ALIFATISKE HYDROKARBONER: EGENSKAPER, NOMENKLATUR, REAKSJONER, TYPER - KJEMI - 2026

De alifatiske hydrokarboner er de som mangler aromitet, ikke i luktende forstand, men når det gjelder den kjemiske stabiliteten. Klassifisering av hydrokarboner på denne måten er i dag for tvetydig og upresis, siden det ikke skiller mellom forskjellige typer hydrokarboner som ikke er aromatiske.

Dermed har vi alifatiske hydrokarboner og aromatiske hydrokarboner. De siste blir gjenkjent av deres grunnleggende enhet: benzenringen. De andre kan derimot adoptere enhver molekylstruktur: lineær, forgrenet, syklisk, umettet, polysyklisk; så lenge de ikke har konjugerte systemer som benzen.

Det flytende drivstoffet i lightere består av en blanding av alifatiske hydrokarboner. Kilde: Pixnio.

Begrepet 'alifatisk' ble født fra det greske ordet 'aleifar', som betyr fett, også brukt for å referere til oljer. Derfor ble dette klassifiseringen på 1800-tallet tildelt hydrokarboner oppnådd fra fete ekstrakter; mens aromatiske hydrokarboner ble ekstrahert fra tre og duftende harpikser.

Da grunnlaget for organisk kjemi ble konsolidert, ble det imidlertid oppdaget at det var en kjemisk egenskap som skilte hydrokarboner, enda viktigere enn deres naturlige kilder: aromatisitet (og ikke duft).

På denne måten sluttet alifatiske hydrokarboner å være bare de som ble oppnådd fra fett, for å være alle de som mangler aromatisitet. Innenfor denne familien har vi alkaner, alkener og alkyner, uavhengig av om de er lineære eller sykliske. Derfor anses 'alifatisk' som upresist; selv om det er nyttig å ta opp noen generelle aspekter.

Når du for eksempel sier alifatiske "ender" eller "kjeder", viser du til molekylære regioner der aromatiske ringer er fraværende. Av alle de alifatiske hydrokarboner, er den enkleste av definisjonen metan, CH ₄ ; mens benzen er den enkleste av de aromatiske hydrokarboner.

Egenskaper ved alifatiske hydrokarboner

Egenskapene til alifatiske hydrokarboner varierer i forskjellige grader avhengig av hvilke som blir vurdert. Det er de med lave og høye molekylære masser, så vel som lineære, forgrenede, sykliske eller polysykliske, til og med de med fantastiske tredimensjonale strukturer; som med den kubanske, kubformede.

Imidlertid er det noen generaliteter som kan nevnes. De fleste alifatiske hydrokarboner er hydrofobe og apolare gasser eller væsker, noen er mer apolare enn andre, siden også de i hvis karbonkjeder inneholder halogener, oksygen, nitrogen eller svovelatomer er inkludert i listen.

På samme måte er det brannfarlige forbindelser, siden de er utsatt for oksidasjon i luften med en minimal varmekilde. Denne egenskapen blir farligere hvis vi legger til den høye flyktigheten på grunn av de svake spredende interaksjonene som holder alifatiske molekyler sammen.

Dette ser vi for eksempel i butan, en gass som kan flytende relativt lett som propan. Begge er svært flyktige og brennbare, noe som gjør dem til aktive komponenter i kokegass eller lommelykt.

Selvfølgelig har denne flyktigheten en tendens til å avta når molekylmassen øker og hydrokarbonet skaper stadig viskøs og fet væske.

nomenklatur

Nomenklaturen til hydrokarboner skiller seg enda mer ut enn egenskapene. Hvis de er alkaner, alkener eller alkyner, følges de samme reglene som er fastsatt av IUPAC: velg den lengste kjeden, tilordne de laveste indikatornumrene til den mest substituerte enden eller til de mest reaktive heteroatomer eller grupper.

På denne måten er det kjent på hvilket karbon hver substituent er funnet, eller til og med umettelsene (dobbelt- eller trippelbindinger). Når det gjelder sykliske hydrokarboner, blir navnet innledet av substituentene oppført i alfabetisk rekkefølge, etterfulgt av ordet 'syklus', og teller karbonantallene som utgjør det.

Tenk for eksempel på følgende to sykloheksaner:

To sykloheksaner, som er klassifisert som alifatiske hydrokarboner. Kilde: Gabriel Bolívar.

Sykloheksan A kalles 1,4-dimetylcykloheksan. Hvis ringen var fem karbonatomer, ville den være 1,4-dimetylcyklopentan. I mellomtiden kalles cykloheksan B 1,2,4-trimetylcykloheksan, og ikke 1,4,6-cykloheksan, siden den søker å bruke de laveste indikatorene.

Nå kan nomenklaturen bli veldig komplisert for hydrokarboner med bisarre strukturer. For dem er det mer spesifikke regler, som må forklares separat og nøye; akkurat som diener, terpener, polyener og polysykliske forbindelser.

reaksjoner

Forbrennings

Heldigvis er reaksjonene mindre varierte for disse hydrokarboner. En av dem er allerede blitt nevnt: de forbrenner lett og produserer karbondioksid og vann, så vel som andre oksider eller gasser, avhengig av tilstedeværelsen av heteroatomer (Cl, N, P, O, etc.). Imidlertid er CO ₂ og H ₂ O viktigste forbrenningsprodukter.

Addisjon

Hvis de presenterer umettede, kan de gjennomgå tilleggsreaksjoner; det vil si at de innlemmer små molekyler i ryggraden som substituenter etter en spesifikk mekanisme. Blant disse molekylene har vi vann, hydrogen og halogener (F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ og I ₂ ).

Halogene

På den annen side kan alifatiske hydrokarboner under forekomst av ultrafiolett stråling (hv) og varme bryte CH-bindinger for å endre dem for CX-bindinger (CF, C-Cl, etc.). Dette er halogeneringsreaksjonen, som blir observert i veldig kortkjedede alkaner, for eksempel metan eller pentan.

Sprengning

En annen reaksjon som alifatiske hydrokarboner, spesielt langkjedede alkaner, kan gjennomgå er termisk sprekker. Den består av tilførsel av intens varme slik at den termiske energien bryter DC-bindinger, og dermed dannes små molekyler, mer verdsatt i drivstoffmarkedet, fra store molekyler.

De fire reaksjonene ovenfor er de viktigste som et alifatisk hydrokarbon kan gjennomgå, fordi forbrenning er den viktigste av alle, siden det ikke diskriminerer noen forbindelse; alle vil brenne i nærvær av oksygen, men ikke alle vil tilsette molekyler eller bryte ned i små molekyler.

typer

Alifatiske hydrokarboner grupperer et utall forbindelser, som igjen klassifiseres på en mer spesifikk måte, noe som indikerer graden av umettethet, så vel som strukturtypen de har.

Avhengig av hvor umettede de er, har vi alkaner (mettede), alkener og alkyner (umettede).

Alkaner er preget av å ha enkelt CC-bindinger, mens vi i alkener og alkyne observerer henholdsvis C = C og C≡C-bindinger. En veldig generell måte å visualisere dem på er å tenke på karbonskjelettene til alkaner som sikksagging og bøyde kjeder, å være "firkanter" for alkener og "rette linjer" for alkyner.

Dette skyldes det faktum at dobbelt- og trippelbindingen gir energi og sterisk begrensning i rotasjonene deres, "herder" strukturene.

Alkaner, alkener og alkyner kan være forgrenede, sykliske eller polysykliske. Det er grunnen til at cycloalkanes, cycloalkenes, cycloalkines og forbindelser som decalin (med en bicyclo-struktur), adamantan (ligner en baseball cap), heptalen, gonan, også regnes som alifatiske hydrokarboner.

Andre typer hydrokarboner kommer fra alkener, så som diener (med to dobbeltbindinger), polyener (med mange vekslende dobbeltbindinger) og terpener (forbindelser avledet fra isopren, en dien).

applikasjoner

Igjen kan bruken av disse hydrokarboner variere avhengig av hvilken som blir vurdert. I egenskapene og reaksjonsseksjonene ble det imidlertid gjort klart at de alle forbrenning, ikke bare for å frigjøre gassformige molekyler, men også lys og varme. Dermed er de energimagasiner, nyttige for å tjene som drivstoff eller varmekilder.

Derfor blir de brukt som en del av sammensetningen av bensin, til naturgass, i Bunsen-brennere, og generelt for å kunne starte branner.

Et av de mest bemerkelsesverdige eksemplene er det av acetylen, HC≡CH, hvis forbrenning gjør det mulig å eksitere metallionene i en prøve i atomabsorpsjonsspektrometri utført i analytiske tester. Den resulterende brannen kan også brukes til sveising.

Flytende alifatiske hydrokarboner, så som parafiner, brukes ofte som ekstraksjonsløsningsmidler for fett. I tillegg kan dens løsningsmiddelvirkning brukes til å fjerne flekker, emaljer, maling eller bare for å fremstille løsninger av en viss organisk forbindelse.

De med den høyeste molekylmasse, enten det er viskøst eller fast stoff, brukes til fremstilling av harpikser, polymerer eller medisiner.

Når det gjelder begrepet 'alifatisk', brukes det ofte til å referere til de regionene, i et makromolekyl, som mangler aromatisitet. For eksempel beskrives asfaltener overfladisk som en aromatisk kjerne med alifatiske kjeder.

eksempler

Først ble det sagt at metan er den enkleste av de alifatiske hydrokarboner. De blir fulgt av propan, CH ₃ CH ₂ CH ₃ , butan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , pentan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , oktan, nonan, dekan, og så videre, som har alkaner hver gang lenger.

Det samme gjelder for etylen, CH ₂ = CH ₂ , propen, CH ₃ CH = CH ₂ , buten, CH _3- CH _2- CH = CH ₃ , og for resten av alkyner. Hvis det er to dobbeltbindinger, er de diener, og hvis det er mer enn to, polyener. På samme måte kan det være dobbelt- og trippelbindinger i det samme skjelettet, noe som øker den strukturelle kompleksiteten.

Blant sykloalkanene kan vi nevne cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cykloheksan, cykloheptan, cyklooktan, så vel som cykloheksen og cykloheksin. Forgrenede derivater er igjen oppnådd fra alle disse hydrokarboner, idet de tilgjengelige eksempler (slik som 1,4-dimetylcykloheksan) multipliseres enda mer.

Av de mest representative terpenene har vi limonen, mentol, pinen, A-vitamin, squalen, etc. Polyetylen er et polymer mettet med -CH ₂ -CH ₂ - enheter , slik det er også et eksempel på slike hydrokarboner. Andre eksempler er allerede sitert i de foregående seksjonene.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. august 2019). Definisjon av alifatisk hydrokarbon. Gjenopprettet fra: thoughtco.com
5. Wikipedia. (2019). Alifatisk forbindelse. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
6. Kjemi LibreTexts. (20. august 2019). Alifatiske hydrokarboner. Gjenopprettet fra: chem.libretexts.org
7. Elizabeth Wyman. (2019). Alifatiske hydrokarboner: Definisjon og egenskaper. Studere. Gjenopprettet fra: study.com