Den fenolftalein er et organisk farvestoff som er i seg selv en svak syre diprotisk, brukes i mange titrimetrisk bestemmelse som syre-base-indikator. Det vil si at hvis det er en diprotinsyre, kan den i løsning miste to H + -ioner , og for å være en indikator må den ha egenskapen å være fargerik i pH-området som blir vurdert.
I basismedium (pH> 8) er fenolftalein rosa i fargen, noe som kan intensiveres til en purpurrød (som illustrert i bildet nedenfor). For å bli brukt som en syre-base-indikator, må den ikke reagere raskere med OH - i mediet enn analyttene som skal bestemmes.
Ettersom det er en veldig svak syre, utelukkes tilstedeværelsen av -COOH-gruppene, og kilden til de sure protonene er derfor to OH-grupper knyttet til to aromatiske ringer.
Formel
Fenolftalein er en organisk forbindelse som har kondensert kjemiske formel er C 20 H 14 O 4 . Selv om det kanskje ikke er nok å oppdage hvilke organiske grupper den har, kan umettelsene beregnes ut fra formelen for å begynne å belyse skjelettet.
Kjemisk struktur
Strukturen til fenolftalein er dynamisk, noe som betyr at det gjennomgår endringer avhengig av pH i omgivelsene. Det øvre bildet illustrerer strukturen til fenolftalein i området 0
Det er den femkantede ringen som gjennomgår de største endringene. For eksempel, i et grunnleggende medium, når en av OH-gruppene av fenolringene blir avprotonert, tiltrekkes dens negative ladning (-O - ) av den aromatiske ringen, og "åpner" den femkantede ringen i det nye arrangementet av dens bindinger.
Her ligger den nye negative ladningen ved -COO - , som er "løsrevet" fra femkantringen.
Deretter de-prototoneres den andre OH-gruppen av fenolringene etter å ha økt basaliteten til mediet, og den resulterende ladning delokaliseres gjennom molekylstrukturen.
Det nedre bildet oppsummerer resultatet av de to deprotonasjonene i grunnleggende medium. Det er denne strukturen som er ansvarlig for den kjente rosa fargen på fenolftalein.
Elektronene som "beveger seg" gjennom det konjugerte π-systemet (representert av resonans dobbeltbindingen) absorberer i det synlige spekteret, spesielt ved den gule bølgelengden, noe som reflekterer den rosa fargen som når øynene til betrakteren.
Fenolftalein har totalt fire strukturer. De to foregående er de viktigste i praktiske termer og er forkortet til: H 2 In og In 2- .
applikasjoner
Indikatorfunksjon
Fenolftalein brukes i kjemisk analyse som en visuell indikator for å bestemme ekvivalenspunktet i nøytraliseringsreaksjoner eller syre-base titrasjoner. Reagenset for disse syre-base titreringene blir fremstilt 1% oppløst i 90% alkohol.
Phenolphthalein har 4 stater:
- I et sterkt surt medium har den en oransje farge (H 3 In + ).
- Når pH øker og blir litt basisk, blir løsningen fargeløs (H 2 In).
- I anionisk form, når det andre protonet går tapt, genereres det en fargeendring i løsningen fra fargeløs til purpurrød (I 2- ), dette som en konsekvens av økningen i pH mellom 8,0 og 9,6.
- I et sterkt basisk medium (pH> 13) er fargen fargeløs (In (OH) 3- ).
Denne oppførselen har tillatt bruk av fenolftalein som en indikasjon på karbonatisering av betong, noe som får pH til å variere til en verdi mellom 8,5 til 9.
Dessuten er fargeendringen veldig brå; det vil si at den rosa anionen I 2- produseres i høy hastighet. Følgelig tillater dette at det kan være en kandidat som en indikator i mange volumetriske bestemmelser; for eksempel den av en svak syre (eddiksyre) eller sterk (saltsyre).
Bruk i medisin
Fenolftalein ble brukt som et avføringsmiddel. Imidlertid finnes det en vitenskapelig litteratur som indikerer at noen avføringsmidler som inneholder fenolftalein som en aktiv ingrediens - som virker ved å hemme absorpsjonen av vann og elektrolytter i tykktarmen og fremme evakuering - kan ha negative effekter.
Langvarig bruk av disse medisinene som inneholder fenolftalein er assosiert med produksjonen av forskjellige lidelser i tarmfunksjon, pankreatitt og til og med kreft, hovedsakelig produsert hos kvinner og i dyremodellene som brukes til den farmakologiske undersøkelsen av denne kjemiske forbindelsen.
Kjemisk modifisert fenolftalein, for senere å transformere det til sin reduserte tilstand, brukes som et reagens i rettsmedisinske tester som gjør det mulig å bestemme tilstedeværelsen av hemoglobin i en prøve (Kastle-Meyer-test), som ikke er avgjørende på grunn av tilstedeværelsen av falske positiver .
Forberedelse
Det dannes fra kondensering av ftalinsyreanhydrid med fenol, i nærvær av konsentrert svovelsyre, og fra en blanding av aluminium og sinkklorider som reaksjonskatalysatorer:
Aromatisk elektrofil substitusjon er mekanismen som styrer denne reaksjonen. Hva består den av? Fenolringen (molekylet til venstre) er negativt ladet takket være det elektronrike oksygenatom, som er i stand til å få ethvert fritt par av dem til å gå gjennom ringens “elektroniske krets”.
På den annen side er karbonet i C = O-gruppen av ftalinsyreanhydrid svært ubeskyttet, på grunn av det faktum at den ftaliske ringen og oksygenatomene trekker elektronisk tetthet og dermed bærer en positiv delvis ladning. Fenolringen, rik på elektron, angriper dette elektronfattige karbonet, og integrerer den første ringen i strukturen.
Dette angrepet skjer fortrinnsvis i motsatt ende av karbonet knyttet til OH-gruppen; dette er stillingen - stopp.
Det samme skjer med den andre ringen: den angriper det samme karbonet og fra dette frigjøres et vannmolekyl som er generert takket være syremediet.
På denne måten er fenolftalin ingenting annet enn et molekyl ftalinsyreanhydrid som har innarbeidet to fenolringer i en av karbonylgruppene (C = O).
Egenskaper
Det fysiske utseendet er et hvitt fast stoff med trikliniske krystaller, ofte agglomerert eller i form av rombiske nåler. Den er luktfri, tettere enn flytende vann (1,277 g / ml ved 32 ºC), og veldig lite flyktig (estimert damptrykk: 6,7 x 10-13 mmHg).
Den er veldig lett løselig i vann (400 mg / l), men veldig løselig i alkoholer og eter. Av denne grunn anbefales det å fortynne den i etanol før den brukes.
Det er uoppløselig i aromatiske løsningsmidler som benzen og toluen, eller i alifatiske hydrokarboner som n-heksan.
Den smelter ved 262,5 ºC og væsken har et kokepunkt på 557,8 ± 50,0 ºC ved atmosfæretrykk. Disse verdiene er en indikasjon på sterke intermolekylære interaksjoner. Dette skyldes hydrogenbindingene, så vel som frontal interaksjoner mellom ringene.
PKaen er 9,7 ved 25 ºC. Dette betyr en veldig lav tendens til å dissosiere i vandig medium:
H 2 In (aq) + 2H 2 O (l) <=> I 2- (aq) + 2H 3 O +
Dette er en likevekt i et vandig medium. Øking av OH - ionene i løsningen reduserer imidlertid mengden av H 3 O + som er til stede .
Følgelig forskyves likevekten til høyre for å produsere mer H 3 O + . På denne måten belønnes det første tapet ditt.
Etter hvert som mer base legges til, forskyves likevekten til høyre, og så videre til det ikke er noe igjen av H 2 In- artene . På dette tidspunktet farger In 2- artene løsningen rosa.
Til slutt brytes fenolftalin ved oppvarming, avgir skarp og irriterende røyk.
referanser
- Fitzgerald, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Seksjon C (1998) 54, 535-539. Hentet 13. april 2018, fra: crystalallography-online.com
- Herrera D., Fernández ca. et al (2015). Fenolftalein avføringsmidler og deres forhold til utvikling av kreft. Hentet 13. april 2018, fra: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Hentet 13. april 2018, fra: applichem.com
- Wikipedia. Kastle-Meyer-test. (2017). Hentet 13. april 2018, fra: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein avføringsmidler og risiko for kreft, JNCI: Journal of National Cancer Institute, bind 92, utgave 23, 6 desember 2000, sider 1943–1944, doi.org
- Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Hentet 13. april 2018, fra: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10. mai 2012). Prøve av fast fenolftalein. . Hentet 13. april 2018, fra: commons.wikimedia.org