ETYLENGLYKOL: EGENSKAPER, KJEMISK STRUKTUR, BRUK - KJEMI - 2026

Den etylenglykol er den enkleste organiske forbindelsen av familien av glykoler. Den kjemiske formelen er C ₂ H ₆ O ₂ , mens dens strukturelle formel er HOCH _2- CH ₂ OH. En glykol er en alkohol karakterisert ved å ha to hydroksylgrupper (OH) festet til to nærliggende karbonatomer i en alifatisk kjede.

Etylenglykol er en klar, fargeløs og luktfri væske. På bildet nedenfor har du en prøve av ham i en krukke. I tillegg har den en søt smak og er veldig hygroskopisk. Det er en lavflyktig væske, og det er grunnen til at den utøver et veldig lite damptrykk, og dampens tetthet er større enn lufttettheten.

Flaske med etylenglykol i innholdet. Kilde: Σ64

Etylenglykol er en forbindelse med stor oppløselighet i vann, i tillegg til å være blandbar med mange organiske forbindelser; som kortkjede alifatiske alkoholer, aceton, glyserol, etc. Dette skyldes deres evne til å donere og ta imot hydrogenbindinger fra protiske løsningsmidler (som har H).

Etylenglykol polymeriserer i mange forbindelser, hvis navn ofte er forkortet til PEG og et tall som indikerer deres omtrentlige molekylvekt. PEG 400 er for eksempel en relativt liten, flytende polymer. I mellomtiden er store PEG-er hvite faste stoffer med fettete utseende.

Egenskapen til etylenglykol for å deprimere smeltepunktet og øke kokepunktet for vann tillater det bruk som kjølevæske og antikoagulasjonsmiddel i kjøretøyer, fly og datautstyr.

Egenskaper

navnene

Etan-1,2-diol (IUPAC), etylenglykol, monoetylenglykol (MEG), 1-2-dihydroksyetan.

Molmasse

62,068 g / mol

Fysisk utseende

Klar, fargeløs og tyktflytende væske.

lukt

Toalett

Smak

Søt

tetthet

1,1132 g / cm ³

Smeltepunkt

-12,9 ºC

Kokepunkt

197,3 ºC

Vannløselighet

Blandbar med vann, veldig hygroskopisk forbindelse.

Løselighet i andre løsningsmidler

Blandbar med lavere alifatiske alkoholer (metanol og etanol), glyserol, eddiksyre, aceton og lignende ketoner, aldehyder, pyridin, kulltjærebaser og oppløselig i eter. Praktisk uoppløselig i benzen og dets homologer, klorerte hydrokarboner, petroleumeter og oljer.

tenningspunkt

111 ºC

Damptetthet

2.14 i forhold til luft tatt som 1.

Damptrykk

0,092 mmHg ved 25 ° C (ved ekstrapolering).

dekomponering

Når den varmes opp til spaltning, avgir den skarp og irriterende røyk.

Lager temperatur

2-8 ºC

Forbrenningsvarme

1,189,2 kJ / mol

Fordampingsvarme

50,5 kJ / mol

Overflatespenning

47,99 mN / m ved 25 ° C

Brytningsindeks

1.4318 ved 20 ºC

Dissosiasjonskonstant

pKa = 14,22 ved 25 ºC

pH-

6 til 7,5 (100 g / L vann) ved 20 ºC

Fordelingskoeffisient for oktanol / vann

Logg P = - 1,69

Kjemisk struktur

Molekylær struktur av etylenglykol. Kilde: Ben Mills via Wikipedia.

I det øvre bildet har vi etylenglykolmolekylet representert av en kule- og stolpe-modell. De svarte kulene tilsvarer karbonatomene, som utgjør sitt CC-skjelett, og i endene deres har vi de røde og hvite kulene for henholdsvis oksygen og hydrogenatomer.

Det er et symmetrisk molekyl og ved første øyekast kan man tenke at det har et permanent dipoløyeblikk; deres C-OH-bindinger roterer imidlertid, noe som favoriserer dipolen. Det er også et dynamisk molekyl som gjennomgår konstante rotasjoner og vibrasjoner, og er i stand til å danne eller motta hydrogenbindinger takket være dets to OH-grupper.

Disse interaksjonene er faktisk ansvarlige for at etylenglykol har et så høyt kokepunkt (197 ºC).

Når temperaturen synker til -13 ° C, samles molekylene i en orthorhombic krystall, der rotamer spiller en viktig rolle; det vil si at det er molekyler som har OH-gruppene sine orientert i forskjellige retninger.

Produksjon

Etylenoksidasjon

Det første trinnet i syntesen av etylenglykol er oksydasjon av etylen til etylenoksyd. Tidligere ble etylen omsatt med hypoklorsyre for å produsere klorhydrin. Dette ble deretter behandlet med kalsiumhydroksyd for å produsere etylenoksyd.

Klorohydrinmetoden er ikke særlig lønnsom, og en metode for direkte oksidasjon av etylen i nærvær av luft eller oksygen ble byttet ved å bruke sølvoksyd som katalysator.

Etylenoksydhydrolyse

Hydrolyse av etylenoksyd (EO) med vann under trykk gir en rå blanding. Vann-glykolblandingen fordampes og resirkuleres, og separerer monoetylenglykol fra dietylenglykol og trietylenglykol ved fraksjonert destillasjon.

Hydrolysereaksjonen av etylenoksyd kan beskrives som følger:

C- ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (etylenglykol eller monoetylenglykol)

Mitsubishi Chemical utviklet en katalytisk prosess, ved bruk av fosfor, ved omdannelse av etylenoksyd til monoetylenglykol.

Omega-prosess

I Omega-prosessen omdannes etylenoksid til etylenkarbonat ved reaksjon med karbondioksid (CO ₂ ). Deretter underkastes etylenkarbonatet katalytisk hydrolyse for å oppnå monoetylenglykol med 98% selektivitet.

Det er en relativt ny metode for syntese av etylenglykol. Dette består av oksidativ karbonylering av metanol til dimetyloksalat (DMO) og dens påfølgende hydrogenering til etylenglykol.

applikasjoner

Kjølevæske og frostvæske

Blandingen av etylenglykol med vann tillater en nedgang i frysepunktet og en økning i kokepunktet, slik at bilmotorer ikke kan fryse om vinteren, og heller ikke overopphetes om sommeren.

Når prosentandelen etylenglykol i blandingen med vann når 70%, er frysepunktet -55 ºC, så etylenglykol-vannblandingen kan brukes som en kjølevæske, og som beskyttelse mot frysing i de forhold der det kan forekomme.

De lave frysetemperaturene til etylenglykolløsninger gjør det mulig å bruke frostvæske for bilmotorer. avising av flyvinger; og i avisingen av frontrutene.

Det brukes også til å bevare biologiske prøver som holdes ved lave temperaturer, og dermed unngå dannelse av krystaller som kan skade strukturen til prøvene.

Det høye kokepunktet gjør det mulig å bruke etylenglykolløsninger for å opprettholde lave temperaturer i enheter eller utstyr som genererer varme under drift, for eksempel: biler, datautstyr, klimaanlegg, etc.

dehydrering

Etylenglykol er en veldig hygroskopisk forbindelse, som har tillatt det å bruke til å behandle gasser utvunnet fra undergrunnen som har et høyt innhold av vanndamp. Eliminering av vann fra naturgasser favoriserer effektiv bruk i deres respektive industrielle prosesser.

Polymerproduksjon

Etylenglykol brukes til syntese av polymerer, for eksempel polyetylenglykol (PEG), polyetylentereftalat (PET) og polyuretan. PEG-er er en familie av polymerer som brukes i applikasjoner som: fortykkelse av matvarer, behandling av forstoppelse, kosmetikk, etc.

PET brukes i produksjonen av alle slags engangsbeholdere, som brukes i forskjellige typer drikkevarer og mat. Polyuretan brukes som varmeisolator i kjøleskap og som fyllstoff i forskjellige møbler.

sprengstoff

Det brukes til fremstilling av dynamitt, slik at det ved å ha en reduksjon i frysepunktet til nitroglyserin, kan lagres med mindre risiko.

Trebeskyttelse

Etylenglykol brukes til behandling av tre for å beskytte det mot dets råte, produsert ved virkning av sopp. Dette er viktig for å bevare kunstverk i museer.

Andre apper

Etylenglykol er til stede i medier for å suspendere ledende salter i elektrolytiske kondensatorer og i soyaskumstabilisatorer. Det brukes også til fremstilling av myknere, elastomerer og syntetiske voks.

Etylenglykol brukes i separasjonen av aromatiske og paraffiniske hydrokarboner. I tillegg brukes det til fremstilling av vaskemidler for rengjøringsutstyr. Det øker viskositeten og reduserer flyktigheten av blekket, noe som gjør det enklere å bruke.

Etylenglykol kan også brukes i støperiet til støpesand og som smøremiddel under sliping av glass og sement. Det brukes også som en ingrediens i hydrauliske bremsevæsker og som et mellomprodukt i syntesen av estere, etere, polyesterfibre og harpikser.

Blant de harpiksene der etylenglykol brukes som råstoff er alkyd, brukt som base for alkydmaling, brukt i bil- og arkitektonisk maling.

Forgiftning og risiko

Symptomer fra eksponering

Etylenglykol har lav akutt toksisitet når den virker ved kontakt på huden eller hvis den inhaleres. Men dens toksisitet er fullstendig manifestert ved inntak, og indikeres som den dødelige dosen etylenglykol på 1,5 g / kg kroppsvekt, eller 100 ml for en voksen på 70 kg.

Akutt eksponering for etylenglykol gir følgende symptomer: inhalering forårsaker hoste, svimmelhet og hodepine. På huden, ved kontakt med etylenglykol, oppstår tørrhet. I mellomtiden produserer det rødhet og smerter i øynene.

Svelging

Svelging av etylenglykol manifesteres av magesmerter, kvalme, bevisstløshet og oppkast. Et overdreven inntak av etylenglykol har en skadelig effekt på sentralnervesystemet (CNS), kardiovaskulær funksjon og nyremorfologi og fysiologi.

På grunn av svikt i funksjonen av CNS oppstår lammelse eller uregelmessig bevegelse av øynene (nystagmus). I det hjerte-lungesystemet oppstår hypertensjon, takykardi og mulig hjertesvikt. Det er alvorlige endringer i nyrene, et produkt av forgiftningen med etylenglykol.

Utvidelse, degenerasjon og kalsiumoksalatavsetning forekommer i nyretubuljene. Det siste forklares med følgende mekanisme: etylenglykol metaboliseres av det melkesyre dehydrogenase-enzymet for å produsere glykoldehyd.

Glykoldehyd gir opphav til glykolsyre, glykoksylsyre og oksalsyrer. Oksalsyre utfeller raskt med kalsium for å danne kalsiumoksalat, hvis uoppløselige krystaller avsettes i nyretuber, og gir morfologiske forandringer og dysfunksjon i dem, noe som kan forårsake nyresvikt.

På grunn av toksisiteten til etylenglykol har den gradvis blitt erstattet, i noen av dens anvendelser, med propylenglykol.

Økologiske konsekvenser av etylenglykol

Under avisingen frigjør fly betydelige mengder etylenglykol, som ender opp med å samle seg på landingsstrimlene, som, når de vaskes, får vannet til å overføre etylenglykol, gjennom dreneringssystemet, til elver der dets giftighet påvirker levetiden til fisk.

Men det er ikke giftigheten til etylenglykol i seg selv som er hovedårsaken til økologisk skade. Under den aerobe biologiske nedbrytningen forbrukes en betydelig mengde oksygen, noe som forårsaker nedgang i overflatevannet.

På den annen side kan dens anaerobe biologiske nedbrytning frigjøre stoffer som er giftige for fisk, som acetaldehyd, etanol, acetat og metan.

referanser

1. Wikipedia. (2019). Etylenglykol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
2. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. PubChem-databasen. (2019). 1,2-etandiol. CID = 174. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Etylenglykol: Struktur, formel og bruk. Studere. Gjenopprettet fra: study.com
4. Leroy G. Wade. (27. november 2018). Etylenglykol. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: britannica.com
5. A. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Krystallstrukturer av etylenglykol og etylenglykolmonohydrat. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24. desember 2010). Produksjons- og produksjonsprosess av etylenglykol (EG). Gjenopprettet fra: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Hva er bruken av etylenglykol? Reagens. Gjenopprettet fra: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Opprinnelse, typer og anvendelser av etylenglykoler. Gjenopprettet fra: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo, & ME Meek. (2002). Etylenglykol: Human Health Aspects. Verdens helseorganisasjon Genève. . Gjenopprettet fra: who.int