Den halvutviklede formelen , også kjent som den semistrukturelle formelen, er en av de mange mulige representasjoner som kan gis til molekylet i en forbindelse. Det er veldig tilbakevendende innen organisk kjemi, spesielt i akademiske tekster, siden det viser riktig rekkefølge av et molekyl og dets kovalente bindinger.
I motsetning til den utviklede formelen, som er den samme som strukturformelen, viser ikke denne CH-bindingene, og utelater dem for å forenkle representasjonen. Fra denne formelen vil enhver leser kunne forstå hva ryggraden i et molekyl er; men ikke dens geometri eller noen av de stereokjemiske aspektene.
2-metylheptan halvutviklet formel. Kilde: Gabriel Bolívar.
For å klargjøre dette punkt har vi ovenfor den semi-utviklede formel av 2-metylheptan: en forgrenet alkan som har molekylformelen er C 8 H 18 , og som adlyder den generelle formel C n H 2n + 2 . Merk at molekylformelen sier absolutt ingenting om strukturen, mens den halvutviklede formelen allerede lar oss visualisere hvordan denne strukturen er.
Vær også oppmerksom på at CH-bindingene er utelatt, og fremhever bare CC-bindingene som utgjør karbonkjeden eller skjelettet. Det vil sees at for enkle molekyler faller den utviklede formelen sammen med den kondenserte formelen; og til og med den molekylære.
eksempler
metan
Den molekylære formelen for metan er CH 4 , som den har fire CH-bindinger og er tetraedrisk i geometri. Disse dataene er gitt av strukturformelen med kiler utenfor eller under planet. For metan, blir den kondenserte formel også CH 4 , som gjør den empiriske og semi-utviklet. Dette er den eneste forbindelsen som denne unikheten er sann for.
Grunnen til at den semi-utviklede formel for metan er CH 4 er fordi dens CH-bindinger ikke er skrevet; Ellers vil det samsvare med strukturformelen.
propan
Den semi-utviklet formelen for propan er CH 3 -CH 2 -CH 3 , har bare to CC-bindinger. Molekylet er lineært, og hvis du legger merke til, er dens kondenserte formel nøyaktig den samme: CH 3 CH 2 CH 3 , med den eneste forskjellen at CC-bindinger utelates. For propan er det sant at både den halvutviklede og den kondenserte formelen sammenfaller.
Dette er faktisk sant for alle lineære kjedealkaner, slik det fortsatt vil sees i de følgende seksjoner.
butan
Den semi-utviklet formelen for butan er CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 . Legg merke til at det kan skrives på samme linje. Denne formelen tilsvarer strengt tatt den av n-butan, og indikerer at den er den lineære og uforgrenede isomer. Den forgrenede isomer, 2-metylpropan, har følgende halvutviklede formel:
Halvutviklet formel av 2-metylpropan. Kilde: Gabriel Bolívar.
Denne gangen kan det ikke lenger skrives eller representeres på samme linje. Disse to isomerer deler den samme molekylformelen: C 4 H 10 , som ikke tjener til å diskriminere den ene fra den andre.
pentan
Igjen har vi en annen alkan: pentan, hvis molekylformel er Cl 5 H 12 . Den halvutviklede formelen av n-pentan er CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , lett å representere og tolke, uten behov for å plassere CH-bindingene. CH 3 grupper kalles metyl eller metylgrupper, og CH 2 er metylener.
Pentane har andre forgrenede strukturelle isomerer, som kan sees i det nedre bildet representert av deres respektive halvutviklede formler:
Halvutviklede formler for de to forgrenede isomerer av pentan. Kilde: Gabriel Bolívar.
A-isomeren er 2-metylbutan, også kalt isopentan. I mellomtiden er isomeren b 2,2-dimetylpropan, også kjent som neopentan. Dens halvutviklede formler gjør forskjellen mellom de to isomerer tydelige; men det sier ikke så mye om hvordan slike molekyler ville sett ut i verdensrommet. For dette ville strukturelle formler og modeller være nødvendig.
etanol
Halvutviklede formler brukes ikke bare for alkaner, alkener eller alkyner, men for enhver type organisk forbindelse. Således, etanol, en alkohol, har en semi-utviklet formelen: CH 3 -CH 2 -OH. Merk at en CO-obligasjon nå er representert, men ikke OH-obligasjonen. Alle hydrogenbindinger blir neglisjert.
Lineære alkoholer er enkle å representere som alkaner. Kort sagt: alle halvutviklede formler for lineære molekyler er enkle å skrive.
Dimetyleter
Ethers kan også representeres med halvutviklede formler. I tilfelle av dimetyleter, hvis molekylformel er C 2 H 6 O, semi-utviklede formel er : CH 3 -O-CH 3 . Legg merke til at dimetyleter og etanol er strukturelle isomerer, siden de har den samme molekylformelen (telle C-, H- og O-atomer).
Cyclohexane
Halvutviklede formler for forgrenede forbindelser er mer slitsomme å representere enn lineære; men enda mer er sykliske forbindelser, som cykloheksan. Dens molekylformel tilsvarer den samme som for heksen og dens strukturelle isomerer: C 6 H 12 , siden den sekskantede ringen teller som en umettelse.
For å representere cykloheksan, er en sekskantet ring tegnet ved hvis topp-metylengruppene, CH 2 , vil bli plassert , på samme måte som vist nedenfor:
Halvutviklet formel av cykloheksan. Kilde: Gabriel Bolívar.
Den utviklede formelen for cykloheksan ville vise CH-bindingene, som om ringen hadde TV-antenner.
Fosforsyre
Molekylformelen for fosforsyre er H 3 PO 3 . For mange uorganiske forbindelser er molekylformelen tilstrekkelig til å gi deg en ide om strukturen. Men det er flere unntak, og dette er ett av dem. Med det faktum at H 3 PO 3 er en diprotinsyre, er den halvutviklede formelen: HPO (OH) 2 .
Det vil si at en av hydrogenene er direkte festet til fosforatomet. Imidlertid innrømmer formelen H 3 PO 3 også et molekyl med en halvutviklet formel: PO (OH) 3 . Begge er faktisk det som kalles tautomere.
De halvutviklede formlene i uorganisk kjemi ligner veldig på de kondenserte formelene i organisk kjemi. I uorganiske forbindelser, fordi de ikke har CH-bindinger, og fordi de i prinsippet er enklere, er deres molekylformler vanligvis nok til å beskrive dem (når de er kovalente forbindelser).
Generell kommentar
Halvutviklede formler er veldig vanlige når studenten lærer nomenklaturens regler. Men når den først er assimilert, er kjemiske notater proppfulle av skjelettstrukturformler; Det vil si at ikke bare CH-obligasjonene utelates, men tiden spares også ved å ignorere C.
For resten er kondenserte formler i organisk kjemi mer tilbakevendende enn halvutviklede, siden førstnevnte ikke engang trenger å skrive koblingene som i sistnevnte. Og når det gjelder uorganisk kjemi, er disse halvutviklede formlene mindre utbredte.
referanser
- Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Kjemi (8. utg.). CENGAGE Læring.
- Wikipedia. (2020). Halvutviklet formel. Gjenopprettet fra: es.wikipedia.org
- Siyavula. (SF). Organiske molekylstrukturer. Gjenopprettet fra: siyavula.com
- Jean Kim & Kristina Bonnett. (05. juni 2019). Tegne organiske strukturer. Kjemi Libretexts. Gjenopprettet fra: chem.libretexts.org
- Lærere. MARL og JLA. (SF). Introduksjon til karbonforbindelser. . Gjenopprettet fra: ipn.mx