MANNOSE: EGENSKAPER, STRUKTUR, FUNKSJONER - BIOLOGI - 2026

Den mannose er et monosakkarid eller monoglucoside gruppe aldohexoses som forekommer naturlig i organismer av planteriket, og er funnet hos noen dyr glykosylerte proteiner.

Mannose kan oppnås syntetisk som et derivat av arabinose ved bruk av Kiliani-Fischer-syntesemetoden, hvor monosakkarider oppnås ved hydrolyse av cyanhydriske forbindelser avledet fra aldose-sukker.

Kjemisk struktur av alpha-D-mannopyranose (Paginazero via Wikimedia Commons)

Bergmann og Schotte, i 1921, var de første som isolerte 4-glukosid-mannosemonohydrat ved oksydasjon av den cellobiale forbindelsen. Senere oppnådde kjemikeren Julius von Braun den samme forbindelsen gjennom virkningen av vannfritt hydrogenfluorid på cellobiose.

Mannose er et av sukkerene som er mest brukt i matindustrien for å "blokkere" eller "skjule" smaker, siden det etablerer intramolekylære bindinger mellom monomerer og dette reduserer samspillet med de aktive reseptorene i smaksløkene.

Forskere har oppdaget at D-mannose fungerer som en sterk hemmer av sykdomsfremkallende bakterier i mage-tarmslimhinnen hos pattedyr. Det har til og med blitt utført studier som leverer D-mannose til forskjellige typer fjørfe for å forhindre infeksjon med patogenet Salmonella typhimurium.

Mannose utgjør i sine forskjellige isoformer en viktig del av de spiselige emulgatorene som brukes i matindustrien for å lage is, yoghurt, kaker, samt i papirindustrien.

Planter representerer den viktigste kilden til naturlig mannose. Imidlertid metaboliserer få arter dette karbohydratet for å bruke det som en energikilde, og denne særegenheten har gjort det brukt som en seleksjonsmekanisme i transgene avlingsmedier.

Kjennetegn og struktur

Mannose består av seks karbonatomer som kan kobles sammen i form av en ring, der alle 6 atomer (pyranose) eller bare 5 av dem (furanose) deltar. Siden karbonet i stilling 1 inneholder en aldehydgruppe (CHO), er mannose klassifisert som et aldosesukker.

Dette monosakkaridet har samme formel og molekylvekt av glukose (C6H12O6 = 180,166 g / mol), derfor er mannose en epimer av glukose. Epimerer er stereoisomerer som skiller seg fra hverandre med hensyn til konfigurasjonen av deres "achirale" eller "stereogene" sentrum.

Glukose har hydroksylgruppen (OH) festet til karbonet i posisjon 2 orientert til høyre, mens den samme OH-gruppen av mannose er orientert til venstre, noe som kan sees når man sammenligner begge forbindelsene representert av fremspringene av Fisher.

Om nomenklaturen

Karbon 1 av mannose, der aldehydgruppen er festet, er klassifisert som chiral, siden den har fire forskjellige substituenter på hver av sine fire bindinger. Mannose kan finnes i to forskjellige strukturelle konfigurasjoner: D-mannose og L-mannose, som er enantiomerer av hverandre.

I D-mannose er hydroksylgruppene festet til karbon 2 og 3 orientert til venstre (Fisher projeksjon), mens hydroksylgruppene i de samme karbonene i L-mannose er orientert til høyre.

Mannose er generelt klassifisert som en pyranose, siden den kan danne ringer med 6 karbonatomer, og i følge Haworth-projeksjonen kan den strukturelt fremstilles som to enantiomerer:

- a-mannose når hydroksylgruppen i karbon 1 er orientert "ned" og

- ß-mannose når hydroksylgruppen i karbon 1 er orientert "opp"

Til de forskjellige disakkarider og blandede oligosakkarider som har mannoserester, blir termineringen "mannan" vanligvis tilsatt. For eksempel er galactomannan et oligosakkarid som hovedsakelig består av galaktose og mannose.

Egenskaper

Mannose er en av karbohydratrester som deltar i samspillet mellom egg og sæd fra dyr.

Flere studier har bestemt at inkubasjon av sæd med mannose og fucose gjør at de ikke kan binde seg til zona pellucida (indre lag i pattedyrens oocytt), da deres mannosereseptorer er blokkert med fucoserester.

Mannosereseptorer i sædformidlingen medierer fusjon mellom kjønn under befruktning av egget hos mennesker. Disse aktiverer den "akrosomale" reaksjonen, der cellemembranene til hvert gamet blir nedbrutt slik at deres etterfølgende fusjon oppstår.

Dette monosakkaridet deltar i dannelsen av en rekke typer membranglykoproteiner i dyreceller.

Det er også en del av et av de viktigste glykoproteinene i egget: conalbumin eller ovotransferrin inneholder mannose og glukosamin, og er karakterisert ved å binde eller "cheleere" jern og andre metallioner, som hemmer veksten av virus og andre mikroorganismer.

Bindingen og adherensen av Escherichia coli-bakterier til epitelceller i tarmslimhinnen er avhengig av et spesifikt stoff, hovedsakelig sammensatt av mannose.

Andre industrielle applikasjoner og funksjoner

Sødningsegenskapene til karbohydrater avhenger av stereokjemien i hydroksylgruppene deres, for eksempel er β-D-glukose et sterkt søtningsmiddel, mens epimeren β-D-mannose brukes til å tilsette bitterhet til matvarer.

Mannose er generelt en del av hemicellulose i form av "glukomannan" (glukose, mannose og galaktose). Hemicellulose er en av de typiske strukturelle polysakkaridene som finnes i planter, og den er hovedsakelig assosiert med pektiner, celluloser og andre celleveggspolymerer.

Β-D-mannopyranose er en del av strukturen til guargummi, et av geleringsmidlene som er mest brukt i matindustrien. Denne forbindelsen har et monosakkaridforhold på 2: 1, det vil si at for hvert molekyl D-mannose er det to molekyler D-galaktose.

Locust bønnegummi er strukturert av et heteropolysakkarid sammensatt av D-mannose knyttet til flere grener av D-galaktose. Denne forbindelsen er en av de mest brukte hydrokolloidene i matindustrien for å gi konsistens og tekstur til matvarer som is og yoghurt.

For tiden antyder forskjellige publikasjoner at mannose kan konsumeres som en erstatning for vanlig sukker (sukrose), som hovedsakelig består av glukose.

I tillegg akkumuleres mannose i celler som mannose-6-fosfat, en form som er dårlig assimilert av tumorceller, og det er derfor bruken av dette er blitt foreslått i kampen mot kreft.

referanser

1. Acharya, AS, & Sussman, LG (1984). Reversibiliteten av ketoaminkoblinger av aldoser med proteiner. Journal of Biologisk kjemi, 259 (7), 4372-4378.
2. Anderson, JW, & Chen, WL (1979). Plante fiber. Karbohydrat- og lipidmetabolisme. Det amerikanske tidsskriftet for klinisk ernæring, 32 (2), 346-363.
3. Balagopalan, C. (2018). Cassava innen mat, fôr og industri. CRC-trykk
4. Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Roman mannosidaseinhibitor som blokkerer omdannelse av høy mannose til komplekse oligosakkarider. Nature, 307 (5953), 755.
5. IUPAC, C., & Comm, II (1971). Forsikringsregler for karbohydratnomenklatur. Del 1, 1969. Biokjemi, 10 (21), 3983-4004.
6. Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Analyse av mannoseseleksjon brukt for transformasjon av sukkerroer. Molekylær avl, 4 (2), 111-117.
7. Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). Forebygging av Salmonella typhimurium-kolonisering av slaktekyllinger med D-mannose. Fjærkrevitenskap, 68 (10), 1357-1360.
8. Patrat, C., Serres, C., & Jouannet, P. (2000). Akrosomreaksjonen i humane spermatozoer. Biologi av cellen, 92 (3-4), 255-266
9. Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Strukturelle studier av fosforylerte oligosakkarider av høy mannosetype. Journal of Biologisk kjemi, 255 (22), 10847-10858.