

aminer

Generell formel for et amin. Kilde: MaChe, fra Wikimedia Commons.

Aminer er generelt alkan (alkylgrupper) eller aren (arylgrupper) forbindelser som inneholder minst ett bundet nitrogenatom.

Hvis det er et rammeverk som består av en alkylgruppe, kalles forbindelsen et alkylamin. På den annen side, hvis rammen består av en arylgruppe, tilsvarer forbindelsen en arylamin.

Det er primære, sekundære og tertiære aminer, avhengig av om nitrogenatomet er bundet til en, to eller tre alkyl- eller arylgrupper, tilsvarende. Disse er veldig vanlige i naturen, og mange er fysiologisk aktive i levende ting.

Aldehyder og ketoner

Representasjon av en aldehyd (Kilde: Wereldburger758, via Wikimedia Commons)

Begge er forbindelser som har karbonatomer knyttet til karbonylgrupper. En karbonylgruppe består av et oksygenatom festet til et karbonatom gjennom en dobbeltbinding; i disse gruppene er karbonatomet også festet til to andre atomer i tillegg til oksygen.

Mange andre funksjonelle grupper produseres ved tilstedeværelse av forskjellige atomgrupper på karbonatomet i karbonylgruppen, men aldehyder og ketoner er utvilsomt de viktigste.

Ketoner er de forbindelser der karbonylgruppen karbonatom er bundet til to andre karbonatomer, mens i et aldehyd er minst ett av disse atomene hydrogen.

Generell formel for ketoner

Mange aldehyder og ketoner er ansvarlige for smaken og lukten av mange frukt og grønnsaker som konsumeres av dyr, så de er veldig rikelig i naturlige miljøer.

Formalin, som består av en blanding av formaldehyd i vann, er en væske som vanligvis brukes til konservering av biologiske prøver.

Benzaldehyd er for eksempel det aromatiske aldehydet som er ansvarlig for lukten av mandler og kirsebær. Butanedione er derimot en keton som har to karbonylgrupper og er det som gir den karakteristiske lukten fra mange oster.

Halider eller halogenider

Litiumfluorid, et halogenid

De er forbindelser som inneholder karbonatomer knyttet til et halogenatom som fluor, jod, brom eller klor, gjennom polære bindinger. De er veldig reaktive forbindelser, siden de har karbonatomene som deltar i bindingen og har en liten positiv ladning.

Mange av disse forbindelsene er blitt oppdaget i marine organismer, og andre har en rekke kommersielt viktige anvendelser. Kloretan eller etylklorid er for eksempel en flyktig væske som brukes som et lokalbedøvelsesmiddel.

Karboksylsyrer

Struktur av en karboksylsyre. R er en hydrogen- eller karbonatkjede.

Hvis en karbonylgruppe (C = O) går sammen med en hydroksylgruppe (-OH), danner den en funksjonell gruppe kjent som en karboksylgruppe (-COOH).

Hydrogenatomet i en karboksylgruppe kan fjernes, og danner et negativt ion som har sure egenskaper, så forbindelsene som har disse gruppene er kjent som karboksylsyrer.

Disse forbindelsene er rikelig i naturen. De ligger i eddik som vi bruker på kjøkkenet, i sitrusfruktene vi spiser, så vel som i visse grønnsaker og til og med i mange ofte brukte medisiner.

Strukturelle enheten som inneholder en alkylgruppe bundet til en karboksylgruppe er kjent som en acylgruppe, og forbindelser avledet fra karboksylsyrer er alle de som inneholder en acylgruppe bundet til forskjellige substituenter.

Disse derivater inkluderer estere, amider, syrehalogenider og anhydrider. Estere dannes av et alkoksyfragment (OR) festet til en acylgruppe, amider har aminogrupper (-NR2), syrehalogenider har et klor- eller bromatom, og anhydrider har en karboksylgruppe.

Noen enkle estere gir en behagelig duft til frukt og blomster. Urea er et dobbelt amid av kullsyre og er hovedkomponenten i urin.

Acylklorider og anhydrider er de mest reaktive derivatene og brukes generelt som kjemiske reagenser, men er ikke veldig viktige i naturen.

I tillegg til de tidligere nevnte gruppene, er det viktig å merke seg at det også er forbindelser som kalles polyfunksjonell, siden de i sin struktur huser mer enn en funksjonell gruppe enn de som er oppført ovenfor.

nomenklatur

Den mest brukte nomenklaturen for å navngi en organisk forbindelse er IUPAC, som består av å gi navnet til den lengste kjeden av karbonatomer forbundet med dobbeltbindinger av et molekyl, uavhengig av om det er en kontinuerlig kjede eller om det har en struktur syklisk.

Alle "forskyvninger", enten det er flere bindinger eller andre atomer enn karbon og hydrogen, er angitt som prefiks eller suffiks i henhold til visse prioriteringer.

Nomenklatur av alkaner

Alkaner kan være lineære (acykliske) eller sykliske (alisykliske) molekyler. Hvis du starter med en alkan med fem karbonatomer, indikeres antall karbonatomer i kjeden med en gresk bokstav eller det latinske prefikset.

Hvis de er sykliske alkaner (cykloalkaner), brukes prefikset "cyclo". Avhengig av antall karbonatomer, kan alkaner være (lineære eller sykliske):

-Metan (CH4)

-Etan (CH3CH3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Butan (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptan (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonane (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecane (CH3 (CH2) 9CH3) og så videre

Nomenklatur av forbindelser med funksjonelle grupper

Funksjonelle grupper blir navngitt etter deres prioritet. Den følgende listen viser de forskjellige funksjonelle gruppene i rekkefølgen av synkende prioritet (fra viktigst til minst viktig) og betegner både prefikset og suffikset som må brukes for å navngi molekylene med disse egenskapene:

For de som kan navngis ved hjelp av prefiks eller suffiks:

- Karboksylsyre : R-COOH, prefikset “karboksysyre” og suffiks “-oic”

- Aldehyde : R-HC = O, prefiks "oxo-" eller "formyl" og suffiks "-al" eller "carbaldehyd"

- Keton : RC = OR, prefiks “oxo-” og suffiks “-one”

- Alkohol : ROH, prefiks “hydroxy-” og suffiks “-ol”

- Amin : RN-, prefikset “amino-” og suffikset “-amin”

For de som kan navngis ved å bruke kun suffikser:

- Alkene : C = C, suffiks “-eno”

- Alkyne : C-trippelbinding-C, suffiks "-ino"

For de som bare kan navngis ved hjelp av prefikser:

- Alkyl (metyl, etyl, propyl, butyl): R-, prefiks "alkyl-"

- Alkoxy : RO-, prefikset "alkoxy-"

- Halogener : F- (fluor-), Cl- (klor-), Br- (brom-), I- (jod-)

- Forbindelser med -NO2-grupper : prefikset "nitro-"

- Forbindelser med -CH = CH2-grupper : prefikset "vinyl-"

- Forbindelser med grupper -CH2CH = CH2 : prefikset "allyl-"

- Forbindelser med fenoliske grupper : prefikset "fenyl-"

I samsvar med det ovennevnte, må organiske forbindelser som har substituenter, for eksempel, som bare kan navngis med prefikser, navngis slik:

1. Finn den lengste kjeden med karbonatomer og bestem “root” -navnet for denne overordnede kjeden, det vil si navnet på den enkeltkjedede alkanen med samme antall karbonatomer.
2. Nummer kjeden slik at den første substituenten inntar den første posisjonen, med andre ord at den første substituenten har det laveste tallet.
3. Bestem navnet og plasseringen til hver substituent i kjeden. Hvis en av substituentene er et nitrogen, brukes en "N-" i stedet for et tall.
4. Angi antall identiske grupper med de numeriske prefikset "di", "tri", "tetra", etc.
5. Skriv tallene på plasseringene og navnene på substituentgruppene i alfabetisk rekkefølge og før “rotnavnet”. Når du sorterer alfabetisk, tas ikke prefiksene "sek -", "tert -", "di", "tri", etc. ikke med i betraktningen, men det tas hensyn til prefikset "cyclo-" og "iso".

Organiske forbindelser som har substituenter og som bare kan navngis med suffikser, må navngis slik:

Alkener heter det samme som alkaner, bortsett fra at:

1. Kjeden med karbonatomer som inkluderer dobbeltbinding (C = C) er listet på en slik måte at disse atomene har den "laveste posisjonen" som mulig, siden den har høyere prioritet enn noen substituent.
2. Suffikset “-ano” endres til “-eno”
3. Den geometriske isomeren er betegnet med prefikset "cis", "trans", "E" eller "Z"
4. Når C = C ikke kan inkluderes, brukes navnet på substituenten

Alkyner er også oppkalt etter alkaner, med visse modifikasjoner:

1. Kjeden med karbonatomer som inneholder par karbonatene som er koblet sammen med tre bindinger, er listet opp på en slik måte at den funksjonelle gruppen har den "laveste" numeriske posisjonen.
2. Suffikset "-ano" endres til "-ino" og den numeriske posisjonen tilordnes det første karbonet i kjeden.

Nomenklaturen til molekylene som kan navngis med både prefikser og suffikser, de molekylene med en eller flere funksjonelle grupper er navngitt med suffikset til den funksjonelle gruppen med høyeste prioritet, og de andre er angitt som et prefiks, også i prioritert rekkefølge.

Eksempler på organiske forbindelser

Gjennom denne teksten er noen klassiske eksempler på de forskjellige gruppene av organiske forbindelser blitt nevnt, og det er viktig for leseren å huske at makromolekylene som utgjør cellene våre også er heterogene grupper av disse forbindelsene.

Bilde av Tumisu på www.pixabay.com

Eksempler på store og viktige organiske forbindelser inkluderer derfor:

-Nukleinsyrer som deoksyribonukleinsyre og ribonukleinsyre

-Alle proteiner og enzymer

-Enkel og kompleks karbohydrater, det vil si monosakkarider som glukose eller galaktose og polysakkarider som stivelse, cellulose eller kitin

-Enkle og komplekse lipider, som består av en kombinasjon av karboksylsyrer, alkoholer og andre funksjonelle grupper, nesten alltid polare

Bilde av Steve Buissinne på www.pixabay.com

2-propanol er en organisk forbindelse, som vi kommersielt kjenner som isopropylalkohol, og som vi vanligvis bruker for å rense sår. Det samme er oljen vi bruker til matlaging, uansett vegetabilsk opprinnelse.

Etylalkoholen som vi får i alkoholholdige drikker som øl eller vin, er en organisk forbindelse, og det samme er sukkeret vi bruker til å søte desserter og drikke.

referanser

1. Speight, JG (2016). Miljøorganisk kjemi for ingeniører. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organisk kjemi. Internasjonal utgave.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organisk kjemi.
4. Leigh, GJ (red.). (2011). Prinsipper for kjemisk nomenklatur: en guide til IUPAC-anbefalinger. Royal Society of Chemistry.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Hentet 6. april 2020 fra britannica.com