DEOXYRIBOSE: STRUKTUR, FUNKSJONER OG BIOSYNTESE - KJEMI - 2026

Den deoksyribose eller D-2-deoksyribose er en fem - karbon sukker som omfatter nukleotider deoksyribonukleinsyre (DNA). Dette sukkeret fungerer som en base for forening av fosfatgruppen og den nitrogenholdige basen som utgjør nukleotidene.

Karbohydrater generelt er essensielle molekyler for levende vesener, de utfører forskjellige viktige funksjoner, ikke bare som molekyler som energi kan hentes ut fra celler, men også for å strukturere DNA-kjedene som genetisk informasjon overføres gjennom. .

Kjemisk struktur av deoxyribose (Kilde: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Alle sukkerarter eller karbohydrater har den generelle formelen CnH2nOn, i tilfelle av deoxyribose, er den kjemiske formelen C5H10O4.

Deoxyribose er sukkeret som strukturerer DNA og det skiller seg bare fra ribose (sukkeret som utgjør RNA) ved at det har et hydrogenatom (-H) ved karbon 3, mens ribose har en hydroksylfunksjonell gruppe (- OH) i samme stilling.

På grunn av denne strukturelle likheten er ribose det viktigste startsubstratet for cellulær syntese av deoksyribosesukker.

En gjennomsnittlig celle har en mengde RNA nesten 10 ganger større enn DNA, og den fraksjonen av RNA som blir resirkulert, som blir avledet mot dannelse av deoksyribose, har et viktig bidrag til overlevelsen av celler.

Struktur

Deoxyribose er et monosakkarid som består av fem karbonatomer. Den har en aldehydgruppe, derfor er den klassifisert i gruppen av aldopentoser (aldo, for aldehyd og pento for de fem karbonatene).

Ved å bryte ned den kjemiske sammensetningen av deoxyribose kan vi si at:

Dette består av fem karbonatomer, aldehydgruppen finnes på karbonet i stilling 1, ved karbonet i posisjon 2 har den to hydrogenatomer og i karbonet i posisjon 3 har den to forskjellige substituenter, nemlig: en hydroksylgruppe (-OH) og et hydrogenatom.

Karbon i posisjon 4, så vel som i posisjon 3, har en OH-gruppe og et hydrogenatom. Det er gjennom oksygenatomet i hydroksylgruppen i denne posisjonen at molekylet kan få sin sykliske konformasjon, siden det binder seg til karbonet i stilling 1.

Det femte karbonatom er mettet med to hydrogenatomer og ligger i den endelige enden av molekylet, utenfor ringen.

Det er i aldehydgruppen av karbon 1 at nitrogenholdige baser blir sammenføyd, sammen med sukkeret, de danner nukleosidene (nukleotider uten fosfatgruppen). Oksygenet som er knyttet til karbon 5-atomet er der fosfatgruppen som utgjør nukleotidene er bundet.

I en DNA-helix eller streng er fosfatgruppen festet til karbon 5 i et nukleotid den som er bundet til OH-gruppen av karbon i stilling 3 til en annen deoksyribose som tilhører et annet nukleotid, og så videre.

Optiske isomerer

Blant de fem karbonatomer som utgjør den viktigste ryggraden i deoxyribose er tre karbonatomer som har fire forskjellige substituenter på hver side. Karbonet i posisjon 2 er asymmetrisk med hensyn til disse, siden det ikke er knyttet til noen OH-gruppe.

Derfor, og i henhold til dette karbonatom, kan deoksyribose oppnås i to "isoformer" eller "optiske isomerer" som er kjent som L-deoksyribose og D-deoksyribose. Begge former kan defineres fra karbonylgruppen øverst i Fisher-strukturen.

All deoxyribose er betegnet som "D-deoxyribose" der -OH-gruppen festet til karbon 2 er anordnet til høyre, mens "L-deoxyribose" -formene har -OH-gruppen til venstre.

"D" -formen av sukker, inkludert deoksyribose, er den dominerende i metabolismen til organismer.

Egenskaper

Deoxyribose er et sukker som fungerer som en byggestein for mange viktige makromolekyler som DNA og nukleotider med høy energi som ATP, ADP, AMP og GTP, blant andre.

Forskjellen som de sykliske strukturen til deoksyribose gir med hensyn til ribose, gjør førstnevnte til et mye mer stabilt molekyl.

Fraværet av oksygenatom ved karbon 2 gjør deoksyribose til et sukker som er mindre utsatt for reduksjon, spesielt sammenlignet med ribose. Dette er veldig viktig, ettersom det gir stabilitet til molekylene det er en del av.

biosyntesen

Deoxyribose, som ribose, kan syntetiseres i kroppen av et dyr på ruter som involverer nedbrytning av andre karbohydrater (vanligvis heksoser som glukose) eller ved kondensering av mindre karbohydrater (trioser og andre to-karbonforbindelser , for eksempel).

I det første tilfellet, det vil si å oppnå deoksyribose fra nedbrytningen av "høyere" karbohydratforbindelser, er dette mulig takket være den metabolske kapasiteten til celler til å utføre den direkte omdannelsen av ribulose 5-fosfat oppnådd av av pentosefosfat til ribose 5-fosfat.

Strukturell sammenligning mellom ribose og deoxyribose (Kilde: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)

Ribose 5-fosfat kan reduseres ytterligere til deoxyribose 5-fosfat, som kan brukes direkte til syntese av energiske nukleotider.

Det er påvist oppnåelse av ribose og deoksyribose fra kondensasjonen av mindre sukkerarter i bakterieekstrakter, hvor dannelsen av deoksyribose er blitt bekreftet i nærvær av glyseraldehydfosfat og acetaldehyd.

Tilsvarende bevis er oppnådd i studier som bruker dyrevev, men inkuberer fruktose-1-6-bisfosfat og acetaldehyd i nærvær av jodeddiksyre.

Konvertering av ribonukleotider til deoxyribonucleotides

Selv om små fraksjoner av karbonatomene som er bestemt for nukleotidbiosyntesebanene, er rettet mot biosyntesen av deoksynukleotider (nukleotidene av DNA som har deoksyribose som sukker), er de fleste av disse hovedsakelig rettet mot dannelsen av ribonukleotider .

Følgelig syntetiseres deoksyribose hovedsakelig fra det oksyderte derivatet, ribose, og dette er mulig inne i cellen takket være den store forskjellen i overflod mellom DNA og RNA, som er den viktigste kilden til ribonukleotider (en viktig kilde til ribosesukker).

Dermed består det første trinnet i syntesen av deoksynukleotider fra ribonukleotider av dannelsen av deoksyribose fra ribosen som utgjør disse nukleotidene.

For dette reduseres ribose, det vil si OH-gruppen ved karbon 2 i ribosen fjernes og byttes mot et hydridion (et hydrogenatom), og holder den samme konfigurasjonen.

referanser

1. Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosyntese av deoksyribose i intakte Escherichia coli. Journal of Biologisk kjemi, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). En introduksjon til genetisk analyse. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokjemi. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG, & Malpress, FH (1952). Syntese av deoksyribose i dyrevev. Nature, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). En struktur for deoksyribose nukleinsyre.