AROMATISKE HYDROKARBONER: EGENSKAPER OG EGENSKAPER - KJEMI - 2026

De aromatiske hydrokarboner er organiske forbindelser som hovedsakelig er basert på deres struktur til den benzen-sykliske forbindelse seks karbonatomer kombinert med hydrogen, slik at det oppstår konjugerte bindinger ved delokalisering med elektroner mellom molekylære orbitaler.

Med andre ord betyr dette at denne forbindelsen besitter sigma (σ) karbon-hydrogenbindinger og pi (π) karbon-karbonbindinger, som lar elektronene bevegelsesfrihet til å vise resonansfenomenet og andre unike manifestasjoner som er deres egne. av disse stoffene.

benzen

Uttrykket "aromater" ble betegnet for disse forbindelsene lenge før deres reaksjonsmekanismer ble kjent, på grunn av det enkle faktum at et stort antall av disse hydrokarboner avgir visse søte eller behagelige lukt.

Kjennetegn og egenskaper til aromatiske hydrokarboner

Med utgangspunkt i den enorme mengden aromatiske hydrokarboner basert på benzen, er det viktig å vite at dette presenteres som et fargeløst, flytende og brennbart stoff som er oppnådd fra noen prosesser relatert til olje.

Så denne forbindelse, hvis formel er C ₆ H ₆ , har lav reaktivitet; Dette betyr at benzenmolekylet er ganske stabilt og skyldes elektronisk delokalisering mellom karbonatomer.

Heteroarenes

På samme måte er det mange aromatiske molekyler som ikke er basert på benzen og kalles heteroarener, siden minst ett karbonatom i deres struktur er erstattet av et annet element som svovel, nitrogen eller oksygen, som er heteroatomer.

Når det er sagt, er det viktig å vite at C: H-forholdet er stort i aromatiske hydrokarboner, og på grunn av dette produseres det en sterk gul flamme som avgir sot når de forbrennes.

Som nevnt ovenfor gir en stor del av disse organiske stoffene en lukt mens de håndteres. Videre blir disse typer hydrokarboner underkastet elektrofile og nukleofile substitusjoner for å oppnå nye forbindelser.

Struktur

Når det gjelder benzen deler hvert karbonatom et elektron med et hydrogenatom og et elektron med hvert tilstøtende karbonatom. Det er da et fritt elektron å migrere i strukturen og generere resonanssystemer som gir dette molekylet den store stabiliteten som er karakteristisk for det.

For at et molekyl skal ha aromatisitet, må det overholde visse regler, blant hvilke følgende skiller seg ut:

- Vær syklisk (tillater eksistensen av resonansstrukturer).

- Vær flat (hvert av atomene som hører til ringstrukturen har sp ^2- hybridisering ).

- Å kunne deponere elektronene sine (da den har vekslende enkelt- og dobbeltbindinger, er den representert av en sirkel i ringen).

På samme måte må aromatiske forbindelser også være i samsvar med Hückels regel, som består av å telle π-elektronene som er til stede i ringen; bare hvis dette tallet er lik 4n + 2, regnes de som aromatiske (n er et heltall lik eller større enn null).

I likhet med benzenmolekylet er mange derivater av det også aromatiske (så lenge de er i samsvar med de nevnte premisser og ringstrukturen er bevart), som noen polysykliske forbindelser som naftalen, antracen, fenantren og naftacen.

Dette gjelder også andre hydrokarboner som ikke har benzen som base, men som anses som aromatiske, for eksempel pyridin, pyrrol, furan, tiofen, blant andre.

nomenklatur

For benzenmolekyler med en enkelt substituent (monosubstituert), som er de benzenene der et hydrogenatom er blitt erstattet av et annet atom eller en gruppe atomer, blir navnet på substituenten angitt i et enkelt ord etterfulgt av ordet benzen.

Et eksempel er representasjonen av etylbenzen, vist nedenfor:

Tilsvarende, når det er to substituenter i en benzen, bør plasseringen av substituenten nummer to i forhold til nummer én bemerkes.

For å oppnå dette starter du med å nummerere karbonatomene fra ett til seks. Så kan det sees at det er tre typer mulige forbindelser som er navngitt i henhold til atomer eller molekyler som er som substituenter, som følger:

Prefikset o- (orto-) brukes for å indikere substituentene i stilling 1 og 2, betegnelsen m- (meta-) for å indikere substituentene ved atomer 1 og 3, og uttrykket p- (for -) for å navngi substituentene på stillingene 1 og 4 i forbindelsen.

Tilsvarende, når det er mer enn to substituenter, må de navngis for å indikere sine posisjoner med tall, slik at de kan ha et minst mulig antall; og når disse har samme prioritet i sin nomenklatur, må de nevnes alfabetisk.

Du kan også ha benzenmolekylet som en substituent, og i disse tilfellene kalles det fenyl. Imidlertid, når polysykliske aromatiske hydrokarboner er tilfelle, må de navngis som indikerer substituentenes plassering, deretter navnet på substituenten og til slutt navnet på forbindelsen.

applikasjoner

- En av hovedbrukene er i oljeindustrien eller i organisk syntese i laboratorier.

- Vitaminer og hormoner skiller seg ut (nesten helt), det samme gjør de aller fleste krydder som brukes på kjøkkenet.

- Organiske tinkturer og parfymer, enten de er av naturlig eller syntetisk opprinnelse.

- Andre aromatiske hydrokarboner som anses viktige er ikke-alisykliske alkaloider, samt forbindelser med eksplosive egenskaper som trinitrotoluen (ofte kjent som TNT) og komponenter av tåregass.

- I medisinsk bruk kan det kalles visse smertestillende stoffer som har benzenmolekylet i sin struktur, inkludert acetylsalisylsyre (kjent som aspirin) og andre som acetaminophen.

- Noen aromatiske hydrokarboner er svært giftige for levende vesener. For eksempel er benzen, etylbenzen, toluen og xylen kjent for å være kreftfremkallende.

referanser

1. Aromatiske hydrokarboner. (2017). Wikipedia. Gjenopprettet fra en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Kjemi. (9. utg.). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R., og Becker, KH (2002). Mekanismene for atmosfærisk oksidasjon av aromatiske hydrokarboner. Gjenopprettet fra books.google.co.ve
4. ASTM-komiteen D-2 for petroleumsprodukter og smøremidler. (1977). Manual for hydrokarbonanalyse. Gjenopprettet fra books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Polysykliske aromatiske hydrokarboner: kjemi og kreftfremkallende egenskaper. Gjenopprettet fra books.google.co.ve