De sykliske hydrokarboner er organiske forbindelser som består av karbon- og hydrogenatomer som er bundet til å forårsake ringer eller sykliske strukturer. Det er hovedsakelig av tre typer: alicyklisk, aromatisk og polysyklisk.
Disse typer hydrokarboner kan da bestå av de lukkede versjonene av alkaner, alkener og alkyner; har ringer med aromatiske systemer, for eksempel benzen og derivater derav; eller presentere intrikate og fascinerende strukturer. Av alle av dem er alicyklics de enkleste, og er vanligvis representert ved bruk av polygoner.
Alisykliske hydrokarboner. Kilde: Gabriel Bolívar.
Over har du for eksempel flere alisykliske hydrokarboner. De ser ut som enkle polygoner: en firkant, trekant, femkant, sekskant, etc. Hvis en av CC-bindinger kan kuttes med en saks, ville resultatet være en alkan, alken (hvis den har dobbeltbindinger) eller alky (hvis den har trippelbindinger).
Deres egenskaper skiller seg ikke mye fra hydrokarboner med åpen kjede som de stammer fra; selv om, kjemisk, jo større de er, desto mer stabile vil de være, og deres interaksjon med et molekylært medium blir mer uttalt (på grunn av deres større kontaktområde).
Struktur
Når man går direkte til saken som angår dens strukturer, bør det tydeliggjøres at disse ikke er flate, selv når de i deres representasjon av polygoner virker slik. Det eneste unntaket fra denne uttalelsen finnes i cyclopropane (trekanten), siden dens tre punkter nødvendigvis må hvile på samme plan.
Det er også nødvendig å tydeliggjøre at begrepene 'sykluser' og 'ringer' ofte er utskiftbare; en ring trenger ikke å være sirkulær, og derfor kan den skaffe seg uendelige geometrier så lenge det er en lukket struktur. Syklopropan sies da å ha en trekantet ring eller syklus.
Alle karbohydrater har sp 3- hybridiseringer , så deres geometri er tetraedriske og deres bindinger bør ideelt sett skilles med en vinkel på 109,5 °; dette er imidlertid ikke mulig for strukturer som er lukket som cyklopropan, cyklobutan (firkantet) eller cyklopentan (femkant).
Vi snakker da av en spenning som destabiliserer molekylet, og bestemmes eksperimentelt ved å måle de gjennomsnittlige varmer forbrennings av hver CH 2 gruppe .
conformations
Og hva skjer når det er dobbelt- eller trippelbindinger? Spenningen øker, fordi der det er en av dem, vil strukturen bli tvunget til å "krympe" og holde seg flat; som fortløpende ville tvinge en konformasjon over andre, sannsynligvis formørke nærliggende hydrogenatomer.
Konformere for cykloheksan. Kilde: Sponk
To konformer for cykloheksan er vist i det øvre bildet for å prøve å forklare det ovenfor. Atomene som er i a- eller e-stillingene sies å være henholdsvis aksiale eller ekvatoriale. Legg merke til at du i stedet for en flat sekskant har en stol (til venstre) og en båt (til høyre).
Disse strukturene er dynamiske og skaper en balanse mellom dem. Hvis atomene i a er veldig klumpete, vil ringen "knipse" for å plassere dem i ekvatoriale posisjoner; siden der er de orientert mot sidene av ringen (noe som vil forsterke eller svekke intermolekylære interaksjoner).
Hvis vi ser på hvert karbon hver for seg, vil det sees at de er tetraedriske. Dette ville ikke være tilfelle hvis det var en dobbeltbinding: dens sp 2- hybridiseringer ville tvinge strukturen til å flate ut; og hvis det er et trippelbånd, for å justere. Den plane strukturen av benzen er den maksimale representasjonen av dette.
Egenskaper
Forenklet prosess der et syklisk hydrokarbon dannes. Kilde: Gabriel Bolívar.
Anta at du har et åpen kjede hydrokarbon (med eller uten umettinger eller grener). Hvis vi kunne bli med på endene, ville det opprette en ring eller syklus (som på bildet over).
Fra synspunktet om organisk syntese, skjer ikke dette bare sånn; det må være gode forlatelsesgrupper koblet i endene av kjeden, som når de går ut, fremmer kjettinglukking (hvis løsningen er veldig fortynnet).
Med dette i bakhodet kan det sees at det grønne sporet-hydrokarbon bare gjennomgår en transformasjon med hensyn til strukturen; uten å bryte eller legge til nye bindinger med andre atomer. Det betyr at det kjemisk fortsetter å være det samme før og etter stenging eller gjengling.
Derfor skiller de kjemiske eller fysiske egenskapene til disse alisykliske hydrokarboner seg ikke for mye fra deres åpne kjede-kolleger. Begge er reaktive mot samme art (dvs. halogener under ultrafiolett lys), og kan gjennomgå sterk oksidasjon eller forbrenning ved å frigjøre varme.
Intermolekylære krefter
Det er et ubestridelig faktum: ringen har et større kontaktområde enn den åpne kjeden, og derfor er dens intermolekylære interaksjoner sterkere.
Resultatet er at kokepunktet og smeltepunktene deres har en tendens til å være høyere, og det samme gjør densiteten. Så mange forskjeller kan bemerkes i deres brytningsindekser eller damptrykk.
nomenklatur
Når vi vender tilbake til eksempelet med hydrokarbon med et grønt slag, forblir nomenklaturen uendret når den har lukket seg inn på seg selv (som en slange som biter sin egen hale). Derfor forblir navnereglene de samme; med mindre polysykliske eller aromatiske hydrokarboner er adressert.
Tre forbindelser er vist nedenfor, som vil få deres rette navn:
Tre eksempler på sykliske hydrokarboner for å tildele deres nomenklaturer. Kilde: Gabriel Bolívar.
Til å begynne med, ettersom de er lukkede strukturer, brukes prefikssyklusen for å henvise til dem (her er ordringen omplassert).
Fra venstre mot høyre har vi: en cyclopentan, en cyclohexane, og en annen cyclopentan. Karbonatene er nummerert på en slik måte at substituentene blir tildelt de laveste tallene, og de er videre nevnt i alfabetisk rekkefølge.
Således er A: 1,1-dimetylcyklopentan. I B begynner vi med å nevne etylsubstituenten før fluor, så navnet er: 1-etyl-2-fluorosykloheksan. Og for C blir dobbeltbindingene tatt som substituenter, noe som indikerer antall karbonatomer som danner det: 1,3-cyklopentadien.
eksempler
Gjennom hele artikkelen har det blitt nevnt flere sykliske hydrokarboner. I det første bildet kan du finne: cyclopropan, cyclobutan, cyclopentan, cyclohexane, cycloheptan og cyclooctane.
Et bredt spekter av derivater kan fås fra dem, og det er nok å plassere dobbelt- eller trippelbindinger på dem for å ha henholdsvis cykloalkener eller cykloalkiner. Og med tanke på aromatiske hydrokarboner er det nok å ha benzenringen i tankene og erstatte eller reprodusere den i to dimensjoner.
Imidlertid er de mest ekstraordinære (og problematiske når det gjelder forståelse av deres nomenklatur) polysykliske hydrokarboner; det vil si at enkle polygoner ikke er nok til å representere dem på en enkel måte. Tre av dem som er verdt å nevne er: cubansk, Canastano og Pagoda (bilder under).
Kubansk skjelett. Kilde: NEUROtiker.
Canastan skjelett. Kilde: Benjah-bmm27.
Skjelettet til pagodano. Kilde: Puppy8800
Hver av dem har sin komplekse syntesemetodikk, sin historie, kunst og en latent fascinasjon for de uendelige strukturelle mulighetene som enkle hydrokarboner kan nå.
referanser
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Sykliske hydrokarboner: Definisjon og eksempel. Studere. Gjenopprettet fra: study.com
- Stiftelsen CK-12. (05. juni 2019). Sykliske hydrokarboner. Kjemi LibreTexts. Gjenopprettet fra: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Syklisk forbindelse. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
- Cowboy Miguel. (2019). Sykliske hydrokarboner. Gjenopprettet fra: deciencias.net