DIKLORMETAN: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK, GIFTIGHET - KJEMI - 2026

Den diklormetan , også kjent som metylenklorid, er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er CH ₂ Cl ₂ . Spesielt er det et alkylhalogenid avledet fra metangass. I motsetning til metan, er denne forbindelsen en fargeløs, polær væske.

Det ble opprinnelig syntetisert i 1839 av den franske kjemikeren og fysikeren Henri Victor Regnault (1810-1878), som klarte å isolere det fra en blanding av klor og klormetan utsatt for sollys.

Strukturformel av diklormetan. Kilde: Jü

Diklormetan produseres industrielt ved å behandle metan eller klormetan med klorgass ved forhøyede temperaturer (400–500 ºC). Sammen med diklormetan produseres kloroform og karbontetraklorid i prosessen, som skilles ut ved destillasjon.

Diklormetan brukes som et løsningsmiddel som tillater sveising av plastmaterialer og for avfetting av metaller. Det brukes også til koffeinisering av kaffe og te, samt en humleekstraktor og fortynningsmiddel for fargetilsetningsstoffer og blekk for å merke frukt.

Diklormetan er en giftig forbindelse som kan forårsake irritasjon i nesegangene og halsen ved innånding. Leverskader er rapportert hos arbeidere utsatt for høye konsentrasjoner av diklormetan. I tillegg er det et mutagent middel, mistenkt for å være kreftfremkallende.

Struktur

Molekylær struktur av diklormetan. Kilde: Gabriel Bolívar via MolView.

Det første bildet viste strukturformelen CH ₂ Cl ₂ , i hvilken dens kovalente bindinger CH og C-Cl skiller seg ut. Over er også dens struktur representert av en modell av kuler og stenger. Merk med det blotte øye at CH-bindingene (hvite kuler) er korte, mens C-Cl-bindingene (grønne kuler) er lange.

Geometrien av CH ₂ Cl ₂ er tetraedrisk; men forvrengt av de bulkere kloratomer. Den ene enden av tetrahedronen er definert av de to kloratomer, mer elektronegative enn hydrogen og karbon. Derfor, er et permanent dipolmoment (1.6D) etablert i CH _2- Cl ₂ -molekyl .

Dette gjør at diklormetanmolekylene kan samvirke med hverandre gjennom dipol-dipol-krefter. På samme måte er disse intermolekylære interaksjoner ansvarlige for at denne forbindelsen eksisterer som en væske til tross for dens lave molekylmasse; en væske som imidlertid er ganske flyktig.

Egenskaper

Utseende

Fargeløs væske.

Molmasse

84,93 g / mol.

lukt

Søt, lik kloroform.

Luktgrense

205-307 ppm.

tetthet

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Smeltepunkt

- 97,6 ° C.

Kokepunkt

39,6 ° C.

Vannløselighet

25,6 g / l ved 15 ° C og 5,2 g / l ved 60 ° C.

Diklormetan er neppe løselig i vann. Selv om begge molekyler, CH ₂ Cl ₂ og H ₂ O, er polare, deres vekselvirkninger er ineffektive, muligens på grunn av frastøtning mellom klor- og oksygenatomer.

Løselighet i andre løsningsmidler

Blandbart med etylacetat, alkohol, heksan, benzen, karbontetraklorid, dietyleter, kloroform og dimetylformamid.

Fordelingskoeffisient for oktanol / vann

Logg P = 1,19.

Damptrykk

57,3 kPa (25 ° C). Dette trykket tilsvarer omtrent 5,66 atm, noe som reflekterer et høyt damptrykk.

Damptetthet

2.93 i forhold til luft tatt som 1.

Brytningsindeks (πD)

1,4244 (20 ° C).

viskositet

0,413 cP (25 ° C).

tenningspunkt

Diklormetan er ikke brannfarlig, men når den blandes med luft danner den brennbare damper over 100 ºC.

Selvantennelsestemperatur

556 ° C.

Stabilitet

Den er stabil ved omgivelsestemperatur i fravær av fuktighet, og har en relativ stabilitet sammenlignet med dens kondensatorer: kloroform og karbontetraklorid.

Det har en tendens til å røye ved høye temperaturer (300-450 ºC) når dampene kommer i kontakt med stål og metallklorider.

dekomponering

Kan spaltes ved kontakt med varme overflater eller en flamme, og avgir giftige og irriterende gasser av fosgen og hydrogenklorid.

Korrosjon

Diklormetan angriper noen former for plast, gummi og belegg.

Fordampingsvarme

28,82 kJ / mol ved 25 ° C.

Overflatespenning

28,20 dyn / cm ved 25 ° C.

reaktivitet

Diklormetan reagerer kraftig med aktive metaller, for eksempel kalium, natrium og litium. Reagerer med sterke baser, f.eks. Kalium-tert-butoksid. Det er uforenlig med kaustika, oksidanter og kjemisk aktive metaller.

I tillegg reagerer den med flytende oksygen i natrium- og kaliumlegeringer og nitrogentetroksyd. Ved kontakt med vann kan det korrodere litt rustfritt stål, nikkel, kobber samt jern.

applikasjoner

De fleste bruksområder og anvendelser av diklormetan er basert på dens egenskaper som et løsningsmiddel. På grunn av denne egenskapen brukes diklormetan i næringsmiddelindustrien, transport, medisinproduksjonsindustrien, etc.

Matforedling

Diklormetan brukes til koffeinisering av kaffebønner og teblader. Det brukes også til utvinning av humle til øl, drikkevarer og annen matsmaksstoff, samt til behandling av krydder.

Legemiddelindustrien

Diklormetan brukes til fremstilling av cefalosporin og ampicillin, i tillegg til fremstilling av antibiotika, steroider og vitaminer.

Photography

Det brukes også som et løsningsmiddel i produksjonen av cellulosetriacetat (CTA), brukt i opprettelsen av sikkerhetsfilmer.

Elektronisk industri

Det er en ideell forbindelse for produksjon av trykte kretskort, som brukes til å avfette aluminiumoverflaten før du legger fotoresistlaget til brettet.

maling

Diklormetan er et løsningsmiddel som finnes i lakk og malingsstripper, brukt til å fjerne lakk eller maling fra forskjellige typer overflater.

Transportere

Det brukes til å avfette metalldeler og overflater som er til stede i jernbaneapparat, så vel som i flykomponenter.

Andre bruksområder

Det brukes som sprøytedrivmiddel (aerosoler) og som et blåsemiddel for polyuretanskum. Det brukes også som væske i noen typer julelys.

toksisitet

Akutte effekter

Innånding av diklormetan kan forårsake irritasjon i de øvre luftveiene, hoste, tungpustethet eller pustebesvær.

Det kan føre til rødhet i huden, og hvis forbindelsen blir stående på den i lang tid, kan det forårsake kjemiske forbrenninger. Ved kontakt med øynene gir diklormetan en alvorlig irritasjon som kan strekke seg til en forbrenning.

I tillegg fungerer det som et nevrotoksin som genererer visuelle, auditive og psykomotoriske forstyrrelser; men disse effektene er reversible når inhalasjonen av diklormetan stoppes.

Kroniske effekter

Diklormetan kan påvirke sentralnervesystemet og forårsake hodepine, mental forvirring, kvalme, oppkast og hukommelsestap.

Hos dyr gir det skadelige effekter på leveren, nyrene, sentralnervesystemet og hjerte- og karsystemet.

Når det gjelder kreftfremkalling, er det ikke rapportert om en betydelig økning i kreftdødsfall hos arbeidere utsatt for diklormetan. Imidlertid har studier på dyr vist en økning som kan tilskrives diklormetan i forekomsten av kreft i leveren og lungene, samt godartede svulster i brystkjertlene.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5 ^ta utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
4. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2020). Diklormetan. PubChem-database., CID = 6344. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Diklormetan. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14. juli 2018). Diklormetan. Gjenopprettet fra: brumer.com
7. MSDS Online. (2019). Diklormetan (metylenklorid) Farer og sikkerhetsinformasjon. Gjenopprettet fra: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metylenklorid (diklormetan). . Gjenopprettet fra: epa.gov