- Kjennetegn og struktur på saponifiserbare lipider
- fosfolipider
- triglyserider
- sphingolipids
- Fosfosfingolipider eller sfingomyeliner
- Glucosphingolipids
- voks
- Egenskaper
- Økonomisk og industriell betydning
- Eksempler på saponifiserbare lipider
- referanser
De saponifiserbare lipider er de lipider som har en funksjonell estergruppe som kan hydrolyseres under alkaliske forhold. Saponifiserbare lipider er voks, fosfolipider, triglyserider og sfingolipider.
Den kjemiske prosessen med alkalisk hydrolyse av estere i nærvær av en base i vandig løsning (NaOH eller KOH) er kjent som forsuring. Denne reaksjonen består i å bryte karbon-oksygenbindingen som "holder" den sure delen og den alkoholholdige delen av esteren.

Bilde av jacqueline macou fra www.pixabay.com
Saponification er prosessen som karboksylerte salter oppnås, som er råstoffet for fremstilling av såpene som vi bruker daglig til personlig eller hjemmehygiene.
Saponifiseringen av lipider resulterer i frigjøring av glyserolmolekyler og saltene av deres fettsyrer.

Forsåling eller hydrolyse av en lipid (Kilde: SVG-versjon: WhiteTimberwolfPNG-versjon: Bryan Derksen, H Padleckas / Public domain, via Wikimedia Commons)
Med tanke på det faktum at lipidene som utgjør vevene til både dyr og planter, for det meste er saponifiserbare lipider, har mennesket gjennom historien brukt forskjellige naturlige kilder for å få tak i såpestoffer med forskjellige innenlandske og industrielle verktøy.
Tradisjonelt ble storfe (oksefett) og blekemiddel (aske, uren KOH-kilde) brukt, men i dag brukes imidlertid animalsk og vegetabilsk fett av forskjellige typer, og alkalien er vanligvis natriumkarbonat.
Kjennetegn og struktur på saponifiserbare lipider
De saponifiserbare lipider er som allerede nevnt voks, fosfolipider, triglyserider og sfingolipider. Som alle lipider som er kjent i naturen, er dette amfipatiske molekyler, det vil si at de er molekyler med en polar (hydrofil) ende og en apolar (hydrofob) ende.
Strukturelt sett består den apolare delen av saponifiserbare lipider av en eller to fettsyrekjeder med ulik lengde og varierende grad av metning, som kanskje ikke er forgrenet.

Strukturell representasjon av en fettsyre (Bilde fra WikimediaImages på www.pixabay.com)
En fettsyre har også amfipatiske egenskaper, ettersom det er en karboksylsyre som består av en apolar alifatisk (hydrokarbon) kjede. Disse forbindelsene er ikke frie i biologisk sammenheng, men er alltid kjemisk assosiert med andre molekyler.
Dermed er det grunnleggende kjennetegn ved alle saponifiserbare lipider at de er molekyler sammensatt av fettsyrer forestret til forskjellige typer "skjeletter" eller "rammer".
fosfolipider
Fosfolipider er forestret til et glyserolmolekyl, som også har en fosfatgruppe festet til et av karbonatomer som er i stand til å samvirke med forskjellige grupper for å danne, gjennom en fosfodiesterbinding, de forskjellige typene fosfolipider som er kjent som fosfatidylkolin og fosfatidyletanolamin, for eksempel.

Generell struktur for en fosfolipid (Kilde: Rupertsciamenna. Spansk versjon av Alejandro Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)
triglyserider
Triglyserider, som ligner på fosfolipider, er lipidmolekyler satt sammen på et glyserolskjelett, men de skiller seg fra de tidligere ved at de istedet for en fosfatgruppe er forestret til en tredje fettsyre.

Dannelse av et triacylglyserid (Kilde: Iacopo Leardini. Spansk versjon av Alejandro Porto. / CC0, via Wikimedia Commons)
sphingolipids
Sfingolipider består av et molekyl av sfingosin (en aminoalkohol med 18 karbonatomer) som er knyttet til en fettsyre gjennom en amidbinding.
Fosfosfingolipider eller sfingomyeliner
Det er fosfosfingolipider eller sfingomyeliner, som er de som har en fosfatgruppe festet til en av OH-gruppene av sfingosin og som kolin- eller etanolaminmolekyler kan forestres, som utgjør det polare "hodet" til molekylet.

Struktur av en sfingolipid (Kilde: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)
Glucosphingolipids
Det er også glykosfingolipidene, som i stedet for en fosfatgruppe har et karbohydrat (monosakkarid eller oligosakkarid) bundet gjennom en glykosidbinding til en av OH-gruppene av sfingosin.
voks
Endelig er vokser også veldig langkjedede fettsyreestere hvis "ryggrad" er en alkohol med høy molekylvekt (med kjeder med opptil 30 karbonatomer).
Egenskaper
Biologisk sett er saponifiserbare lipider av største betydning for funksjonen til alle levende vesener, siden de fleste av dem, spesielt fosfolipider og sfingolipider, utfører strukturelle, metabolske og til og med intracellulære signalfunksjoner.
Cellemembranene til eukaryote og prokaryote organismer er sammensatt av lipid-dobbeltlag.
Disse dobbeltlagene består hovedsakelig av fosfolipider, som er organisert på en slik måte at deres apolare ender er "beskyttet" fra det vandige mediet inni dem, mens deres polare "hoder" er i permanent interaksjon med omgivelsene.
Fra det ovenstående forstås viktigheten av disse molekylene for eksistensen av celler slik vi kjenner dem i dag.
Sfingolipider beriker også membranene i mange typer celler, og i tillegg til denne strukturelle funksjonen er de mye studert for sin deltakelse i cellesignalitetsfenomener, ettersom de har vært involvert i prosesser som apoptose, mitose og celleproliferasjon, blant andre.
Disse molekylene er spesielt viktige for cellene i nervesystemet til mange dyr, siden de for eksempel utgjør mer enn 5% av den grå substansen i den menneskelige hjerne.
Økonomisk og industriell betydning
Saponifiserbare lipider har blitt industrielt utnyttet av mennesker i flere titalls år for produksjon av såper gjennom forsoning.
Bruken av animalsk fett og mer nylig vegetabilske fettstoffer, som palmeolje og kokosnøttolje, har for eksempel vært av stor relevans for utvikling av såper med forskjellige egenskaper og egenskaper.
Evnen til å fjerne fett og “rensekraften” for vaskemidler eller såper som i dag brukes til personlig, husholdning og industriell hygiene er relatert til strukturen til ionene som er til stede i saltene av fettsyrer som produseres. ved forsoning av lipider.
Dette skyldes evnen til disse ionene til å delta i dannelsen av miceller, som er sfæriske strukturer dannet av disse amfipatiske molekylene, der fettsyrene vender mot hverandre i sentrum og ionene vender mot den hydrofile overflaten.
Eksempler på saponifiserbare lipider
På grunn av deres overflod er de mest anerkjente eksemplene på saponifiserbare lipider fosfolipider. Fosfatidylkolin, fosfatidylserin, fosfatidyletanolamin og fosfatidylinositol er fosfolipider.
Bivoks og palmevoks er gode eksempler på saponifiserbare lipider av vokstype, i mellomtiden animalsk kroppsfett, i tillegg til at mange av vegetabilske fettstoffer er gode eksempler på saponifiserbare triglyserid-lipider.
referanser
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organisk kjemi.
- Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ, & Martin, GJ (2018). Konvertering og utvinning av saponifiserbare lipider fra mikroalger ved bruk av et ikke-polært løsningsmiddel via lipaseassistert ekstraksjon. Bioresource-teknologi, 260, 338-347.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-prinsippene for biokjemi. Macmillan.
- Stoker, HS (2012). Generell, organisk og biologisk kjemi. Nelson Education.
- Vance, DE, & Vance, JE (Eds.). (nitten nittiseks). Biokjemi av lipider, lipoproteiner og membraner. Elsevier.
