- Struktur
- Hydrogenbindinger
- Hydroksylion
- Dehydrasjonsreaksjon
- Funksjonelle grupper
- alkoholer
- fenoler
- Karboksylsyrer
- referanser
Den hydroksylgruppe (OH), er en som har et oksygenatom og er lik et vannmolekyl. Det kan finnes som en gruppe, et ion eller en radikal (OH · ). I den organiske kjemiens verden danner den en binding i hovedsak med karbonatomet, selv om det også kan binde seg til svovel eller fosfor.
På den annen side deltar den i uorganisk kjemi som en hydroksylion (nærmere bestemt hydroksyd eller hydroksylion). Det vil si at typen binding mellom dette og metallene ikke er kovalent, men ionisk eller koordinert. På grunn av dette er det en veldig viktig "karakter" som definerer egenskapene og transformasjonene til mange forbindelser.
Som det kan sees på bildet over, er OH-gruppen knyttet til en radikal betegnet med bokstaven R (hvis den er alkyl) eller med bokstaven Ar (hvis den er aromatisk). For ikke å skille mellom de to, er det noen ganger representert knyttet til en "bølge". Avhengig av hva som ligger bak den "bølgen", snakker vi altså om en organisk forbindelse eller en annen.
Hva bidrar OH-gruppen til molekylet den binder seg til? Svaret ligger i protonene deres, som kan "snappes opp" av sterke baser for å danne salter; de kan også samhandle med andre omkringliggende grupper gjennom hydrogenbindinger. Uansett hvor den er representerer den en potensiell vanndannende region.
Struktur
Hva er strukturen i hydroksylgruppen? Vannmolekylet er kantet; det vil si at det ser ut som en boomerang. Hvis de "kutter" en av endene - eller hva som er den samme, fjerner du en proton - det kan oppstå to situasjoner: radikalet (OH · ) eller hydroksylionen (OH - ) produseres. Begge har imidlertid en molekylær lineær geometri (men ikke elektronisk).
Dette skyldes tydeligvis at de enkle bindingene orienterer to atomer for å holde seg på linje, men det samme skjer ikke med deres hybridbane (i henhold til valensbindingsteorien).
Å være vannmolekylet HOH og vite at det er kantete, har derimot ROH eller Ar-OH å bytte H for R eller Ar. Her er den eksakte regionen som involverer de tre atomer av en vinkelmolekylær geometri, men den av de to OH-atomene er lineær.
Hydrogenbindinger
OH-gruppen lar molekylene som har den, interagere med hverandre gjennom hydrogenbindinger. Av seg selv er de ikke sterke, men etter hvert som antallet OH i strukturen til forbindelsen øker, multipliserer effekten deres og gjenspeiles i de fysiske egenskapene til forbindelsen.
Siden disse broer krever atomene deres vender mot hverandre, må oksygenatomet i en OH-gruppe danne en rett linje med hydrogenet i en andre gruppe.
Dette forårsaker veldig spesifikke romlige ordninger, for eksempel de som finnes i strukturen til DNA-molekylet (mellom nitrogenholdige baser).
På samme måte er antall OH-grupper i en struktur direkte proporsjonal med affiniteten til vann for molekylet eller omvendt. Hva betyr det? Selv om sukker for eksempel har en hydrofob karbonstruktur, gjør det store antallet OH-grupper det veldig løselig i vann.
I noen faste stoffer er de intermolekylære interaksjoner imidlertid så sterke at de "foretrekker" å feste seg sammen i stedet for å oppløses i et visst løsningsmiddel.
Hydroksylion
Selv om ionet og hydroksylgruppen er veldig like, er deres kjemiske egenskaper veldig forskjellige. Hydroksylionet er en ekstremt sterk base; det vil si at den aksepterer protoner, selv med makt, for å bli vann.
Hvorfor? Fordi det er et ufullstendig vannmolekyl, negativt ladet og ivrig etter å fullføre med tilsetning av et proton.
En typisk reaksjon for å forklare basisen til dette ionet er følgende:
R-OH + OH - => RO - + H 2 O
Dette skjer når en basal løsning tilsettes en alkohol. Her assosieres alkoxidionet (RO - ) umiddelbart med et positivt ion i løsningen; det vil si Na + kation (RONa).
Siden OH-gruppen ikke trenger å være protonert, er det en ekstremt svak base, men som det kan sees i den kjemiske ligningen, kan den donere protoner, selv om det bare er med veldig sterke baser.
På samme måte er det verdt å nevne den nukleofile naturen til OH - . Hva betyr det? Siden det er et veldig lite negativt ion, kan det reise raskt for å angripe positive kjerner (ikke atomkjerner).
Disse positive kjernene er atomer i et molekyl som lider av en elektronisk mangel på grunn av deres elektronegative miljø.
Dehydrasjonsreaksjon
OH-gruppen aksepterer protoner bare i sterkt sure medier, noe som fører til følgende reaksjon:
R-OH + H + => RO 2 H +
I dette uttrykket H + er et surt proton donert av en meget sure arter (H 2 SO 4 , HCl, HI, etc.). Her dannes et vannmolekyl, men det er knyttet til resten av den organiske (eller uorganiske) strukturen.
Den positive delvise ladningen på oksygenatom forårsaker svekkelse av RO 2 H + -bindingen , noe som resulterer i frigjøring av vann. Av denne grunn er det kjent som dehydratiseringsreaksjonen, siden alkoholer i sure medier frigjør flytende vann.
Hva kommer så? Dannelsen av det som er kjent som alkener (R 2 C = CR 2 eller R 2 C = CH 2 ).
Funksjonelle grupper
alkoholer
Hydroksylgruppen i seg selv er allerede en funksjonell gruppe: alkoholenes. Eksempler på denne type av forbindelser er etylalkohol (EtOH) og propanol (CH 3- CH 2- CH 2- OH).
De er vanligvis flytende blandbare med vann fordi de kan danne hydrogenbindinger mellom molekylene deres.
fenoler
En annen type alkoholer er aromater (ArOH). Ar betegner en arylradikal, som ikke er mer enn en benzenring med eller uten alkylsubstituenter.
Aromatiteten til disse alkoholene gjør dem motstandsdyktige mot syreprotonangrep; med andre ord, de kan ikke dehydreres (så lenge OH-gruppen er direkte festet til ringen).
Dette er tilfellet med fenol (C 6 H 5 OH):
Fenolringen kan være en del av en større struktur, som i aminosyren tyrosin.
Karboksylsyrer
Til slutt utgjør hydroksylgruppen syrekarakteren til karboksylgruppen til stede i organiske syrer (-COOH). Her, i motsetning til alkoholer eller fenoler, er OH i seg selv veldig surt, og protonet blir gitt til sterke eller svakt sterke baser.
referanser
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. februar 2017). Definisjon av Hydroxyl Group. Hentet fra: thoughtco.com
- Wikipedia. (2018). Hydroksygruppe. Hentet fra: en.wikipedia.org
- Biologiprosjektet. (25. august 2003). Hydroxylaminosyrer. Institutt for biokjemi og molekylær biofysikk University of Arizona. Hentet fra: biology.arizona.edu
- Dr. JA Colapret. Alkoholer. Hentet fra: colapret.cm.utexas.edu
- Quimicas.net (2018). Hydroxyl Group. Gjenopprettet fra: quimicas.net
- Dr. Ian Hunt. Dehydrering av alkoholer. Institutt for kjemi, University of Calgary. Hentet fra: chem.ucalgary.ca