DIFENYLAMIN (C6H5) 2NH: KJEMISK STRUKTUR, EGENSKAPER - KJEMI - 2026

Den difenylamin er en organisk forbindelse med den kjemiske formel (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Selve navnet indikerer at det er et amin, så vel som formelen (-NH ₂ ) gjør det klart. På den annen side refererer uttrykket "difenyl" tilstedeværelsen av to aromatiske ringer knyttet til nitrogen. Følgelig er difenylamin et aromatisk amin.

Innenfor organiske forbindelsers verden er ikke aromatisk nødvendigvis ordet aromatisk relatert til eksistensen av deres lukt, men snarere til egenskaper som definerer deres kjemiske oppførsel mot visse arter.

Når det gjelder difenylamin, sammenfaller dets aromatisitet og det faktum at det faste stoffet har en særegen aroma. Grunnlaget eller mekanismene som styrer dets kjemiske reaksjoner kan imidlertid forklares med dets aromatiske karakter, men ikke av dets behagelige aroma.

Den kjemiske strukturen, basiciteten, aromatisiteten og intermolekylære interaksjonene er variablene som er ansvarlige for dens egenskaper: fra fargen på krystallene til anvendbarheten som et antioksidantmiddel.

Kjemisk struktur

I de øvre bildene er de kjemiske strukturer av difenylamin representert. De svarte kulene tilsvarer karbonatomene, de hvite kulene til hydrogenatomene og de blå til nitrogenatomet.

Forskjellen mellom begge bilder er modellen for hvordan de representerer molekylet grafisk. Den nedre fremhever aromatiteten til ringene med de svarte prikkede linjene, og på samme måte er den plane geometrien til disse ringene tydelig.

Ingen av bildene viser det ensomme paret med ikke delte elektroner på nitrogenatomet. Disse elektronene "vandrer" gjennom det konjugerte π-systemet til dobbeltbindingen i ringene. Dette systemet danner en slags sirkulerende sky som tillater intermolekylære interaksjoner; det vil si med andre ringer av et annet molekyl.

Dette betyr at det ikke delte nitrogenparet går gjennom begge ringene, fordeler elektron-densiteten jevnt i dem, og deretter går de tilbake til nitrogenet for å gjenta syklusen igjen.

I denne prosessen synker tilgjengeligheten av disse elektronene, noe som resulterer i en reduksjon i basaliteten til difenylamin (dets tendens til å donere elektroner som en Lewis-base).

applikasjoner

Difenylamin er et oksidasjonsmiddel som er i stand til å utføre en rekke funksjoner, og blant dem er følgende:

- Under lagring gjennomgår epler og pærer en fysiologisk prosess som kalles skjell, relatert til produksjon av konjugert trien, noe som fører til skade på fruktens hud. Handlingen av difenylamin gjør det mulig å øke lagringsperioden, redusere skadene på fruktene til 10% av det som observeres i dets fravær.

- Ved å bekjempe oksidasjon utvider difenylamin og dets derivater driften av motorer ved å forhindre tykning av brukt olje.

- Difenylamin brukes til å begrense virkningen av ozon ved fremstilling av gummi.

- Difenylamin brukes i analytisk kjemi for påvisning av nitrater (NO ₃ ^- ), klorater (ClO ₃ ^- ) og andre oksidasjonsmidler.

- Det er en indikator som brukes i screeningtester for nitratforgiftning.

- Når RNA hydrolyseres i en time, reagerer det med difenylamin; dette tillater kvantifisering.

- I veterinærmedisin brukes difenylamin topisk til forebygging og behandling av manifestasjoner av skruorm hos oppdrettsdyr.

- Noen av difenylaminderivater tilhører kategorien ikke-steroide antiinflammatoriske medisiner. På samme måte kan de ha farmakologiske og terapeutiske effekter som antimikrobiell, smertestillende, antikonvulsiv aktivitet og kreft mot kreft.

Forberedelse

Difenylamin forekommer naturlig i løk, koriander, grønne og svarte teblader og sitrusfrukter. Syntetisk er det mange ruter som fører til denne forbindelsen, for eksempel:

Termisk deaminering av anilin

Det fremstilles ved termisk deaminering av anilin (C ₆ H ₅ NH ₂ ) i nærvær av oksidasjonskatalysatorer.

Hvis anilinet i denne reaksjonen ikke inneholder et oksygenatom i strukturen, hvorfor oksiderer det? Fordi den aromatiske ringen er en elektron-tiltrekkende gruppe, i motsetning til H-atomet, som donerer sin lave elektron-tetthet til nitrogenet i molekylet.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

Dessuten kan anilin reagere med anilin-hydroklorid-salt (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) under oppvarming ved 230 ° C i tyve timer.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) _2- NH

Reaksjon med fenotiazin

Difenylamin produserer flere derivater når de kombineres med forskjellige reagenser. En av disse er fenotiazin, som når den syntetiseres med svovel er en forløper for derivater med farmasøytisk virkning.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C- ₆ H- ₄ ) NH + H ₂ S

Egenskaper

Difenylamin er et hvitt krystallinsk fast stoff som, avhengig av urenheter, kan skaffe bronse, rav eller gule toner. Den har en hyggelig blomsteraroma, har en molekylvekt på 169,23 g / mol og en tetthet på 1,2 g / ml.

Molekylene i disse faste stoffene samvirker av Van der Waals-kreftene, blant dem er hydrogenbindingene dannet av nitrogenatomer (NH-NH) og stablingen av aromatiske ringer, hvor deres "elektroniske skyer" hviler på hverandre. .

Ettersom aromatiske ringer tar mye plass, hindrer de hydrogenbindinger, uten å også ta hensyn til rotasjonene av N-ringbindene. Dette betyr at det faste stoffet ikke har et veldig høyt smeltepunkt (53 ºC).

Imidlertid er molekylene i flytende tilstand lenger fra hverandre og effektiviteten av hydrogenbindingen forbedres. På samme måte er difenylamin relativt tung, og krever mye varme for å passere inn i gassfasen (302 ºC, kokepunktet). Dette skyldes også delvis vekten og interaksjonen til de aromatiske ringene.

Løselighet og grunnleggende

Den er veldig uoppløselig i vann (0,03 g / 100 g vann) på grunn av den hydrofobe karakteren til dens aromatiske ringer. I stedet er det meget oppløselige i organiske oppløsningsmidler som benzen, karbontetraklorid (CCl ₄ ), aceton, etanol, pyridin, eddiksyre, etc.

Dens surhet konstant (pKa) er 0,79, som refererer til den surhet av dens konjugerte syre (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Protonet som er tilsatt til nitrogenet har en tendens til å løsne seg, fordi elektronparet som det er bundet med kan gå gjennom de aromatiske ringene. Således er den høye ustabilitet C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ reflekterer lav basisitet difenylamin.

referanser

1. Gabriela Calvo. (16. april 2009). Hvordan påvirker Diphenylamine kvaliteten på frukten? Hentet 10. april 2018, fra: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Difenylamin Antioksidanter. Hentet 10. april 2018, fra: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologiske anvendelser av difenylamin og dets derivat som potensiell bioaktiv forbindelse: En gjennomgang. Aktuelle bioaktive forbindelser, bind 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Fremstilling av difenylamin. Hentet 10. april 2018, fra: prepchem.com
5. Pubchem. (2018). Diphenylamine. Hentet 10. april 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Diphenylamine. Hentet 10. april 2018, fra: en.wikipedia.org