- Struktur
- kjennetegn
- Egenskaper
- I tverrbindinger mellom proteiner
- I kryssforbindelsene mellom gelatinmikrosfærer
- I prebiotiske reaksjoner
- referanser
Den glyseraldehyd er det bare tre - karbon monosakkarid, som på den tiden den eneste triose. Det er også en aldotriose fordi den har en aldehydgruppe. Ordet glyseraldehyd kommer fra kombinasjonen av glyserin og aldehyd. Dette er fordi glyseraldehyd ligner glyserin, men karbon ett (C-1) er et aldehyd.
Den kjemiske syntesen av glyseraldehyd utføres ved forskjellige metoder, for eksempel ved bruk av enzymer. Glyceraldehyd er et ganske reaktivt molekyl som kan danne tverrbindinger mellom proteiner.
Kilde: DrTW på nederlandske Wikipedia
Struktur
Glyceraldehyd har et asymmetrisk eller chiralt senter (karbonatomet 2, C-2). Den danner to enantiomerer D (høyrehendt) og L (venstrehånds), som roterer planet for polarisert lys i motsatte retninger: D-glyseraldehyd svinger det til høyre og L-glyseraldehyd til venstre.
Den spesifikke optiske rotasjonen av D-glyceraldehyd ved 25 ºC er + 8,7 º, og den spesifikke optiske rotasjonen av D-glyceraldehyd ved 25 ºC er -8,7 º. D-glyseraldehyd finnes ofte i naturen, hovedsakelig som glyseraldehyd 3-fosfat.
L-glyseraldehydkonfigurasjonen brukes som en standardreferanse for karbohydrater. D-sukker florerer i biologiske molekyler. Karbon 3 (C-3) atom glyceraldehyd er en hydroksymetylengruppe (-CH 2 OH).
kjennetegn
Glyceraldehydkrystaller er fargeløse og smaker søtt. Den empiriske formel av dette sukkeret er C 3 H 6 O 3 , og dens molekylvekt er 90 g / mol.
I vandig løsning er DL-glyceraldehyd hovedsakelig til stede som aldehydol, som er en hydratisert form av aldehydet. Krystallinsk DL-glyseraldehyd er dimerisk.
Analyse av glyseraldehydkrystaller med røntgenstråler har vist at de har 1,4-dioksanringer med alle substituenter i ekvatorial retning.
I vandig oppløsning gjennomgår glyseraldehyd autoksydasjon som genererer 1-hydroksyalkyl-frie radikaler og dioksygenreduserende mellomprodukter som superoksyd, hydrogenperoksyd og hydroaksiale radikaler. Dette er forbundet med raskt oksygenforbruk.
Oksygenforbrukshastigheten avtar sakte i nærvær av superoksyd-disutase. Dette antyder at det er superoksyddannelse under autoksidasjonen av glyseraldehyd. Det begrensende trinnet med glyseraldehydautoksidasjon er glyceraldehyd-enoliseringshastigheten
Syntesen av D-glyseraldehyd katalyseres av primære og sekundære aminosyrer, og foretrekkes ved lave pH-verdier (3 til 4).
Egenskaper
I tverrbindinger mellom proteiner
Protein-protein-interaksjon er en molekylær mekanisme for flere komplekse biologiske prosesser. Disse interaksjonene kan være forbigående, være interaksjonen mellom proteiner i en metabolsk vei eller oversettelse av signalet.
Kjemiske tverrbindinger er en direkte metode for å identifisere kortvarige og stabile protein-protein-interaksjoner.
Teknikken for tverrbinding mellom proteiner består av dannelse av kovalente bindinger, for hvilke midler som har bifunksjonelle reaktive grupper som reagerer med amino- og sulfhydrylgruppene av aminosyrerester av proteiner.
Spesielt reagerer midlene med primære aminogrupper (så som epsilon-amino av lysinrester) og danner tverrbindinger både i en proteinsubenhet og mellom proteinsubenheter.
Det finnes et bredt utvalg av kommersielt tilgjengelige tverrbindingsmidler. Selv om glyseraldehyd er et tverrbindingsmiddel, er det andre mer populære midler, så som glutaraldehyd. Dette er fordi glutaraldehyd opprettholder den strukturelle stivheten til proteinet, noe som er et viktig krav i mange studier.
Andre populære midler er homobifunksjonelle imidoestere, som varierer i lengden på avstandsarmen mellom deres reaktive grupper. Noen eksempler på imidoestere er dimetylapimidat (DMA), dimetylsuberimidat (DMS) og dimetylpimilimidat (DMP).
I kryssforbindelsene mellom gelatinmikrosfærer
Gelatin mikrosfærer har potensial til å tjene til kontrollert medikamentfrigjøring. Dette er fordi disse mikrosfærene ikke er giftige og at produktene deres lett skilles ut. Gelatin er imidlertid en løselig polymer, så den må modifiseres kjemisk for å tjene som et medisinavgivelsessystem.
D, L-glyseraldehyd kan betraktes som et ikke-giftig tverrbindingsmiddel (den dødelige dosen, LD50 ip i rotter er 2000 mg / kg). Videre fosforyleres D-glyceraldehyd i menneskekroppen med trioskinase. På denne måten dannes glyceraldehyd 3-fosfat som går inn i glykolyse.
Behandling av gelatinmikrosfærer med D, L-glyseraldehyd i 24 timer produserer mikrosfærer med et redusert antall frie lysin-aminosyrerester. Derfor er mikrosfærenes evne til å forlenge, for eksempel effekten av klodininhydroklorid, som er antihypertensiv, blitt evaluert.
Mikrosfærene ble administrert ved subkutan injeksjon til albino marsvin og rotter. Etter injeksjonen sank det systoliske blodtrykket i to timer, og gjenvunnet deretter baselineverdien. Vev på injeksjonsstedet ble analysert og ingen mikrosfærer ble funnet, selv om betennelse ble observert.
I prebiotiske reaksjoner
Under prebiotiske forhold - som de antatt av den tidlige jorden - kunne formaldehyd tjent til syntese av glyseraldehyd, et kjemisk mellomprodukt involvert i de kjemiske prosessene som kunne ha oppstått liv.
Den forrige hypotesen er basert på det faktum at både glykolyse og fotosyntese har glyseraldehyd 3-fosfat som metabolsk mellomprodukt.
Det er foreslått en kjemisk modell som forklarer biosyntesen av glyseraldehyd fra formaldehyd ved en syklisk bane. Syntesen av glyseraldehyd skjer ved å tilsette formaldehyd til en triose (glyceraldehyd ↔ dihydroxyacetone) for å produsere en tetrose (ketotetrose ↔ aldotetrose), og produserer glykoldehyd, en forløper for glyseraldehyd.
Tilsetningen av formaldehyd til glycoaldehyd fullfører syklusen. Syntesen av to molekyler av triose skjer fra seks molekyler formaldehyd.
Generelt antas prebiotisk syntese av sukker å være involvert i Formosa-reaksjonen, hvor formaldehyd i nærvær av en liten mengde glykoldehyd omdannes til sukker ved aldolkondensasjonsreaksjoner.
Det er foreslått at den prebiotiske oksidasjonen av sukkerarter (glykoldehyd, trioser, tetroser) produserte polyhydroksysyrer som fungerer som autokatalytiske stoffer.
Konverteringen av glyseraldehyd til melkesyre og glyseric acid, et oksyd avhengig av jernhydroksyd, antyder at oligoestrene av disse hydroksysyrene fant sted på overflaten av dette materialet.
referanser
- Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Katalyse av glyseraldehyd-syntese ved primære eller sekundære aminosyrer under prebiotiske forhold som en funksjon av pH. Opprinnelse Life Evolution Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
- Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organisk kjemi. McGraw-Hill, New York.
- Robyt, JF 1998. Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer, New York.
- Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Autoksidasjonen av glyseraldehyd og andre enkle monosakkarider under fysiologiske forhold katalysert av buffereioner. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
- Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Gelatin-mikrosfærer tverrbundet med D, L-glyceraldehyd som et potensielt medikamentleveringssystem: preparat, karakterisering, in vitro og in vivo studier. International Journal of Pharmaceutics, 215, 175–184.
- Weber, AL 1987. Triosmodellen: glyseraldehyd som energikilde og monomerer for prebiotiske kondensasjonsreaksjoner. Origins of Life, 17, 107-119.